Даже крупные военные предприятия, организованные против Литвы, неизменно кончались неудачей, например, Походы в Жемайтию 1305, 1317 (при участии рыцарей из Германии, Чехии и Польши), 1329 (с привлечением рыцарей Германии, Чехии и даже Англии) и поход 1314 года в «землю кривичей» к Новогородку, когда Давыд Городнеский отобрал у рыцарей 500 коней и весь провиант и они, умирая с голоду и питаясь кореньями, едва выбрались через шесть недель восвояси».
В борьбе с Орденом Гедимин и погиб – после двадцатипятилетнего княжения. Д. И. Иловойский писал:
«Недалеко от западных границ Литвы и Жмуди, на правом берегу Немана, был воздвигнут крепкий литовский замок Веллона для защиты со стороны Тевтонского ордена. Не сумев взять его силой, немцы, чтобы принудить к сдаче продолжительной осадой и голодом без большой потери со своей стороны, построили вблизи два небольших замка. Тогда Гедимин в сопровождении нескольких сыновей явился с войском для освобождения Велоны и, в свою очередь, осадил немецкие замки. Но гарнизоны их были снабжены несколькими огнестрельными орудиями, которые только что входили в употребление в Западной Европе и тоже впервые появились в войске Тевтонского ордена. Еще неизвестные литовцам, эти огнестрельные снаряды казались им громовыми стрелами бога Перкуна. Здесь Гедимин нашел себе смерть, пораженный пулей из неуклюжего, первобытного ружья. Сыновья отвезли его тело в Вильну и там же оно было сожжено на огромном костре в так называемой Кривой долине Свинторога по древнелитовскому обычаю, в парадной одежде и вооружении, вместе с любимым конем и слугой, с частью неприятельской добычи и тремя пленными немцами».
Семь сыновей Гедимина еще при жизни отца получили свои уделы. После его смерти Великое княжество Литовское было разделено на восемь частей. Брат Гедимина Воин владел Полоцким княжеством. Сыновья также получили свои земли: Монтвид владел Керновским княжеством и Слонимом, Наримунт-Глеб – Пинскими и Туровскими землями, Кориат-Михаил – Новогрудское и Волковысское княжество, Ольгерд получил Кревское и Витебское княжество с городом Могилевом, Кейстут получил Жмудь, Троки, Гродно и Берестье – земли, лежащие на границе с крестоносцами, Любарт владел Луцким княжеством на Волыни, Младший сын Гедимина Явнут получил столицу Вильню с округой. Все сыновья считали себя самостоятельными правителями, никто не носил звание великого князя Литовского. В течение пяти лет в Великом княжестве Литовском не было единого государя, чем чуть не успели воспользоваться не только Тевтонский и Ливонские ордена, но и Польша. Государство Гедимина от распада и последующего завоевания соседями спасли два его сына – Ольгерд и Кейстут.
Братья были рождены от одной матери и дружили с детства. П. Н. Батюшков писал:
«Ольгерд превосходил всех своих братьев умом, государственной дальновидностью и чрезвычайно деятельным характером. Осторожный, скрытный характер Ольгерда как нельзя лучше дополнялся характером его друга и брата Кейстута, который, напротив, отличался открытым, добродушным нравом и крайней отвагой. Между тем как Ольгерд, женатый на русской княжне и долго проживавший в своем русском уделе, усвоил себе русской народность и даже втайне исповедовал православие. Кейстут, наоборот, оставался чистым литвином, навсегда сохранил преданность старой языческой вере предков и имел огромное значение среди литовцев и жмудинов. По самому местоположению их уделов внимание и деятельность братьев были направлены в разные стороны. Ольгерда занимали более всего отношения с Восточной Русью, а Кейстут стоял на страже Литвы от тевтонских рыцарей.
В 1341 году умер брат Гедимина Воин. Наследовавший удел его сын Любко погиб в совместном походе с Ольгердом на Псков. Полоцкая земля вошла в состав удела Ольгерда и он стал самым сильным из сыновей Гедимина.
К зиме 1345 года в Тевтонский орден пришли большие подкрепления из Германии, Бургундии, Венгрии, Голландии – крестоносцы готовились к походу на разъединенное Великое княжество Литовское. Ольгерд и Кейстут двинулись на Вильно. Кейстут захватил оба замка и взял брата Явнута в плен. Младшему брату дали Заславльский удел, а Ольгерд, при молчаливом согласии братьев, был возведен Кейстутом на великокняжеский престол – «тебе надлежит быть великим князем в Вильне, ты нам старейший брат, а я с тобой буду вместе».
Ольгерд и Кейстут заключили клятвенный договор:
«А докончали межи себе: князь Кейстутий великий и великий князь Ольгерд волости себе разделили. А что добудут, грады или волости, да то делить на полы, а быти им до живота в любви, в великой милости. А правду межи себе на том дали: не мстить лихом никому же на никого же. Такоже бытии и до живота своего в той правде».
Ольгерд и Кейстут собрали значительные силы и упреждающим ударом в Ливонию сорвали поход крестоносцев. В течение почти пятидесяти лет Кейстут Гедиминович отбивал атаки крестоносцев на Великое княжество Литовское, дав возможность своему брату Ольгерду создавать могущественное государство.
Удел Кейстута представлял собой узкую и длинную полосу вдоль западного рубежа Великого княжества Литовского, примыкавшую к владениям Тевтонского ордена и Мазовии. В своих владениях Кейстут Гедиминович был полновластным господином, в 1342 году от своего имени он заключил торговый договор с Англией, по которому англичане получили свободный доступ в его владения. Он всегда был рядом с Ольгердом, надежно прикрывая его тылы. Д. Иловайский писал:
«У Ольгерда была черта, весьма редкая для князей того времени – великая трезвость, то есть совершенное воздержание от всяких хмельных напитков: вина, пива и меда. Хитрость его выражалась особенно в том, что обыкновенно он никому из приближенных не открывал своих планов и, когда собирал войско, никто не знал, в какую сторону эта рать направится. Осторожный, скрытный характер Ольгерда как нельзя лучше дополнялся характером его друга и брата Кейстута, который, напротив, отличался открытым, добродушным нравом и крайней отвагой».
Ольгерд занимался собиранием под своей властью всех русских земель, Кейстут был предан интересам коренной Литвы и Жмуди. Он был женат на жмудинке Беруте и население любило своего князя, преданного вере и обычаям отцов. Немецкие и польские хронисты называли князя Кейстута безупречным рыцарем, а народ – своим героем и трокским князем.
Слово «Троки» многие историки переводят как слово литовского происхождения «трокас» – «вырубка», «просека». В начале XIV века Троки стали столицей великого князя Литовского Гедимина. Литовская летопись упоминает:
