В конце 1958 года Ильинский вновь вернулся в режиссуру — на этот раз в театральную (кинематографический дебют Ильинского-режиссера состоялся, как мы помним, в 1936 году). В Малом театре совместно с режиссером В. Цыганковым он поставил спектакль «Ярмарка тщеславия» по У. Теккерею. В отличие от кинематографического, режиссерский опыт Ильинского в театре оказался более удачным. Как пишет 3. Владимирова, в «Ярмарке тщеславия» «…Ильинский остался Ильинским, художником парадоксальным и острым, верным учеником Мейерхольда. Он придал спектаклю стремительный темп, насытил его динамикой мизансцен, нашел десятки образных деталей, отвечающих стилю и духу произведения. Оба режиссера-постановщика работали дружно, и все же почерк Ильинского не смешаешь ни с каким другим».
Два года спустя Ильинский и Цыганков поставили еще один спектакль — «Любовь Яровую» К. Тренева. Но в отличие от «Ярмарки», его ждала меньшая слава. В самой пьесе было заложено слишком много патетики, революционного пафоса, чего Ильинский, в сущности, не любил. Изначально было видно, что это не его пьеса. Почему он за нее взялся? Может быть, на его решение в какой-то мере повлияло то, что в том же году он вступил в партию и теперь от него требовалось показать свое отношение к этому событию.
Вспоминает Т. Еремеева: «В нашем театре ставили спектакль Михаила Алексеева «Ивушка неплакучая». Ужасная пьеса. Ильинский не постыдился при авторе сказать на обсуждении: «Не надо ничего переделывать, надо оставить все как есть. Как в Сталинграде оставили дом Павлова. Чтобы все знали, во что превратился Малый театр».
В 1960 году Ильинского вновь пригласили сниматься в кино. В качестве приглашающей стороны был все тот же Эльдар Рязанов, который собирался ставить на «Мосфильме» комедию «Человек ниоткуда». Ильинскому в этом фильме предлагалась главная роль — Чудака. Однако, ознакомившись со сценарием, актер высказал сомнение: «Вам не кажется, Эльдар Александрович, что эта роль написана для более молодого человека?» — «Игорь Владимирович, вы же активный спортсмен, — попытался возразить режиссер. — Вы до сих пор с успехом катаетесь на коньках, играете в теннис. Я думаю, что вы справитесь. А если уж придется делать что-нибудь акробатическое, то пригласим дублера». И все же Ильинский оказался прав. Финальную точку в этом споре поставила сцена, которую снимали возле Моссовета. В этом эпизоде герою Ильинского предстояло залезть на памятник Юрию Долгорукому. На постамент он попал с помощью пожарной лестницы. Далее послушаем его собственный рассказ: «Я понял, что мне никогда не залезть на огромный круп лошади. Очки мои полетели вниз. Вместо меня туда взобрался молодой электрик, который слез совершенно мокрый и сказал мне: «Игорь Владимирович, вас Бог спас». После этого случая Ильинский отказался от роли. В картину пригласили другого исполнителя — Сергея Юрского, который был на 34 (!) года моложе Ильинского.
Однако новая встреча Ильинского и Рязанова была не за горами. Буквально год спустя Рязанов приступил к съемкам героической комедии «Гусарская баллада», и в ней нашлась роль для Ильинского. На этот раз она оказалась ему и по плечу, и по возрасту — Ильинский сыграл прославленного русского полководца Михаила Илларионовича Кутузова. Правда, чтобы отстоять эту кандидатуру, Рязанову пришлось изрядно потрудиться. Дело в том, что руководство студии считало выбор режиссера неудачным — мол, Ильинский актер комедийный и ему не стоит играть великого фельдмаршала, поэтому Рязанову следует подыскать другого кандидата. Рязанов отказался. Он объяснял: «Это же комедия, особый жанр. Среди забавных героев картины Кутузов не должен выделяться своей унылостью и глубокомыслием. Он должен быть таким же, как все они. Исполнители обязаны играть в одной интонации, в одном стиле, в одном ключе, говорить на одном языке — языке комедийного жанра». Руководство начало колебаться.
Между тем от роли внезапно стал отказываться сам Ильинский. Он заявил, что роль крошечная, буквально эпизод, поэтому сниматься в ней ему не резон. Рязанову пришлось и здесь подключить к делу все свое красноречие. В конце концов Ильинского он переубедил. Но разрешения со стороны руководства пока не было. И тогда режиссер пошел на хитрость. Без ведома начальства он снял с Ильинским один из эпизодов — когда Кутузов проезжает перед войсками. Съемки велись в конце зимы, снег уже таял. А вскоре он и вовсе сошел на нет, и переснять эту сцену с другим исполнителем было невозможно. Так Рязанов поставил студию перед свершившимся фактом. «Добро» на участие Ильинского в фильме наконец было получено. Но это был еще не конец истории.
Когда фильм был уже снят и готовился к выходу на экран, до Рязанова стали доходить слухи, что министр культуры Екатерина Фурцева картиной очень недовольна. Что же ее так возмутило? Оказывается, именно приглашение на роль Кутузова Игоря Ильинского. По мнению госпожи министерши, таким образом Рязанов исказил образ великого русского полководца, оклеветал его перед современниками. В личной беседе с Рязановым Фурцева заявила: «Я очень люблю Ильинского, он — превосходный комик, но Кутузов… Это бестактно! Зритель будет встречать его появление хохотом». И Фурцева потребовала от Рязанова переснять сцены, в которых снимался Ильинский. В противном случае, заявила она, премьеры фильма не будет. Рязанов был сражен, что называется, наповал. Как мы помним, сцены с Ильинским снимались зимой, а на дворе теперь стоял август и до ближайшего снега как минимум месяца три. Но не это страшило больше всего Рязанова. А то, как он объяснит все происшедшее самому Ильинскому.
Готовый фильм спасло буквально чудо. В те дни приближалась славная дата — 150-летие со дня Бородинского сражения, — и сотрудники газеты «Известия» изъявили желание посмотреть «Гусарскую балладу» в своем редакционном кинозале. Так как главным редактором газеты в ту пору был зять самого Н. Хрущева Алексей Аджубей, Рязанов не смог отказать в этой просьбе. Фильм отправили на Пушкинскую площадь. И произошло чудо. Картина произвела на журналистов прекрасное впечатление, и спустя два дня после просмотра в «Неделе» (субботнее приложение «Известий») появилась небольшая хвалебная рецензия на нее. При этом особенно лестных слов был удостоен Игорь Ильинский за роль Кутузова. Так был дан «зеленый свет» выходу фильма на широкий экран.
Стоит отметить, что в фильме Ильинский играл седовласого старика, хотя сам в те годы выглядел гораздо моложе своих пятидесяти лет. Секрет был прост — Ильинский всю жизнь увлекался спортом. Недалеко от дома, в котором он жил, зимой заливали каток (Петровка, 24), а летом был теннисный корт.