С детства оторванный от дома и предоставленный самому себе, привыкший заботиться исключительно о собственной персоне, юный Казанова был эгоистичен, неблагодарен, самовлюблен и самоуверен. В силу этих черт характера он не всегда замечал, как снисходительно взирали на него знатные гости Малипьеро: они, конечно, приветят юного светского аббатика, но он никогда не станет им ровней. Казанова же благодаря Малипьеро купался в роскоши, нисколько не задумываясь над тем, кому он обязан своим положением. Возмущенный его броскими нарядами и вычурными прическами, патер Тозелло сделал ему внушение; увидев, что юноша не прислушался к нему, он с согласия бабушки ночью потихоньку остриг ему над ушами пару кудрявых прядей, которые юнец каждое утро тщательно укладывал в букли. Утром юный аббат в негодовании устремился к Малипьеро за советом, не следует ли ему подать на патера в суд за причиненный моральный ущерб. Усмехнувшись, сенатор порекомендовал ему остыть, прежде чем начинать судиться из-за такой малости, и в тот же день прислал к нему домой своего парикмахера. Тот столь ловко исправил положение, что Тозелло оставалось лишь кусать локти с досады, глядя на прическу своего бывшего протеже.
Подошло время публичной проповеди Джакомо. Первое выступление принесло начинающему аббату успех скорее всего потому, что в нем, несмотря на возражения Тозелло, было больше цитат из Горация, нежели из Евангелия. После выступления в кошельке Джакомо стало на пятьдесят цехинов больше, а карманы наполнились любовными записочками от умиленных прихожанок. Цехины, несомненно, пригодились, записочки же действия не возымели, ибо юный аббат неожиданно влюбился в свою ровесницу Анджелу, племянницу Тозелло. Но потерпел поражение. Несмотря на ангельское имя и такую же внешность, девушка была благоразумна, и добродетель ее была тверда как камень: сначала брак, а потом любовь. Казанова же не собирался отказываться ни от свободы, ни от сана аббата. Надеясь разжалобить неприступную красавицу, он преследовал ее и дома, и в мастерской, где она с подругами Мартон и Нанеттой училась вышивать. Тозелло, заметив повышенный интерес, проявляемый его подопечным к племяннице, мягко отказал ему от дома. Казанова более не мог являться к нему в любое время. Тогда Джакомо зачастил в мастерскую, но и там двери перед ним вскоре закрылись.
Как это часто случалось в жизни Казановы, выход нашелся сам, и довольно неожиданно. Сестры Мартон и Нанетта, шестнадцати и пятнадцати лет, сострадая несчастному влюбленному, предложили ему встречаться с Анджелой у них в доме, где девушка была частым гостем. Казанове предложение понравилось; он быстро завоевал расположение тетки, под опекой которой жили девушки, и вскоре стал вхож в дом на правах старого друга. Обе сестры взирали на молоденького аббата с плохо скрываемым восхищением и любопытством, и наблюдательный Джакомо не мог этого не заметить. Многообещающие взгляды сестер действовали на него возбуждающе, но пока он надеялся заполучить Анджелу, он старался не обращать на них внимания. Приключение с Анджелой завершилось поражением Джакомо, зато своего добились сестры: видя, как обаятельный аббатик переживает отказ их подруги, они решили утешить его и сумели сделать это так славно, что Казанова тотчас отказался от поимки журавля и с удовольствием заключил в объятия обеих синичек, тем более что в кромешной тьме каморки, где происходило действо, разобрать, где Нанетта, а где Мартон, не было никакой возможности. Комната девушек имела отдельный вход. Отныне Джакомо каждую свободную ночь проводил в спальне сестер, и все трое были счастливы и довольны. Тетушка ни о чем не догадывалась, ибо помыслить не могла, чтобы духовное лицо предавалось плотскому греху. Сестры нежно любили Джакомо и продолжали любить еще долго; когда же он покинул Венецию, они с нетерпением ждали его возвращения. Всякий раз, оказываясь в родном городе, Казанова непременно навещал Мартон и Нанетту, которые всегда были рады видеть его и одарить ласками. Так продолжалось до тех пор, пока судьба не разлучила сестер.
Везение покинуло Джакомо во время его второй публичной проповеди. Окрыленный успехом первого выступления, самоуверенный юнец решил не тратить время на составление письменного текста. Более того, он дерзнул явиться в церковь прямо из-за праздничного стола, где ни в чем себе не отказывал, и взошел на кафедру, когда голова его еще была затуманена винными парами. Сумев связно начать свою речь, он быстро сбился и стал нести чушь; тотчас со всех сторон раздались смешки и шиканье прихожан; в те времена в церкви и в театре публика вела себя одинаково. Уязвленное самолюбие юного аббата не выдержало такого оглушительного удара, и он потерял сознание. Впрочем, возможно, Джакомо просто сыграл нужную в тот момент роль. Но как бы там ни было, рухнувшего на пол проповедника унесли. Прихожане, посмеиваясь, разошлись, на том дело и кончилось.
Казанова не умел долго огорчаться; потерпев поражение, он убеждал себя, что такова была воля судьбы, а судьба, как известно, всегда найдет себе дорогу, fata viam inveniunt. Общество отнеслось к молодому аббату снисходительно: его не воспринимали всерьез, а потому простили. Восприняв прощение как должное, Казанова продолжил привольную жизнь, совершенно позабыв о своем духовном сане. В это время Казанова начал читать эзотерические сочинения и знакомиться с оккультными науками, знание которых в будущем не раз помогало ему добывать средства для безбедного существования. В Венеции, крупнейшем центре книгопечатания того времени, несмотря на гонения инквизиции, можно было найти практически любые книги. Деятельная натура Джакомо не терпела праздности, живой ум и феноменальная память помогали ему быстро осваивать азы любых наук. Для досконального же изучения предмета нужно было целиком погрузиться в науку, то есть ущемить свою безграничную свободу, чего Казанова совершенно не терпел. Но великий дар красноречия всегда помогал Казанове убедить собеседника в том, что тот имеет дело с несравненным знатоком обсуждаемого вопроса.
Спонтанные поступки, к коим был склонен Джакомо, часто шли ему во вред, однако обдумывать свои действия, а тем более их последствия, нарушая тем самым собственный комфорт, было не в его привычках. Старик Малипьеро имел платоническую возлюбленную, девицу Терезу Имер, которую он не собирался ни с кем делить, и Джакомо было об этом известно. Уступая минутному капризу, Казанова соблазнил Терезу. Застав молодых людей в объятиях друг друга, патриций побил наглеца костылем и выгнал из дома. В ответ Джакомо написал ему дерзкое письмо. Разрыв был полным. В этой истории насмешливые венецианцы стали на сторону Казановы, полагая, что немощный Малипьеро был не вправе сберегать для себя такой лакомый кусочек, заведомо зная, что не может им воспользоваться. Поговаривали даже, что Казанова наградил Терезу ребенком, но это были всего лишь слухи, каковые обычно сопровождают подобные скандалы. Ребенок от Казановы у Терезы, вероятней всего, был, но только зачат он был позднее, а именно через несколько лет, когда Тереза, уже будучи замужем, проездом остановилась в Венеции и имела любовное свидание с Соблазнителем.