Начало сентября — С инженером В. О. Вяземским отправляется в Среднюю Азию на изыскания трассы Ташкентско-Оренбургской железной дороги.
Ноябрь — Принимает решение не возвращаться в Московский университет.
Декабрь — Увлечение сочинениями Ф. Ницше и Вл. Соловьёва.
1901, 20 марта — Приезд в Париж.
Середина апреля — Знакомство с художницей Е. С. Кругликовой и коллекционером С. И. Щукиным.
24 мая — Начало путешествия по Испании с художниками Е. Н. Давиденко, А. А. Киселёвым, Е. С. Кругликовой.
Ноябрь-декабрь — Посещение лекций в Сорбонне и в Высшей русской школе в Париже. Знакомство с историком, правоведом М. М. Ковалевским.
1902, январь — В Высшей русской школе читает доклад о Н. А. Некрасове и А. К. Толстом.
Март — Принимает решение целиком посвятить себя искусству и литературе.
Май — Начало занятий живописью.
Конец августа — Путешествие по Италии.
Конец сентября — Знакомство с К. Д. Бальмонтом.
Октябрь — Знакомство с хамбо-ламой Агваном Доржиевым. Увлечение буддизмом.
Лучшие стихотворения года: «Как мне близок и понятен…», «Небо запуталось звёздными крыльями…».
1903, январь — Приезд в Петербург. Знакомство с А. Н. Бенуа, A. А. Блоком, В. Я. Брюсовым, В. А. Серовым, К. А. Сомовым, B. В. Розановым и др.
Февраль — Приезд в Москву. Знакомство с А. Белым.
11 февраля — Знакомство с будущей женой М. В. Сабашниковой.
Лето — Начало строительства дома в Коктебеле. Работа над переводами стихотворений Э. Верхарна.
18 ноября — Знакомство с А. Р. Минцловой.
1904, 10 января — В редакции парижского журнала «Плюм» знакомится с Э. Верхарном, О. Мирбо, О. Роденом и др.
Середина марта — Приезд в Париж М. В. Сабашниковой.
Конец марта — Увлечение поэзией Вяч. Иванова.
Конец июня — Знакомство с Айседорой Дункан, А. С. Голубкиной.
Первая половина августа — Знакомство в Женеве с Вяч. Ивановым.
1905, 9 января — Приезд в Петербург; становится свидетелем Кровавого воскресенья.
Первая половина апреля — Сближение с ирландской художницей В. Харт.
Июль — Поездка с А. Р. Минцловой в Руан, осмотр Руанского собора.
Середина сентября — Увлечение антропософией Р. Штейнера.
Конец октября — Знакомство с Р. Штейнером.
1906, 2 марта — Стихотворение «Ангел Мщенья».
12 апреля — Бракосочетание с М. В. Сабашниковой в Москве.
Май — Встреча Р. Штейнера с Д. С. Мережковским, 3. Н. Гиппиус, Д. В. Философовым и Н. М. Минским на квартире у Волошиных.
Июнь — Волошины отправляются в свадебное путешествие по Дунаю.
Сентябрь — Петербург. Знакомство в «Башне» Вяч. Иванова с М. А. Кузминым и С. М. Городецким.
6 октября — Чтение лекции «Пророки и мстители» в Литературно-художественном кружке.
10 октября — Волошины поселяются в «Башне», этажом ниже Вяч. Иванова.
Декабрь — Знакомство с А. К. Герцык.
1907, январь-февраль — Участие в «средах» Вяч. Иванова. Общение с Н. А. Бердяевым, С. М. Городецким, М. А. Кузминым, В. А. Пястом, А. М. Ремизовым, Г. И. Чулковым, А. К. Шервашидзе и др.
27 февраля — Читает в Литературно-художественном кружке лекцию «Пути Эроса».
Начало марта — Осложнение отношений с Вяч. Ивановым и М. Сабашниковой.
Начало мая — Москва. Общение с Ю. Балтрушайтисом, А. Белым, В. Брюсовым, С. Соловьёвым, Эллисом.
Лето — Общение с сёстрами Герцык, проживающими в Судаке. Работа над циклом стихов «Киммерийские сумерки».
1908, март — Знакомство с Е. И. Дмитриевой.
Лето — Сближается с А. Н. и С. И. Толстыми.
1909, 3 марта — Читает лекцию «Аполлон и мышь».
4 марта — Знакомство с И. Ф. Анненским.
9 марта — Участие в постановке пьесы Ф. Сологуба «Ночные пляски» в Литейном театре.
30 мая — Приезд в Коктебель Е. И. Дмитриевой и Н. С. Гумилёва.
Сентябрь-октябрь — Работа в «Аполлоне».
Начало ноября — Литературная мистификация: Черубина де Габриак.
22 ноября — Дуэль с Н. С. Гумилёвым.
1910, конец февраля — В московском издательстве «Гриф» выходит первая поэтическая книга «Стихотворения. 1900–1910».
Август — Работа над венком сонетов «Corona Astralis».
Декабрь — Знакомство с М. И. Цветаевой.
1911, 18 января — Читает лекцию в Литературно-художественном кружке «Новые течения во французском экзотизме».
Конец апреля — Отъезд в Крым.
5 мая — В Коктебель приезжает М. И. Цветаева.
Сентябрь-октябрь — Пишет статьи по литературе и искусству для «Московской газеты».
1912, 11 января — Участие в праздновании юбилея К. Д. Бальмонта.
12 февраля — Участие в диспуте, организованном «Бубновым валетом» в Политехническом музее в Москве.
25 февраля — Участие во втором диспуте «Бубнового валета».
Июль — Расписывает стены коктебельского кафе «Бубны» с В. П. Белкиным, А. В. Лентуловым и А. Н. Толстым.
Лето — Переводит книгу Сен-Виктора «Боги и люди».
Декабрь — Приезд в Москву. Встречи с К. С. Станиславским, А. Н. Толстым, М. И. Цветаевой и др.
1913, начало января — Беседы с В. И. Суриковым.
Конец января — Знакомство с М. П. Кювилье.
12, 24 февраля — Участие в диспутах о картине И. Е. Репина «Иван Грозный и сын его Иван», изрезанной А. Балашовым. Конец февраля — Выпускает брошюру «О Репине».
Март — Лекционное турне: Смоленск, Витебск, Вильно. Читает лекцию «Жестокость в жизни и ужасы в искусстве».
Лето — Работает над книгой о готике. Занимается живописью. Конец ноября — В московском издательстве М. и С. Сабашниковых выходит книга П. де Сен-Виктора «Боги и люди» в переводе М. Волошина.
Декабрь — В Петербурге выходит книга статей «Лики творчества».
1914, январь — Работает над книгой о готике.
Середина февраля — В Москве выходит книга «Маркиз д’Амеркёр» Анри де Ренье в переводе Волошина.
Начало июля — Накануне Первой мировой войны отъезд из Коктебеля в Швейцарию.
Июль-август — Дорнах. Принимает участие в строительстве антропософского храма («Гётеанума») под руководством Р. Штейнера. Общение с А. Белым, А. Тургеневой, М. Сабашниковой. Октябрь — Начинает рисовать акварелью.
1915, 2 января — Отъезд из Дорнаха в Париж.
Январь — Работа в Национальной библиотеке и занятия в студии Ф. Коларосси.
Апрель — Сближение с М. О. и М. С. Цетлиными.
Май — Общение с Л. Бакстом и П. Пикассо.
Июнь — Общение с Б. Савинковым, Д. Риверой, И. Эренбургом и М. Воробьёвой-Стебельской (Маревной).
