1896, осень — Н. Гумилёв поступает в первый класс гимназии Я. Г. Гуревича, расположенной по улице Литовская, 1/43 (угол Бассейной улицы).
1900, 1 сентября — Николай и его брат Дмитрий Гумилёвы поступают во 2-ю Тифлисскую мужскую гимназию.
1901, 5 января — Н. Гумилёв переведен в 1-ю Тифлисскую мужскую гимназию.
25 мая — Н. Гумилёв переведен в пятый класс, и Гумилёвы едут отдыхать всей семьей в Березки Рязанской губернии.
1902, 8 сентября — в газете «Тифлисский листок» (№ 211) опубликовано первое стихотворение поэта «Я в лес бежал из городов…».
1903, 21 мая — Н. Гумилёв окончил шестой класс и получил отпускной билет в Рязанскую губернию до 1 сентября.
11 (24) июля — Н. Гумилёв определен в Царскосельскую Николаевскую мужскую гимназию в седьмой класс.
24 декабря — в сочельник — знакомство Николая Гумилёва с Аней Горенко в Гостином дворе Царского Села.
1905, весна — Н. Гумилёв делает предложение А. Горенко стать его же ной и получает отказ.
3 октября — получено цензорное разрешение на публикацию книги Н. Гумилёва «Путь конквистадоров». В том же месяце на деньги матери поэт издает свой первый поэтический сборник. Ноябрь — в журнале «Весы» (№ 11) появляется рецензия В. Я. Брюсова на книгу Гумилёва «Путь конквистадоров» (самая ранняя рецензия на стихи Н. Гумилёва).
1906, 30 мая — Н. Гумилёв получает аттестат зрелости Царскосельской Николаевской Императорской гимназии за № 544.
Июль — Н. Гумилёв уезжает на учебу в Париж.
1907, вторая половина — Н. Гумилёв выпустил первый номер журнала «Сириус».
Начало июля — Н. Гумилёв отплыл на пароходе «Олег» из Одессы. 20 июля — Н. Гумилёв приезжает в Париж.
Вторая половина лета — попытка Н. Гумилёва покончить жизнь самоубийством — от отчаяния из-за неразделенной любви к А. Горенко.
Август — Н. Гумилёв в парке Бютт Шомон в Париже предпринимает снова попытку покончить жизнь самоубийством — вскрывает вены.
30 октября — Н. Гумилёву выдано свидетельство о явке к исполнению воинской повинности, по которому он признан «неспособным к военной службе…».
1908, 9 января — в Париже тиражом триста экземпляров выходит вторая книга стихотворений поэта «Романтические цветы».
20 апреля — Н. Гумилёв покидает Париж и отправляется в Россию, в Севастополе крупная ссора с А. Горенко — вернули друг другу письма и подарки. Отправляется из Крыма в Москву.
10 сентября — Н. Гумилёв уезжает из Одессы на пароходе «Россия» Русского общества пароходов и торговли в Синоп. Четыре дня находился в карантине, потом в Константинополе, Пирее.
1 октября — Н. Гумилёв в Александрии.
3 октября — Н. Гумилёв в Каире.
Конец октября — Н. Гумилёв, заняв денег у ростовщика, возвращается в Россию.
26 ноября — Н. Гумилёв знакомится с С. Ауслендером и впервые попадает на «Башню» Вяч. Иванова.
1909, 31 мая — Н. Гумилёв в Коктебеле у М. Волошина, ссора с Е. Дмитриевой, пишет стихотворение «Капитаны».
26 августа — Н. Гумилёв подает прошение ректору Санкт-Петербургского университета о переводе его на историко-филологический факультет. Переведен 1 сентября.
24–25 октября — вышел в свет первый номер журнала «Аполлон», в организации которого большую роль сыграл Н. Гумилёв. 22 ноября — дуэль Н. Гумилёва с М. Волошиным на Черной речке. 29 ноября — в ресторане гостиницы «Европейская» в Киеве Анна Горенко дала согласие стать женой Гумилёва.
1 декабря — Н. Гумилёв уезжает через Одессу в Константинополь. Декабрь — Николай Гумилёв путешествует по Египту и Абиссинии.
1910, 6 февраля — в Царском Селе умер отец поэта Степан Яковлевич Гумилёв, похоронен на Кузьминском кладбище в Царском Селе, могила не сохранилась.
16 апреля — Н. Гумилёв выпускает в свет третью книгу стихов «Жемчуга» в Москве в издательстве «Скорпион». Обложку для книги выполнил художник Д. Кардовский. Гумилёв посвятил ее своему учителю В. Брюсову.
25 апреля — в церкви Никольской слободы недалеко от Киева происходит венчание Н. Гумилёва и А. Горенко.
2 мая — Н. Гумилёв и его жена Анна отправляются в свадебное путешествие в Париж, где они пробыли до начала июня.
1 октября — Н. Гумилёв в Константинополе.
12 октября — Н. Гумилёв в Каире.
1911, 4 мая — Н. Гумилёв подал прошение на имя ректора Санкт-Петербургского университета об увольнении его из числа студентов. Уволен 7 мая.
20 октября — Н. Гумилёв в квартире С. Городецкого проводит первое заседание созданного им Цеха поэтов.
1912, 3 апреля — Николай и Анна Гумилёвы уезжают в Италию.
Вторая половина апреля — в издательстве «Альциона» выходит четвертый поэтический сборник Н. Гумилёва «Чужое небо». Сентябрь — в сентябрьском (№ 9) номере журнала «Аполлон» Н. Гумилёв впервые употребил слово «акмеизм».
18 сентября — Анна Андреевна Гумилёва родила сына Льва, будущего выдающегося историка XX века.
25 сентября — Н. Гумилёв вновь подает прошение о зачислении его в число студентов историко-филологического факультета университета.
Начало октября — вышел первый номер журнала «Гиперборей» при ближайшем участии Гумилёва.
1913, около 15 января — вышел первый номер журнала «Аполлон» со статьей Н. Гумилёва «Наследие символизма и акмеизм».
7 апреля — по командировке Музея антропологии и этнографии Академии наук Н. С. Гумилёв едет в Абиссинию в качестве начальника экспедиции.
15 августа — официально окончилась экспедиция Н. Гумилёва в Абиссинию.
13 октября — у Н. Гумилёва и актрисы театра Мейерхольда Ольги Высотской в Москве родился сын Орест.
1914, 6 января — Н. Гумилёв познакомился с сестрой поэта Георгия Адамовича Таней Адамович, выпускницей Смольного института.
5 марта — выходит книга стихов Анны Ахматовой «Четки» в основанном Гумилёвым издательстве «Гиперборей».
23 июля — Н. Гумилёв уезжает в Слепнево проститься со своей семьей.
28 июля — Н. Гумилёв уезжает в Царское Село хлопотать о призыве его в армию «охотником».
17 октября — Н. С. Гумилёв принял боевое крещение.
20 ноября — особенно тяжелый бой, главный удар немцев пришелся на позиции уланского полка.
Середина декабря — Н. Гумилёв прибыл в краткосрочный отпуск в Петроград.
24 декабря — Н. Гумилёв представлен к награде за успешную ночную разведку.
1915, 13 января — Н. Гумилёв согласно 96-й статье статута переименован в ефрейтора.
15 января — Н. Гумилёв за отличие в делах против германцев произведен в унтер-офицеры.