1896 год стал годом глубоких изменений в жизни Рузвельта: в 14 лет он поступил в одну из привилегированных частных школ страны в Гротоне, небольшом местечке северо-западнее Бостона. Руководителем и духовным наставником этой элитарной школы, основанной по английскому образцу, был епископальный священник Эндикот Пибоди, о котором Рузвельт в 1934 году писал в своих воспоминаниях: «Пока я живу, влияние доктора Пибоди и его жены означает и будет означать для меня больше, чем влияние любых других людей, за исключением отца и матери». Для Пибоди в его школе, где 110 юношей в течение четырех лет получали образование, идеалом воспитания был истинный джентльмен-христианин. Для этой цели он объединил классически гуманитарный учебный план со строгим религиозным обучением, аскетическим образом жизни, пунктуально регламентированным распорядком дня и чрезвычайно разнообразными спортивными упражнениями. Сам же он представал перед учениками как олицетворение мудрого изречения: «В здоровом теле — здоровый дух». Прежде всего, он постоянно проповедовал ученикам об ответственности за общество и отечество как за единое целое, чувство долга перед обществом должно быть выше личных интересов. Но это моральное наставление оставалось собственно абстрактным, ибо о политико-экономической системе США и процессе политического волеизъявления в своей стране учащиеся узнавали слишком мало.
Единственному в семье ребенку, Рузвельту перестройка на спартанский образ жизни в группе давалась нелегко, но он воспринимал это спокойно. Он пытался добросовестно подчиняться требованиям, которые предъявляли Пибоди и учителя, и прежде всего стремился к успехам в спорте. Но, к сожалению, у него был слишком маленький вес, чтобы достичь выдающихся успехов в самых престижных и предпочтительных для Пибоди командных играх, таких, как футбол, баскетбол, хоккей и гребля. Этот факт так ранил его тщеславие, что Рузвельт стал прилагать все усилия к тому, чтобы добиться успехов и стать непревзойденным мастером хотя бы в одном упражнении — «high kick», которое причиняло очень сильную физическую боль. Смысл его заключался в том, чтобы по возможности на большой высоте попасть головой в подвешенный горшок. В целом Рузвельт был нормальным и старательным учеником, который не выделялся ни своими успехами, ни спортивными достижениями. На втором году обучения ему был вручен приз за пунктуальность, затем он «заработал» несколько порицаний, чтобы не слыть карьеристом. Так, однажды он принял участие в летнем лагере для непривилегированных мальчиков из Бостона, а в другой раз периодически опекал одинокую 84-летнюю цветную женщину, жившую вблизи Гротона. В последний, самый счастливый год учебы он обрел значительную уверенность в своих силах. Его достижения в учебе улучшились — в конце он даже получил приз за успехи в латинском языке. Свои организаторские качества он мог доказать, исполняя обязанности надзирателя в спальном зале и снабженца баскетбольной команды.
Из сведений о политических событиях и структурных проблемах Соединенных Штатов, довольно свободно освещаемых в прессе, мало что проникало в изолированный круг молодых аристократов Нового Света, которые хотя и изучали римско-греческую историю, но никак не американскую. Они не могли ничего знать о быстрой индустриализации, о волнах иммиграции, о бегстве из страны, превратившем жизнь миллионов людей в «доходных домах» городов восточного побережья в пытку, о концентрации капитала и образовании гигантских трестов, о промышленном рабочем классе, о первых массовых забастовках и бунтах фермеров, о судьбе разбитых военными индейцев, о популистском движении, которое пыталось организовываться в третью партию, о горячо обсуждаемом спорном вопросе о серебре, пошлинах и борьбе против коррумпированных «боссов» в городах, которые при помощи своих «партийных машин» овладели общественными учреждениями. Только одна нашумевшая внешнеполитическая тема во время учебы Рузвельта в Гротоне, испано-американская война 1898 года и связанное с ней приобретение островной империи в Карибском море и Тихом океане, кажется, была предметом долгих дебатов и дискуссий в школе. В качестве оратора выступал Рузвельт, он говорил о необходимости расширения военно-морского флота, против присоединения Гавайских островов, против интеграции Китая Соединенными Штатами, за независимость Филиппин, причем остается неясным, выражал ли он свое собственное мнение или мнение ректора. Касаясь в своей речи аннексии Гавайских островов, Рузвельт впервые процитировал автора, главное произведение которого «The Influence of Sea Power upon History, 1660–1783» («Влияние морской силы на историю, 1660–1783»), вышедшее в 1890 году, было подарено ему на Рождество в 1897 году: Алфреда Тайера Мэхэна, который революционизировал морское стратегическое мышление не только в США, но и в Европе и впоследствии оказал сильное влияние на Рузвельта. Трудно сказать, какую позицию занимал тогда шестнадцатилетний Рузвельт, империалистическую или антиимпериалистическую. С одной стороны, он в письмах родителям комментировал не в военном духе приближающийся конфликт с Испанией, а в англо-бурской войне был на стороне буров однозначно, а с другой стороны, кажется, что в «ура-патриотический период» после начала войны только эпидемия скарлатины могла удержать его от того, чтобы встать добровольно под знамена.
В это время Рузвельт был очарован прежде всего одним политиком, правда, скорее по причине родственных отношений, чем по деловым признакам, своим дальним родственником — двоюродным братом Теодором Рузвельтом, чья политическая звезда в эти годы не в последнюю очередь взошла по причине его безошибочного инстинкта давать убийственный материал в сенсационной прессе. В 1897 году он беседовал, будучи ассистентом секретаря в ВМФ, с учащимися в Гротоне о своей борьбе в качестве уполномоченного нью-йоркской полиции против коррупции в этом ведомстве. В 1898 году он обрел национальную славу, когда во главе полка «грубых наездников», собранного из ковбоев и господ-всадников, пожинал лавры на Кубе; республиканцы использовали его в Нью-Йорке, при этом выдвинули на выборах кандидатом в губернаторы. После успеха на выборах Франклину было разрешено присутствовать на церемонии вступления двоюродного брата в должность в Олбани.
И в последующие годы, когда он был студентом с 1900 по 1904 год, политика играла для него второстепенную роль. В 18 лет, после окончания учебы в Гротоне, он поступил в самый престижный колледж страны при Гарвардском университете в Кембридже. Решающим при этом была не научная репутация, а скорее социальный престиж этого заведения. Поэтому не стремление к выдающимся достижениям, а обеспечение и укрепление положения в обществе и определенной ведущей позиции внутри узкого круга привилегированных студентов из задающих тон семей Востока были лейтмотивом проведенных им в Гарварде лет. Такого положения можно было достичь только по неписаным правилам этого закрытого, довольно оторванного от потока повседневной американской жизни студенчества, когда наряду с учебой развивалась значительная активная деятельность, если отличался в спорте или хотя бы был назначен руководителем какой-то из спортивных команд, если мог отличиться и завоевать уважение, чтобы тебя избрали в студенческие учреждения, если мог сотрудничать в университетской газете или развивать благотворительную деятельность, если мог общаться с нужными семьями бостонского общества и удостоился права стать членом студенческого клуба. Рузвельт признавал эти правила и их масштабы, они ему были знакомы по Гротону, и он с размахом принял на себя целый ряд различных видов такой деятельности. Его тщеславие должно было, во всяком случае, справиться с неудачами. В пользующийся самой большой репутацией клуб он не был принят, к своему большому разочарованию, в спорте помехами были недостаток таланта и слишком маленький вес для его роста. Но тем не менее он много занимался греблей и играл в футбол, его пяти- или шестиранговые команды выбрали Рузвельта своим руководителем. Однако он хотел, как и в Гротоне, быть первым. С чрезвычайным упорством и большой работоспособностью, временами до шести часов в день, ему удалось сперва стать сотрудником, потом редактором, а на четвертом курсе даже главным редактором газеты колледжа «Кримсон». В своих передовицах, которые сплошь и рядом поднимали студенческие и университетские вопросы, он резко выступал за те ценности и добродетели, которые сами вознесли его на этот пост, за активность и сознание долга в интересах общих задач университета.
