1909, 25 мая (7 июня). Вместе с Е. И. Дмитриевой едет к Волошину в Коктебель; по пути, в Москве наносит визит Брюсову.
1909, начало июля. В Люстдорфе под Одессой встречается с А. Горенко.
1909, август. Создана редакция журнала «Аполлон». С 1 сентября слушает лекции на историко-филологическом факультете Петербургского университета.
1909, 25 октября (7 ноября). Выходит первый номер журнала «Аполлон».
1909, 22 ноября (5 декабря). Дуэль Гумилева с Волошиным.
1909, 26 ноября (9 декабря). Вместе с А. Н. Толстым, М. А. Кузминым и П. П. Потемкиным выступает в Киеве на вечере «Остров искусств», после которого сделал очередное предложение А. Горенко, на что получил согласие.
1909, ноябрь – 1910, февраль. Вторая поездка в Африку. Посещает по пути Варну, Стамбул, Александрию, Каир, Порт-Саид.
1910, 5(18) февраля. Возвращается в Петербург.
1910, 6(19) февраля. Умирает отец Гумилева, Степан Яковлевич.
1910, 16(29) апреля. Выходит третий сборник стихов, «Жемчуга», с посвящением «моему учителю Валерию Яковлевичу Брюсову». Переписка с Брюсовым о «Жемчугах» велась с 1908 г.
1910, 25 апреля (8 мая). В Николаевской церкви села Никольская Слободка венчается с А. А. Горенко.
1910, 2 (15) мая – 23 сентября (6 октября). Свадебное путешествие в Париж.
1910, 23 сентября (6 октября) – 1911, 25 марта (7 апреля). Третья поездка в Африку. Посещает Стамбул, Каир, Бейрут, Порт-Саид, Джедду, Джибути, Аддис-Абебу.
1911. А. И. Гумилева, мать поэта, покупает дом в Царском Селе, на Малой улице, 15, куда переселяются молодые.
1911, 5(18) апреля. Делает доклад о своем африканском путешествии в редакции «Аполлона».
1911, 4(17) мая. Подает прошение об увольнении из университета (с юридического факультета).
1911. 7(20) августа. В Москве встречается с А. Белым, посещает Брюсова, у которого знакомится с Н. А. Клюевым.
1911, 20 октября (2 ноября). В Петербурге на Фонтанке, 143, кв. 5 состоялось первое собрание «Цеха поэтов».
1912, 13(26) января. Знакомится с актрисой Ольгой Высотской.
1912. Выходит сборник стихов «Чужое небо».
1912, до 14(27) апреля. Посылает А. Блоку книгу «Чужое небо» с надписью: «Александру Александровичу Блоку с искренней дружественностью. Н. Гумилев».
1912, весна. Поездка в Италию вместе с А. А. Горенко (Ахматовой). Пишет цикл итальянских стихов.
1912, 18 сентября (1 октября). Родился сын Лев.
1912, октябрь. Выходит первый номер журнала «Гиперборей» (редакция: Гумилев, Городецкий, Лозинский).
1913, апрель – сентябрь. Академия наук командирует Н. С. Гумилева в Африку. Маршрут проходит через Джибути, Дире-Дауа, Харрар, Аддис-Абебу.
1913, 13(26) октября. У О. Высотской рождается внебрачный сын Гумилева Орест.
1914, 1(14) марта. Выходит сборник «Эмали и камеи» Т. Готье в переводе Гумилева.
1914, 1(14) августа. Начало Первой мировой войны.
1914, 24 августа (6 сентября). Записывается добровольцем Лейб-Гвардии Уланского полка.
1915, 13(26) января. Награжден Георгиевским крестом 4-й степени; повышен до чина в ефрейтора. 15 января произведен в унтер-офицеры.
1915, 27 января (9 февраля). На вечере поэтов в кафе «Бродячая собака» читает стихотворения «Война», «Священные плывут и тают дни…» и др.
1915, 3(16) февраля – 1916, 11(24) января. В газете «Биржевые ведомости» печатаются «Записки кавалериста» с пометкой: «От нашего специального военного корреспондента».
1915, 15(18) декабря. Выходит книга стихов «Колчан», посвященная Татиане Адамович.
1915, декабрь. Награжден Георгиевским крестом 3-й степени.
1916, 28 марта (10 апреля). Приказом Главнокомандующего армиями Западного фронта произведен в прапорщики с переводом в 5-й Гусарский Александрийский полк.
1916, 5(18) мая. Направлен на излечение в Царское Село.
1916, 14(27) мая. На вечере Брюсова знакомится с А. Н. Энгельгардт.
1916, 2(15) июня – 14(27) июля. Едет в Крым на лечение.
1916, лето. Образован 2-й «Цех поэтов».
1916, 25 июля (7 августа). После обследования врачебной комиссией прибыл в полк.
1916, 17(30) августа. Командирован в Николаевское кавалерийское училище для держания офицерского экзамена; в Петроград прибыл 19 августа.
1916, октябрь. Знакомство с Л. Рейснер.
1916, 25 октября (7 ноября). Не сдав экзамена по фортификации, снова отбывает на фронт.
1917. В «Русской мысли» (1917, книга первая) опубликована драматическая поэма «Гондла».
1917, 15 мая. Покинул Петроград, чтобы попасть в действующую армию на Салоникский фронт.
1917, 20 мая. Приезжает в Стокгольм, оттуда морем в Лондон.
1917, 1 июля. Прибыл в Париж, где находится в составе Управления Военного комиссариата (приказ по русским войскам во Франции № 30).
1917. В Париже знакомится с М. Ларионовым и Н. Гончаровой, влюбляется в Е. Дюбуше, которой посвящен цикл стихов «Синей звезде», начинает писать трагедию «Отравленная туника».
1918, 2 января. По собственному желанию командирован в Англию для направления в действующую армию на Месопотамский фронт.
1918, 4 января. За расформированием Управления Военного комиссариата оставлен на учете старшего коменданта русских войск в Париже.
1918, 8 января. Подает на имя представителя Временного правительства рапорт-ходатайство о назначении его на Персидский фронт.
1918, 21 января. Из Франции прибывает в Лондон и добивается разрешения на въезд в Россию. В Лондоне знакомится с О. Хаксли, Д. X. Лоуренсом, Г. К. Честертоном.
1918, 4 апреля. Покидает Лондон и через Скандинавию и Мурманск возвращается в Петроград.
1918. Вторым изданием выходит сборник «Жемчуга».
1918, июнь. Выходит третье издание сборника «Романтические цветы» (вторым изданием принято считать одноименный раздел в «Жемчугах», 1910).
1918, 28 июня. Выходит книга «Мик».
1918, 11 июля. Выходит сборник «Костер».
1918, 13 июля. Выходит сборник «Фарфоровый павильон (Китайские стихи)».
1918, 5 августа. Развод с А. А. Ахматовой.
1918, 15 ноября. Открылся Институт живого слова, в котором читает лекции по курсам теории и истории поэзии.
1919. Женитьба на Анне Николаевне Энгельгардт, дочери историка и литературоведа Н. А. Энгельгардта и внучки публициста А. Н. Энгельгардта.