Еще до начала конфликта великий князь стремился обеспечить дипломатическую поддержку союзников. В их число вошли крымский хан, давний противник Литвы, молдавский правитель Стефан, дочь которого была замужем за сыном Ивана III, и венгерский король Матвей Корвин. Впрочем, большого проку от них не было, поскольку никто из них не торопился втягиваться в столкновение с соседом без ясных перспектив. В лучшем случае внешнеполитические сторонники московского государя могли оттянуть на себя небольшую часть сил короля Казимира.
Пограничные стычки были в большинстве случаев в пользу сил Ивана III, литовцы же, не обладая возможностью дать отпор, грабили соседние территории, особенно притесняя русских торговцев, проезжавших по торговым делам через те земли. И Казимир, занятый польскими делами, и Иван III, не уверенный в союзниках, не торопились приступать к решительным действиям. Характер вялотекущей войны изменила смерть Казимира в 1492 г. Теперь Польшей и Литвой управляли разные государи, династическая уния, объединявшая два государства, прервалась. Государь понял, что время для начала настоящей военной кампании пришло. Осенне-зимний поход 1492/1493 г. увенчался успехом – помимо Мценска, Любутска, Мезенска и Серпейска, войско под предводительством талантливого воеводы князя Даниила Щени захватило Вязьму. Новый великий литовский князь Александр, не получив помощи из Польши, начал переговоры.
Заключенный в 1494 г. мир подтвердил возвращение ряда русских земель. В тексте его договора Иван III величается «государем всея Руси», молчаливое признание Литвой подобного титула сильно попирало и умаляло значение ее претензий на русские земли. Россия и Литва воспринимали мир как явление временное. В Москве собирались продолжить экспансию, желая вернуть земли, оставшиеся за Литвой, а она, конечно же, жаждала реванша.
Завершение русско-литовской войны 1487–1494 гг. было обозначено и династическим браком между дочерью Ивана III Еленой и великим князем литовским Александром. Согласно предварительной договоренности между брачующимися сторонами невесте дозволялось сохранить православную веру, что делало ее покровительницей православных, коих было множество в Великом княжестве Литовском.
Положение юной княжны в Литве было непростым: с одной стороны, принуждаемая принять католичество своим супругом Александром, а с другой, зная о неприемлемости такого шага для отца, она оказалась между молотом и наковальней. Впрочем, религиозный вопрос – лишь верхушка айсберга. В конечном итоге, все упиралось в то, чью политику – мужа или отца – она поддержит.
Были у Елены Ивановны и собственные интересы. О них хорошо свидетельствуют ее послания к отцу и матери, в которых она «просила остановить «крови христианское розлитье» и найти способ примириться с Литвой. Как отметил Я. С. Лурье, в своих формально дипломатических письмах Елена проявила блестящее литературное мастерство.
Хотя сомневаться в миролюбии Елены не приходится, она, судя по некоторым источникам, в дальнейшем отказалась от своих мыслей, о чем Ивану III передал ее личный посол. Верная дочь, притесняемая из-за своей веры, облачила в тонкий и индивидуальный стиль идеи литовской стороны и кардинала Фридриха. В своем отчаянном послании она просила отца взять с Александра особое письменное обещание, что он не заставит ее сменить веру.
В последние годы жизни ее малоприятное положение еще более осложнилось. Овдовев, она потеряла привилегии своего положения, а ее имения частично подверглись конфискациям и грабежам местных панов. По ряду причин новый монарх Сигизмунд не отпускал ее домой к родственникам, и это вынудило Елену предпринять побег. Попытка оказалась неудачной, у нее изъяли большую часть ее казны. Это стало одним из поводов к новой русско-литовской войне (1500–1503 гг.), в ходе которой, помимо прочего, Василий III вступился за интересы своей сестры. Возможно, именно начало нового вооруженного конфликта привело к насильственной гибели неудобной политической фигуры вдовы Александра. Правда, некоторые историки подвергают сомнению версии об отравлении Елены Александровны, но ее смерть в 1513 г., очевидно, была на руку Сигизмунду, сообщавшему вскоре после трагедии в частном письме, что уход из жизни дочери Ивана III стал решением ряда государственных проблем.
Брак между Александром и Еленой, рассчитанный на сближение отношений между странами, не сгладил противоречий между Русью и Литвой, обострившихся вновь в самом начале XVI в., когда началась новая волна выезда православной элиты к великому князю. Среди них выделялся князь Семен Иванович Бельский, просивший Ивана III принять его на службу вместе с вотчиной – Бельским княжеством (ныне город Белый Тверской области). Родовое владение князь потерял, находясь в Литве, и с помощью московского государя планировал восстановить справедливость. За Бельским к Ивану Васильевичу выехали князья Василий Иванович Шемячич (сын дяди Ивана III Дмитрия Шемяки) с Новгород-Северским княжеством и Семен Иванович, владевший, помимо Стародубского княжества, Гомелем, Черниговом, Карачевом, Хотимлем.
Переход князей на сторону Ивана III обещал солидные территориальные приращения для России, и, хотя великий князь и не имел права принимать выезжавших князей вместе с их землями, ведь это противоречило условиям договора 1494 г., прагматизм в очередной раз взял верх над уважением к праву. Началась русско-литовская война 1500–1503 гг. Иван Васильевич уведомил о ее начале литовскую сторону и направил полки на помощь князьям-перебежчикам – первый отряд на Северскую область, второй на Торопец и Белую, а третий на Дорогобуж и Смоленск. В тылу на случай подхода литовских подкреплений предусмотрительно оставался резерв.
Действовать нужно было незамедлительно, иначе князей могли разгромить поодиночке. На ответственное северское направление отправили Якова Захарьевича Кошкина, вместе с которым шли служившие Москве татары. Войско вскоре захватило Брянск, а объединившись с Василием Шемячичем и Семеном Стародубским, взяли и Путивль. В результате военных действий оказалась захвачена значительная территория с такими городами, как Мценск, Серпейск, Стародуб, Гомель, Любич, Новгород-Северский, Рыльск и др.
Взяв Дорогобуж, целью русских воевод стал Смоленск, на подступах к которому они находились. Иван Васильевич, как и его предки – московские князья, давно мечтал вернуть Смоленск в лоно Русского государства, поэтому к ответственному походу готовились тщательно. Дождавшись новгородцев, псковичей и войска из Твери, государь позаботился о том, чтобы армию возглавил лучший военачальник. Выбор пал на опытного князя Щеню, что задело боярина Кошкина, считавшего бесчестьем служить под началом князя. Государь же не собирался ставить под удар судьбу кампании ради удовлетворения амбиций вельможи и твердо указал на его место: «Тебе стеречь не князя Даниила; стеречь тебе меня и моего дела… ино не сором тебе быть в сторожевом полку».
