В девяностых годах в доме Бугаевых появляются философы — Грот и Лопатин. Белый зарисовывает их в свой альбом шаржей. Николай Яковлевич Грот, профессор, редактор журнала «Вопросы философии и психологии», «красивый, бойкий, ласковый и какой-то мягко-громкий! Черные, как вороново крыло, вьющиеся волосы, приятная мягкая борода, бледное лицо с правильными чертами, прямым носом; он представлялся каким-то Фигнером, пустившимся в философию». О Льве Михайловиче Лопатине, «Левушке», друге Владимира Соловьева, говорили: «Он ангел доброты». И мальчик воображал его ангелом с крылышками. Когда увидел, был поражен: «У него не крылышки, а бородка — козлиная, длинная; страшноватые красные губы, совсем как у мавра; очки золотые; под ними же — овечьи глаза (не то перепуганные, не то пугающие); лобик маленькой головки — маленький, жидко прикрытый зализанными, жидковатыми волосятами; слабые ручки, перетирающие бессильно друг друга».
В сентябре 1891 года Белый поступил в гимназию Л. И. Поливанова, ему кажется, «будто дверь в его жизнь отворилась». Детство его кончено. Лев Иванович Поливанов, гениальный педагог, вдохновенный учитель, знаток русской словесности и автор ряда учебных пособий, открыл Белому мир русской литературы. Ученик навсегда запомнил высокую, сутулую фигуру, худое лицо с гривой волос и подстриженной бородкой, золотые очки, кургузую синюю куртку, вечную папиросу в губах, летящую, порывистую походку. Директор отгадал сложную и одаренную натуру мальчика и часто помогал ему в его постоянных «драмах». В первом классе Белый учился отлично, получал пятерки, был упоен успехом. Со второго— начинается падение. Его терроризирует латинист — К. К. Павликовский. «Нечто от Передонова плюс человек в футляре». Мальчик теряет вкус к учению; дома его бранят, товарищи к нему охладевают. «Удивительное перерождение, — пишет он, — от первого к четвертому классу; от триумфатора к „униженному и оскорбленному“». С четвертого класса Белый начинает учиться у себя, бунтуя против внедрения ложной учебы. С шестого знакомится с Бодлэром, Верленом, Уайльдом, Гауптманом, Рэскиным… «Ибсен— разрыв бомбы во мне». Вместо посещения гимназии он ходит в читальню Островского, где зачитывается Ибсеном и Достоевским. Наконец обман открывается. Поливанов призывает его к себе. Происходит драматическое объяснение. Мальчик плачет и во всем признается, — директор его прощает.
«Я стал символистом, — вспоминает Белый, — ценой убийства Авеля… Авель во мне — чистота совести».
В 13 лет — первая любовь. На даче под Царицыном он влюбляется в девочку Маню Муромцеву, но, вернувшись в город, скоро ее забывает. Его захватывает сцена: пьесы Островского в Малом театре, Ермолова, Садовский. «Мои странные игры, — пишет он, — сплетающие созерцания, мысли об эстетике Шопенгауэра, стилистические упражнения с просто детской игрой уже возникают с пятого класса гимназии, когда я всецело отдаюсь звукам музыки и месячным лучам».
Летом 1896 года он уезжает с матерью за границу, путешествует по Германии, Франции и Швейцарии. В Париже знакомится с известным профессором Полем Буайе, а на обратном пути встречается с католическим священником Оже, который рассказывает ему о французских декадентах.
В эту эпоху начинаются его литературные опыты: он пишет длиннейшую поэму в подражание Тассо, фантастическую повесть, в которой выступает йог, убивающий взглядом, и лирические отрывки «с большой дозой доморощенного, еще не вычитанного декадентства». Вот одно из первых его стихотворений:
Кто так дико завывает
У подгнившего креста?
Это — волки? —
Нет: это плачет тень моя.
Беспомощное четверостишие, но уже характерное для автора «Пепла» и «Урны». Новые и новые книги, головокружительная смена книжных увлечений. Интеллектуальная жадность юноши ненасытима. В 1922 году в книге «Записки чудака» Белый делает попытку объяснить беспорядочное чтение своего отрочества как единый путь «посвящения». «Я — начитанный отрок, — пишет он, — ведущий дневник, застаю себя в кабинете отца, втихомолку читающим книги; над „Вопросами философии“ я. Перевод Веры Джонстон „Отрывки из Упанишад“. Начинаю читать. Кое-что понимаю я в Бокле; и понял я все в „Бережливости“ Смайльса. Я даже читал Карпентера. В „Упанишадах“ я жил до рождения… „Упанишады“ наполнили душу, как чашу, теплом… Все сказали бы: Шопенгауэром начертались мои философские вкусы, — о, нет, — устремления более поздних годов начертались Ведантою, Упанишадами; и — Шопенгауэр был зеркалом: в нем отразилась Веданта, так именно, как отразился в Веданте я сам… Чтением Шопенгауэра сжег в себе Боклей и Смайльсов; разрушились правила трезвой морали; так я перешел за черту.
…Вечером, делая вид, что готовлю уроки, порой замечал, что часами сижу, отдаваясь ничто, иль внимая полетам мелодий, звучащим мне издали… Бросил науки; и вот педагоги отметили, что воспитанник Б. — стал лентяем; он стал пессимистом, буддистом, — и Фет стал любимым поэтом с этих пор… Я, измученный жизнью, которой учили меня, — прозревал в пустыне. Пессимизм был несознанным переходом к богатой, клокочущей жизни, которая вскрылась во мне очень скоро потом…
Гимназистом уже проповедую я гимназистам: аскеза — обязанность; путь упражнения (опыты перемещения сознания) — социальное дело; уж я — специалист невесомых поступков. А средство сознания нового мира — искусство; и — начинаю пописывать…
Мировой пустыней стоит гимназический мир… Кавардак в голове на четвертом уроке; на пятом— я сплю иль космически мучаюсь, превращаясь в тупое, усталое, бестолковое тело».
В 1896 году в жизни Белого происходит событие, определившее его судьбу как писателя: он знакомится с семьей Михаила Сергеевича Соловьева, брата философа. Соловьевы живут в одном доме с Бугаевыми. Одиннадцатилетний сын их Сережа встречается с шестнадцатилетним Борей Бугаевым. «Сережа, — вспоминает Белый, — в черной бархатной, длинной курточке с белым кружевным отложным воротничком, в длинных чулках: совсем мальчик, пришедший из 17-го столетия; безо всякой надменности поморщивал большой лоб и мотал светло-пепельными кудрями». Он приглашает Борю в гости, и скоро семья Соловьевых становится родной семьей Белого.
Михаил Сергеевич Соловьев был, быть может, не менее замечательным человеком, чем его знаменитый брат. Сосредоточенный, проницательный, скромный, он вдохновлял и поддерживал философа в его исследованиях. С ним он переводил Платона, а после смерти Владимира Сергеевича работал над полным изданием его сочинений. У Михаила Сергеевича была ясная классическая душа и глубокое эстетическое чувство. Он проникал в мир поэзии Пушкина, Тютчева, Фета; любил Шекспира; при всей своей благородной консервативности был способен на дерзновение: декадентство и символизм не пугали его. Он один из первых признал Брюсова поэтом и оценил книгу Мережковского «Толстой и Достоевский»; покровительствовал Белому.