Руководителем курса Высоцкого был Павел Владимирович Массальский. «Тонкий педагог, Массальский понимал необузданные потенциальные возможности Володи, весь этот полет фантазии и редкий поэтический дар, — писал однокурсник Валентин Никулин, — но острое чутье и многолетний опыт подсказывали Павлу Владимировичу, что талант нужно организовывать и направлять, что нельзя позволять ему разбрасываться. Массальский сыграл важную роль в формировании творческой личности Владимира Высоцкого — и в отношении воспитания вкуса, и в развитии общей культуры. Он знал: возможности Володи огромны и разносторонни, но именно тут-то и требуется твердая, направляющая рука педагога, чтобы помогать ему строже отбирать нужное, отбрасывать несущественное... Ему очень импонировало, что Высоцкий безмерно предан Школе-студии. Володя словно бы был счастлив уже тем, что его туда приняли...»
Большинство студийцев сходились в мнении: «Массальский обожал Высоцкого». А Владимир отвечал Мастеру взаимностью: «В жизни интересно иметь дело с личностью, с тем человеком, который имеет свое мнение и суждение о тех вещах, о которых он говорит. Таким человеком является мой учитель — Павел Владимирович Массальский, оставивший большой след в моей душе... Это был изумительный человек...»
К сожалению, руководитель курса бывал на занятиях не чаще двух раз в неделю, а иногда... и раз. Второй педагог Александр Комиссаров появлялся чаще, но тоже не всегда. Фактически все занятия проводил Иван Тарханов.
При глубоком почтении Владимира к педагогам, их общение было очень близким и дружеским, личностным. Им импонировала его дотошность, живой, неподдельный интерес ко всему новому. Наблюдательный Геннадий Ялович не раз замечал: «Лекция заканчивается, и почти всегда рядом с преподавателем — Володя, все еще что-то доспрашивал...»
Все однокашники говорили, что у них на курсе преобладала атмосфера спокойного равновесия, без какого-либо острого соперничества, конкуренции, и «Высоцкий не был самым ярким, не был ведущим. Но учился хорошо, вернее сказать — легко», «Ни о каком первенстве речи не было, он был, что называется, хорошист... Володя не был ни надеждой и гордостью курса, но и не причинял особых неприятностей. Он шел ровно...». Только комсомольский вожак Владимир Комратов был принципиален: «...сказать, что Володя безумно любил учиться, — это, по-моему, неверно. Он не был в числе интеллектуалов, но как-то плыл так, плыл... Жил эмоционально. Он не был хорошим учеником, не был плохим — он так плыл...»
Вспоминая своих преподавателей, однокурсники Высоцкого на комплименты не скупились: «легендарные педагоги, которые влюбляли нас в свои предметы и в себя», «просто замечательные, прекрасные люди»... С их помощью, по мнению Таи Додиной, «Володя за эти четыре года совершил скачок из детства во взрослую жизнь».
Философию преподавал Аверий Яковлевич Зись. Володя был одним из первых его учеников, завидовала Тая, все очень быстро схватывал и очень здорово во всем разбирался. Для большинства философия была темным лесом, а у Высоцкого всегда пятерки, хотя признавался: «Не прикасаюсь ни к учебникам, ни к конспектам. Прихожу, открывается дверь в стене, и я все помню...»
Мхатовские студентки того поколения поголовно были влюблены в преподавателя истории изобразительного искусства Бориса Николаевича Симолина. В него невозможно не влюбиться! Он умел уносить их в другие миры силой своей любви и вдохновения... Он мог читать историю изобразительного искусства, восточную и западную — какую угодно, но его истинной страстью была старославянская, дохристианская мифология. На занятия приносил какие-то иллюстрации, редкие книги, труды Афанасьева. Всех завораживали рассказы Симолина о Змее-Горыныче и Чуде-юде... А поскольку перед ним были будущие актеры, на семинарах Симолина они исполняли этюды на мифологические темы, даже придумывали костюмы.
Александр Сергеевич Поль («Поль, но не Робсон; Александр Сергеевич, но не Пушкин» — так он представлялся) читал студийцам лекции по зарубежной литературе... чуть ли не на всех языках, чтобы они могли почувствовать вкус и мелодику подлинника. Лысоватый, маленького роста толстячок с золотым зубом. О нем говорили: если с Поля сдернуть одежды и обрядить в тогу, — ни дать ни взять абсолютный римлянин времен упадка. Он появлялся в аудитории, швырял на стол набитый бумагами портфель и начинал читать гекзаметры. Любое неловкое движение, шуршащий конспект для него был смертельным оскорблением, и реакция была непредсказуемой. Перед его лекциями дежурный вывешивал на дверях объявление: «Осторожно, Поль!». Он ненавидел опаздывающих. Если дверь в аудитории открывалась после звонка, туда немедленно летела трость, портфель, все, что попадалось в этот момент Полю под руку. Однажды досталось даже ректору, случайно заглянувшему в зал. Сдать экзамен Александру Сергеевичу по классическому эпосу представлялось делом совершенно безнадежным. В анналах Школы-студии сохранилась легенда, переходящая от поколения к поколению, о студенте, который на экзамене вытащил билет по «Божественной комедии». В предвкушении интересной беседы Поль спросил: «Ну, как вам?» — «Божественно», — единственное, что смог вымолвить бедолага. «Идите, пять», — сказал преподаватель.
Высоцкому удалось повторить этот подвиг. Помог случай. Накануне один из студентов, готовясь к экзамену по сценической речи, читал вслух гомеровскую «Илиаду». Раз, другой, третий. В конце концов соседям по комнате он надоел, и его выгнали. На следующий день Высоцкий предстал пред светлыми очами Поля, вытащил билет... «Илиада»! Он фазу заверил преподавателя, что безумно любит Гэмера, знает поэму наизусть и начал:
Гнев, о богиня, воспой Ахиллеса, Пелеева сына,
Грозный, который ахеянам тысячи бедствий соделал...
Поль умилился, утер набежавшую слезу и придвинул к себе зачетку — «отлично».
«Французский язык у нас вела одна очень интеллигентная дама. И я честно скажу, что мы ее интеллигентностью пользовались, — позднее каялся другой однокурсник Георгий Епифанцев. — «Можно выйти?» — «Да, пожалуйста». Поднимается второй: «А мне разрешите выйти?» — «Идите»... Она, в силу своей интеллигентности, просто не могла отказать, хотя, наверное, знала, что мы не выходили, а уходили с занятий. И когда в аудитории оставалось уже совсем немного людей, она обращалась к Высоцкому: «Ну а вы, Володенька, я надеюсь, останетесь?» И он занимался один, как будто предчувствовал, что французский язык ему еще пригодится».
Русскую литературу преподавал милейший Абрам Александрович Белкин, авторитетнейший специалист по Достоевскому. Приступая к занятиям, он обращался к студентам — и все затихали. Именно Белкин в 1958 году привел в Школу-студию Андрея Донатовича Синявского как специалиста по русской советской литературе первой половины XX века. Синявский объяснял, что стал работать в мхатовском училище «в силу случайных обстоятельств».