Еще в те годы, когда Эрнест учился в оук-паркской школе, его живо интересовал мир преступности и насилия. Теперь он стал знакомиться с чикагским дном и писать о нем. 28 мая 1921 года «Стар уикли» опубликовала любопытный очерк Хемингуэя под заголовком: «Бурная политическая война между гангстерами в Чикаго».
В этот год Хемингуэй внимательным, оценивающим и скептическим глазом присматривался к различным сторонам американской действительности.
Эти критические настроения были характерны для всей компании молодых людей, собиравшихся в квартире Смитов. Они с отвращением относились к торгашескому духу бизнеса, пронизывавшему всю жизнь Америки. И то обстоятельство, что большинство из них было связано по работе с рекламными агентствами, только способствовало ироническому отношению к «американскому образу жизни». Они издевались над этим всепроникающим и всеобъемлющим духом купли-продажи, ставшим кумиром современной им Америки. Дональд Райт писал: «Мы часами развлекались, рассказывая всякие истории о недоумках, которые были нашими боссами в рекламных агентствах».
В 30-е годы Райт написал для журнала «Адвертайзинг энд Селлинг» серию статей под общим названием «Молодой журналист со Среднего Запада вспоминает». В одной из этих статей он вспоминал гостей Смитов как пример одной из «многочисленных компаний людей, занимавшихся литературно-рекламной работой» в Чикаго, и описывал «пародийные планы рекламы», которыми Хемингуэй развлекал их по вечерам.
Однажды у них зашел спор о национальном характере американцев. Видимо, Смит пытался как-то утихомирить резкий антиамериканизм Хемингуэя, который все чаще заявлял своим друзьям, что не хочет жить в этой стране. Хемингуэй, много думавший о прошедшей войне и старавшийся осмыслить для себя ее опыт и уроки, провел в защиту своей позиции параллель между национальным характером итальянцев и американцев. Он рассказывал, что итальянцы переживали как личное унижение и позор поражение их армии при Капоретто, и изобразил в лицах, как реагировали бы на такое поражение американцы. «В этом случае, — сказал он Смиту, — первые же четверо американских солдат организовали бы квартет и назвали бы себя в афишах «Парни из Капоретто».
Именно в таком саркастическом свете изображал он своих соотечественников в статьях, публикуемых им в «Торонто стар уикли». Примером тому может служить статья, опубликованная 19 февраля 1921 года. В ней он фантазировал о том, что происходило бы в древнем английском городе Стратфорде после того, как американцы купили бы себе гражданство Шекспира. «Английский городок на Эньоне украсился американскими флагами, на всех зданиях вывешены плакаты: «Мы хотели Билла, и мы его получили! Да, Билл!» Демонстранты несли куклу Шекспира в костюме широко разрекламированного американского портного с надписью: «Великий Билл Шекспир — стопроцентный американец!»
21 мая Хемингуэй напечатал пародийную рекламу американских курортов:
«Великолепное озеро Мухобойное гнездится, как язва, в самом сердце больших северных лесов. Вокруг него громоздятся величественные горы. А над ними высится величественное небо. Со всех сторон его окружают величественные берега. А берега усеяны величественной дохлой рыбой — заснувшей от скуки.
Улыбающееся озеро Ва-Ва всегда улыбается. Оно улыбается, глядя на людей, которые крадутся, мрачные и неулыбающиеся, вдоль его берегов. Улыбающееся озеро Ва-Ва знает, что это люди из гостиницы «Улыбающийся окунь». Ва-Ва видит, что эти люди голодны. Оно видит их исхудалые лица и лихорадочный блеск в их глазах, когда они отмахиваются от туч москитов. Улыбающееся озеро Ва-Ва знает, о чем думают эти люди, гуляя вдоль его берегов. Они ждут не дождутся, когда кончатся две недели их отпуска».
Знакомство Хемингуэя с «Кооперативным обществом Америки» Гаррисона Паркера тоже не способствовало доброму отношению к нравам деловой Америки. Зарегистрировано оно было на имя жены Паркера, которая к тому же еще получала 500 долларов в неделю в качестве мифического секретаря одного из филиалов общества. Паркер и двое его помощников распоряжались деньгами вкладчиков по своему усмотрению и бесконтрольно, занимаясь, как потом выяснилось, чистой спекуляцией.
Поначалу это развлекало Хемингуэя, и по вечерам он часто веселил своих друзей, рассказывая им анекдоты о нечистоплотных махинациях своих хозяев. Смит вспоминал, с каким циничным удовлетворением Хемингуэй повторял программное заявление одного из подручных Паркера: «Вкладчики имеют голос, но не право голоса».
Постепенно Хемингуэй стал понимать, что он попал просто в уголовную компанию. Впоследствии он вспоминал: «Я работал до тех пор, пока не убедился, что все это жульничество. Потом еще некоторое время оставался там, думая, что смогу написать и разоблачить эти махинации, а потом решил, что пусть это будет мне уроком, и послал их к черту». Хорн в своих воспоминаниях подтверждает, что Эрнест собрал определенное количество разоблачительных материалов и по наивности своей предлагал их для публикации некоторым чикагским газетам. Однако из этого ничего не вышло. Хорн писал, что «Паркер в то время занимал слишком видное положение, и газеты, видимо, считали, что трогать его небезопасно».
Весной 1921 года Хемингуэй порвал с «Кооператив коммонуэлс». Остается только добавить, что спустя некоторое время разъяренные вкладчики потянули Паркера в суд по обвинению в том, что он использовал их деньги для выдвижения себя на пост губернатора штата Иллинойс. В «Кооперативном обществе Америки» была 81 тысяча вкладчиков, и Паркер имел возможность манипулировать суммой в 11,5 миллиона долларов. Когда в октябре 1922 года суд официально признал Общество обанкротившимся, выяснилось, что у него было долгов на 15 миллионов долларов.
Смит предложил Хемингуэю устроить его в рекламное агентство Критчфилда, где время от времени работал сам, и повел Эрнеста к Рою Дики, руководителю отдела. По всей вероятности, Хемингуэй шел на это весьма неохотно, испытывая естественное отвращение к этому виду заработка. Поэтому, когда Рой Дики сказал, что в данный момент работы у него нет, Хемингуэй сделал вид, что его это мало трогает, и сказал Дики, что у него есть постоянная работа — он «поставляет регулярно материал в «Торонто стар».
Опять перед ним была проблема — найти себе такую работу, которая оставляла бы ему свободное время и давала возможность серьезно заниматься литературой.
В эти месяцы он не раз говорил своим друзьям, что хочет уехать в Европу. Но для этого нужны деньги, которых у него не было.
В доме Смитов у Хемингуэя произошли две встречи, оказавшие серьезное влияние на его последующую жизнь.