После смерти Страбона Помпея привлекли, вместо умершего, к суду по делу о хищении государственных денег. Помпей смог выяснить и доказать, что большая часть денег похищена вольноотпущенником его отца Александром. Вещи же и книги, присвоенные Страбоном в походе и доставшиеся Помпею, были похищены при следующих обстоятельствах: после того как в Рим вернулся Цинна, его телохранители ворвались в дом к Помпею и разграбили его (что тоже было вполне нормальным явлением). Во время судебного разбирательства Помпей продемонстрировал сообразительность и ум, вызвавшие восхищение претора Антистия, который был судьей на процессе. Антистий предложил в жены Помпею свою дочь, Антистию, и тот принял это предложение. Стоит ли говорить о том, что приговор был оправдательным.
В это время к власти в Риме пришли популяры. Помпей собирался стать на их сторону, но подвело происхождение. Популяры не очень-то доверяли представителю знатной семьи. Поэтому Помпей покинул Рим и поселился в италийской области Пицене, где у него имелись обширные земельные владения.
Вскоре разгорелась новая гражданская война. Два знаменитых полководца того времени — Марий, происходивший из небогатой семьи и опиравшийся на поддержку популяров, и Луций Корнелий Сулла, потомок разорившегося аристократического рода, поддерживаемый оптиматами, — оспаривали право возглавлять римские войска в войне с понтийскимй! царем Митридатом VI Евпатором. Война эта обещала славу и богатство. Сулла был моложе и занимал должность консула. Кроме того, в нескольких последних войнах он снискал себе громкую славу и популярность среди воинов. Поэтому именно ему, скорее всего, должно было достаться руководство этой многообещающей кампанией. Понимая это, популяры устроили вооруженный мятеж, и Сулла, загнанный погоней в дом Мария, был вынужден пойти на ряд уступок, в том числе и перепоручить поход против Митридата Марию. Однако амбициозный Сулла не собирался сдаваться. Усыпив бдительность Мария, он бежал из Рима и сумел добраться до Нолы, места дислокации войск, раньше направленных туда военных трибунов, которые должны были принять войско и привести его к Марию. Узнав о случившемся, воины отказались подчиниться военным трибунам. В это время сторонники Мария в Риме начали преследовать и грабить друзей Суллы. Появились беглецы. Часть бежала из города в лагерь, часть — наоборот. Сулла поднял войска и повел их на Рим, чего в истории «вечного города» еще никогда не случалось.
В это время на арене и появился наш герой. Помпей наблюдал за происходящей борьбой и видел, что в лагерь Суллы бежит все больше знатных и богатых людей.
В конце концов он тоже решил примкнуть к оптиматам. Но предпочел явиться к Сулле, оказав ему важную услугу. Опираясь на связи своего отца с зажиточными гражданами Пицен, Помпей убедил их не подчиняться находящемуся тогда у власти Карбону, лидеру популяров, и перейти на сторону Суллы. Собрав три полных легиона, Помпей двинулся на встречу с Суллой, по пути постоянно вступая в сражения с превосходящими его силами популяров и выходя из них победителем.
При воссоединении войск произошел интересный эпизод. Приветствуя Суллу, Помпей по обычаю назвал его императором, а Сулла, в свою очередь, наградил Помпея этим же титулом, за который он, собственно, и сражался с Марием. Учитывая молодость Помпея (ему в это время по разным источникам было 20–23 года) и то, что он даже не был сенатором, этот случай можно назвать беспрецедентным.
Став по окончанию войны диктатором, Сулла предложил Помпею развестись с женой и жениться на своей падчерице Эмилии. Эмилия, к слову, на тот момент была уже замужем и находилась «в положении». Скорее всего, Помпей просто не мог отказаться от подобной «чести», чем сам стремился к этому браку. Но, так или иначе, брак был заключен.
Через некоторое время популяры во главе с Карбоном и Перпеной снова смогли собрать войска и укрепиться в Сицилии. Против них во главе большого войска был послан Помпей. Практически без боя овладев Сицилией, Помпей, возможно, боясь быть заподозренным в симпатии к популярам, казнил самых известных противников Суллы, при этом не мешая, а той помогая скрыться остальным. После этого Помпей получил приказ отправиться в Африку, где, проявив незаурядный тактический талант, разбил двадцатитысячное войско, собранное еще одним популяром Домецием. Победой над Домецием военные подвиги Помпея не ограничились, и он предпринял поход в Нумидию, чем расширил владения империи и укрепил власть римлян в Африке. В это время Помпею было двадцать четыре года.
Возвратившись с войском на родину, Помпей получил от Суллы приказ распустить войско. Воины, несмотря на уговоры Помпея, отказывались его покинуть. В конце концов Помпею даже пришлось пригрозить, что он покончит с собой, если войско не перестанет бунтовать. После этого Сулла, уже было испугавшийся, что молодой полководец использует свою популярность в войске для захвата власти, устроил ему пышный прием и прибавил к его имени прозвище Магн (Великий). Первое время Сулла, правда, не позволял Помпею отпраздновать триумф, но потом, возможно, испугавшись влияния, которое оказывал молодой полководец на войско, согласился. Такв двадцать четыре года Помпей удостоился триумфа. Еще один уникальный эпизод в его судьбе.
После смерти Суллы (в 78 г. до н. э.), один из консулов, Лепид, собрал вокруг себя бывших сторонников Мария и поднял восстание против сената. Помпей был назначен главнокомандующим и легко расправился с повстанцами. После победы Помпей отказался распускать войска и добился разрешения отправиться в Испанию, чтобы принять участие в подавлении антиримского восстания, возглавленного Серторием. Получив такое разрешение и прибыв в Испанию, Помпей принял активное участие в военных действиях. Но тут его чуть было не подвели собственные амбиции. На реке Сурконе Помпей поспешил вступить в сражение с основными силами Сертория, не дожидаясь прибытия войск второго римского полководца Метелла, с которым не хотел делить славу. К концу дня победитель не определился, но ближе к победе были войска Сертория. Сам Помпей чуть было не погиб в этой битве. А на следующий день прибыли войска Метелла и Серторий отступил.
Восстание с переменным успехом продолжалось, пока Серторий не был убит предателями, во главе которых стоял Перпена. Тот самый Перпена, который уступил в свое время Помпею Сицилию. Возглавив повстанцев, Перпена повел дела не так умело, как его предшественник, и вскоре был разбит Помпеем, опять проявившим свой стратегический талант. В решающем сражении Помпей выслал вперед десять когортШ в качестве приманки, а когда Перпена напал на них и стал преследовать, подвел основные войска.
