Несмотря на это, в мае интересы Сэлинджера взялось представлять престижное литературное агентство с Мэдисон-авеню «Гарольд Обер». Начинающего писателя поручили заботам Дороти Олдинг. Ей было 30 лет, в агентстве она проработала два года и могла похвастаться такими клиентами, как Перл Бак и Агата Кристи. Но для Сэлинджера гораздо важнее было, что среди клиентов «Гарольда Обера» числился его кумир Фрэнсис Скотт Фицджеральд.
Однако, если Джерри надеялся, что Дороти Олдинг обеспечит ему публикации в журналах, то надежды его оказались напрасными. Вскоре после подписания контракта с «Гарольдом Обером» он упомянул в письме, что один из его рассказов вот-вот должен появиться в «Харпере базар». Но «Харпере базар» впервые напечатал Сэлинджера только в 1949 году, а о рассказе, так в этом журнале и не опубликованном, никаких сведений не сохранилось. В августе Сэлинджер послал Бернетту еще один рассказ. Название его неизвестно, напечатан он не был.
Сэлинджер мог утешать себя тем, что у Скотта Фицджеральда тоже был период, когда он не мог ничего напечатать. Собственно, чтобы взглянуть на окна квартиры, в которой Фицджеральд когда-то переживал череду издательских отказов, Сэлинджеру, выйдя из дома, надо было пройти всего один квартал — первое манхэттенское жилище Фицджеральда, где он поселился за полтора месяца до рождения Джерри, находилось на Лексингтон-авеню, 1395, угол 92-й улицы.
Видя, что у «Гарольда Обера» не получается продвинуть его рассказы в печать, Сэлинджер снова начал задумываться о занятии драматургией. У него были планы переделать «Молодых людей» в пьесу и сыграть в ней главную мужскую роль. Какое-то время он пробовал силы в написании радиосценариев, сотрудничая с программой, которую продюсировало издательство «Стори пресс». Больших успехов в радиодраматургии Сэлинджер не добился и даже порывался было прекратить писать. «В двадцать один год я казался себе конченым человеком», — печаловался он.
В конце лета 1940 года Сэлинджер на месяц отправился в путешествие по Новой Англии и Канаде, чтобы спокойно поразмыслить о будущем. Одиночество и смена обстановки пошли ему на пользу — он начал сочинять большой рассказ, герои которого встретились и беседуют в холле гостиницы. Из Квебека он с воодушевлением писал Бернетту: «В этом городе полно сюжетов». На волне воодушевления Сэлинджер укрепился в мысли, что писание рассказов станет делом его жизни. Позднее, в периоды творческого застоя, он отправлялся за вдохновением в Канаду.
Из путешествия Сэлинджер вернулся преисполненным надежд, но жизнь не спешила их оправдать. Четвертого сентября журнал «Стори» отверг еще один его рассказ. В тот же день Сэлинджер дописал начатый им в Канаде рассказ про встречу в гостинице и послал его некоему Жаку Шамбрену, которого Бернетт в марте мимоходом рекомендовал ему в качестве агента. Он хотел, чтобы Шамбрен предложил рассказ редакции «Сатердей ивнинг пост».
О дальнейшей судьбе рассказа (как, кстати, и о человеке по фамилии Шамбрен) ничего не известно, но очевидно, что к публикации он принят не был. Но Сэлинджер не оступился — достал, как он сам выразился, «со дня ящика письменного стола» рассказ «Оставшиеся в живых», переписал его и послал Бернетту, приложив записку, в которой смиренно извинялся за несовершенство своего произведения. Как автор и ожидал, Бернетт рассказ не напечатал и на этом его следы затерялись.
Несмотря на неудачи, Сэлинджер не унывал. В сентябре он сообщил Уиту Бернетту и Элизабет Мюррей, что собирается написать автобиографический роман, который «станет новым словом» в литературе. Трудно было представить, что такого он мог рассказать о своей жизни, что заставило бы людей этот роман покупать, однако Бернетту идея понравилась. С учетом прохладной реакции на предыдущие его сочинения живой интерес Бернетта к задуманному роману должен был показаться Сэлинджеру несколько неожиданным, но он тогда был молод и наивен, хотя, скорее всего, наивным себя не считал. Если он надеялся, что в ожидании ненаписанного романа Бернетт станет благосклоннее относиться к его рассказам, то надежда его оказалась напрасной. Редактор «Стори» все настойчивее требовал у Сэлинджера рукопись романа, один за другим отвергая рассказы.
Джерри Сэлинджер верил в свое писательское призвание, что не мешало ему переживать периоды сомнений — об этом говорят его самоуничижительные высказывания. И тем не менее он обладал профессиональной настойчивостью, врожденной или благоприобретенной, которая оставалась с ним на протяжении всей его творческой карьеры.
Говоря о творческом пути Сэлинджера, особенно о самом раннем его этапе, важно видеть разницу между честолюбием и уверенностью в себе. Сэлинджер, без сомнения, был уверен в собственных силах, но, когда уверенность иссякала, его поддерживало честолюбие. В 1940 году оно было направлено у него на достижение признания и литературного успеха. В последующие годы устремления Сэлинджера стали другими, но само по себе честолюбие никогда его не оставляло.
В конце 1940 года «Повидайся с Эдди» был напечатан в малотиражном университетском журнале «Юниверсити оф Канзас-Сити ревью». А в голове у Сэлинджера тем временем уже начал в общих чертах складываться замысел, который со временем оформился в роман «Над пропастью во ржи».
В те самые дни, когда рассказ «Повидайся с Эдди» увидел свет и к Сэлинджеру вернулась уверенность в собственных силах, в Голливуде на сорок пятом году жизни умер Фрэнсис Скотт Фицджеральд.
В 1941 году Сэлинджер приобрел репутацию многообещающего писателя, серьезного и при этом интересного широкому читателю'. При этом он писал рассказы в двух принципиально разных ключах: очевидно коммерческие и те, что призывали читателя к глубоким раздумьям. Ближе к концу года, по мере того как крепли его мастерство и репутация, он уже буквально разрывался между легким и серьезным жанрами.
Удачной аллегорией этих двух полюсов могут служить два эпизода из жизни Сэлинджера: тот, что относится к началу года, проникнут атмосферой легкомысленно-приятного времяпрепровождения, а тот, что к концу, — предчувствием скорой войны.
Публикация рассказа «Повидайся с Эдди» порадовала Сэлинджера, но денег не принесла. Решив заработать, он вместе со своим старшим соучеником по Вэлли-Фордж Гербертом Кауфманом в начале 1941 года устроился развлекать публику на «Кунгсхольм», роскошный круизный лайнер, принадлежавший Шведско-американской пароходной компании.
Пятнадцатого февраля теплоход отправился из зимнего Нью-Йорка в девятнадцатидневный круиз по Карибскому морю с заходами в порты Пуэрто-Рико, Кубы, Венесуэлы и Панамы. Вместе с пассажирами, которым хотелось насладиться теплом тропиков и отвлечься от мыслей о войне, Джерри Сэлинджер отправился в долгий оплачиваемый отпуск — флиртовать с девушками и нежиться под лучами солнца.