Дочь свою Анну искушенный в дипломатии Федор выдал за сына тверского князя Михаила. Это, с одной стороны, было чисто политическим ходом, а с другой – обеспечивало крепкий тыл, что было очень важно при непостоянном нраве московского государя.
В отличие от стратегически мыслившего отца Иван не пользовался популярностью ни среди боярства, ни у городского населения. С детства он воспринял торжествовавший при дворе дух вероломства и обмана. Лицемерие было политической нормой в то время, но неповоротливое тугодумие большинства бояр раздражало Ивана, равно как и заносчивость титулованных родственников царя, которые «на птичьих правах» обитали в столице. Среди этой знатной толпы Кошкины одни были лишены титулов, и только заслуги боярина Федора позволяли им занимать достойное по делам, но не подобавшее по значимости положение. Мягкотелость и себялюбие московского правителя волей-неволей наводили на мысль о скором забвении прежних заслуг и ненадежности придворного счастья. И хотя молодой Иван исправно служил еще Дмитрию Донскому и даже упоминался в его завещании, новый правитель не спешил облагодетельствовать его за беспорочную службу.
По ряду данных, Василий I был приверженцем нетрадиционной сексуальной ориентации, и в том числе на этом пристрастии основывалось его особое расположение к Кошкину-младшему и презрение к последнему современников.
Тем не менее князь Василий сделал Ивана своим казначеем, доверил ему подписывать свои документы личного свойства и упомянул в своем завещании. Более того, влияние Кошкина росло с каждым днем, и его советам, по свидетельствам очевидцев, князь следовал даже в быту. Цель фаворита была достигнута. В руках Кошкина сосредоточились немалые средства и по установленной традиции стали потихоньку оседать уже в его личной казне. При этом лукавый фаворит в мелочах потакал великому князю и, зная о его пристрастии к иностранным диковинкам, всячески содействовал ему. Дорогие безделушки ищут даже в Орде, и причина этого не остается тайной. Но пока Московское княжество остается добросовестным плательщиком дани, ордынские ханы предпочитают не замечать, кто стоит за спиной великого князя. Правда, личный авторитет Ивана Кошкина заметно падает и в Орде. Но внутренние смуты поглощают внимание ее властителей, и на какое-то время они выпускают из виду Московское государство.
Тем временем унаследовавший от отца презрение к корыстным правителям ослабевшей ордынской империи Иван обретает еще большую самостоятельность. Он считает, что занятые распрями между собой ханы и их наследники вполне обойдутся без выплаты регулярной дани, тем более, что этим средствам всегда можно найти более достойное применение. Вокруг Кошкина образуется группка сторонников из числа молодых боярских сыновей и поддерживает все его начинания. При этом дань регулярно собирается с населения, и именно на часть этих денег, по имеющимся данным, и производится покупка знаменитых башенных часов.
В отличие от отца, полагавшего, что худой мир с Ордой лучше доброй ссоры, Иван не считает нужным соблюдать подобные условности, вполне уверенный в своей безнаказанности. Отсутствие напоминаний от ордынской администрации он считает подтверждением своей правоты. Предупреждений со стороны старых бояр, помнивших еще его отца, о недопустимости такой политики Кошкин предпочитает не слушать. Еще менее это интересует Василия I. Расплата последовала через несколько лет.
Большое войско знаменитого монгольского правителя и полководца Едигея в 1408 г. неожиданно появилось в Подмосковье, по дороге разорив рязанские земли. Об уровне предусмотрительности руководства московской администрации, организации обороны княжества, ополчения и разведки свидетельствует то, что о продвижении огромного отряда (более тысячи человек) никто даже не сообщил. Да и посольство в Орду не направлялось великим князем уже несколько лет. Разумеется, Василий I оставил столицу и вместе с «ближним кругом», женой и детьми затворился в Костроме, ожидая, когда все успокоится. В осажденной Москве остались почти вся Боярская дума, родственники князя, в том числе его дядя Владимир. Они придумывали, как откупиться от захватчиков, и собирали средства. Из-за внезапности происходившего не было сделано даже попытки создать ополчение. Среди москвичей началась паника.
Остановившийся в Коломенском Едигей отправил перепуганному Василию послание, в котором, не стесняясь в выражениях, объяснил причину своего появления и потребовал от московского князя выплаты задержанной дани. Кроме того, в письме он посоветовал Василию не отступать от прежних соглашений и не слушать лицемерного фаворита, который из-за своей жадности навлек карательную экспедицию на собственную родину. Едигей был достаточно прагматичен. Он не питал иллюзий относительно славянской покорности, но его вполне устраивала политика прежних бояр, в том числе Кошкина-старшего. Недальновидный и нечистый на руку выскочка, по мнению ордынца, не подходил на роль советника московского князя. Как отреагировал Василий I, остается загадкой. Судя по тому, что до самой смерти Кошкин сохранял значительное положение, и на этот раз фаворит сумел избежать княжеского гнева. Москвичи откупились от Едигея уплатой 3000 рублей, а в качестве компенсации за невыплаченную дань Едигей разграбил подавляющее большинство городов Московского княжества, сжигая их почти дотла и разоряя поля и посевы. Причем он потратил на это всего несколько недель, после чего ордынский «карающий меч» отправился восвояси. Василий вернулся в Москву. Начавшийся в стране голод объяснили растерянному народу вероломством и происками Орды. Как записано во многих церковных хрониках тех лет, именно для этого ордынцы уничтожили посевы и городские хлебные запасы и изъяли ценности и денежные средства.
Тем не менее жизнь потекла своим чередом. Иван Кошкин сделал правильные выводы из произошедшего. Худой мир был действительно лучше доброй ссоры, во всяком случае тогда. Правда, через несколько лет новгородские князья решили воспользоваться опалой москвичей и вернуть территории, отнятые у них Василием I. Для этого они собрались в Орду. Надеясь на то, что произошедшая у монголов смена власти поможет ему выиграть дело, с ними отправился и тверской князь Иван с такими же претензиями. Но Иван Кошкин, узнавший об этом через доверенных лиц, уже сопровождал князя Василия I в ханскую ставку. Он убедил московского государя в необходимости личной поездки, так как опасался за свою безопасность. Кроме того, ему было важно поднять в Орде свой личный престиж. Новый хан Керимберды положительно воспринял московское посольство, щедро подкрепленное деньгами и подарками. По ордынской привычке он выслушал и князей-соперников из Твери и Нижнего Новгорода, также приехавших не с пустыми руками, но больше надеявшихся на моральные доводы и пошатнувшееся положение москвичей. Хан четыре года принимал по очереди обе стороны, но деньги московского князя оказались убедительнее – их было больше. Проигравшие князья, подчиняясь указу, подписанному еще Дмитрием Донским, приехали в столицу на постоянное место жительства. Их имущество осталось под юрисдикцией великого князя. После этого Иван Кошкин и далее оставался в княжеской милости.
