В отдельной комнате коммунальной квартиры жили Грандов Михаил Семенович с гражданской женой Еленой Викторовной Кононенко. Михаил был на год моложе Есенина. Работал заместителем ответственного редактора газеты «Беднота». Знал поэзию, хорошо отзывался о произведениях Есенина. По воспоминаниям А. Назаровой, Михаил называл поэта «милый» и «родной», отнесся сочувственно к бытовым неудобствам поэта, написал ходатайство в Московское управление недвижимым имуществом (МУНИ) о предоставлении жилья Есенину. Но вскоре их дружеские отношения переросли в конфликтные.
Гражданской женой М. С. Грандова была Елена Викторовна Кононенко, молоденькая девушка, веселая и обаятельная. Работала в редакции газеты «Беднота». Увлекалась поэзией, хорошо знала есенинские стихотворения. С Есениным впервые встретилась в 1919 г. в книжной лавке «Московской Трудовой Артели Художников Слова». Елена в это время писала стихи под псевдонимом Гамсун. Показала их Есенину. Прочитав стихи, тот сказал: «Неплохо. Но почему Гамсун? Как ваша фамилия?» — «Кононенко». — «Кононенко… ненко… енко… Это прекрасно! Зачем же Гамсун?».
Не скрывала Елена своего почитания поэтическим талантом Есенина и даже некоторой влюбленности, когда поэт стал жить в одной с ней коммунальной квартире. Это не могло не вызвать ревность у М. С. Грандова, закончившуюся ссорой с поэтом. После рождения дочери Василисы, имя которое порекомендовал для девочки Сергей, Грандовы переехали в другую квартиру в том же ведомственном доме.
В отдельной комнате коммунальной квартире № 27 проживала Надежда Дмитриевна Грандова. Она сочувственно относилась к жилищной неустроенности С. Есенина, всячески старалась помочь ему и его сестрам, переселившимся к Бениславской. «А как мы бились с деньгами — это я, Катя и Шура, да, пожалуй, Надежда Дмитриевна и наша прислуга помнит», — писала Г. Бениславская. С Есениным до конца его жизни поддерживала хорошие отношения. Была в курсе всех его проблем. Г. Бениславская в 1925 году писала в одном из писем: «Да он собирается жениться на Толстой и вместе с этим говорит (это все при Надежде Дмитриевне), что лучше застрелиться, чем на ней жениться и т. д.».
Жизнь в коммунальной квартире была заполнена радостями и огорчениями, ссорами и перемириями, встречами и расставаниями. Вселение Сергея Есенина внесло новую струю в жизнь коммунальщиков. Они благосклонно относились к чувствам Бениславской, при необходимости пытаясь ей помочь. Сергей Есенин для жильцов был привлекателен не только как известный поэт, он нравился им и как привлекательный юноша со своей сложной биографией, полной интересных, а порой и загадочных случаев.
Отношения жильцов друг к другу сложились дружественные. Однажды, когда Бениславская ушла на работу, Лена Кононенко сбегала в цветочный ларек и купила васильки. Затем тихо прошла в Галину комнату, где спал Есенин, и разложила цветы на подушке и одеяле. Стала потом подглядывать, а затем и рассказала о своем поступке С. Виноградской. Действительно, картина была необычной. «На подушке, залитой солнечными лучами, — вспоминала Софья, — утопала в васильках, обрамленная воротом шелковой рубашки, лежала чудесная золотая голова! Он проснулся, синие васильки глянули из его глаз, солнце и васильки веселили его и радовали. И он неутомимо ходил по квартире, говорил, шутил, смеялся, был необычайно ласков и нежен со всеми».
Некоторые поступки Есенина были непонятны девушкам. Софья однажды с любопытством рассматривала Есенина, который дома нарядился в цилиндр, монокль и лакированные башмаки.
— Сергей Александрович! Зачем вы все это надели?
— А так! Мне хорошо в этом, мне легче в этом, да, да! Мне лучше в этом, — ответил он.
Постепенно стали понимать, что поэт подобным образом хотел укрыться от самого себя. Его жизнь отражалась в поэзии, получалось, что поэзия обнажала ту его сущность, которую он не хотел бы выставлять всем напоказ. В этом проявлялась сложность его творческого процесса. Наблюдательная Софья Виноградская писала об этом:
«Дни сплошного шума, гама и песен сменялись у него днями работы над стихами. А потом шли дни тоски, когда все краски блекли в его глазах, и сами глаза его синие блекли, серели. Это были дни какой-то растерянности, когда какими-то отрепьями, клочками трепались в его голове мысли, план, переживания, мучения, воспоминания. Все переплеталось у него по-особому, созревало в какую-нибудь мысль, за которую он цепко ухватывался, которой он объяснял свое состояние».
Есенин представлял все неудобства коммунальной квартиры, но с этим нужно было смириться, так как другого выхода у него не было.
Аня Назарова запомнила свою первую встречу с Есениным, когда он пришел в гости к Бениславской. «После приезда из-за границы я его 1-й раз видела близко, — писала она. — Он очень изменился. В 21-м году было в нем больше мальчишеского, чего-то задорного, живого. У него даже походка была другая. Более легкая, уверенная, упругая какая-то, а теперь в ней была, правда еле заметная, вялость. В манере держаться, говорить — не было уж той простоты. Рука одна была в перчатке («На заграничный манер», — подумала я). Папиросы превратились в сигареты. И много таких, еле заметных мелочей наложило какой-то след на Есенина, сделало его каким-то другим, более взрослым, более «светским», я бы сказала. В модном костюме, о фасоне которого он с увлечением нам рассказывал, с шампанским, он каким-то диссонансом ворвался к нам, в нашу неуютную, плохо обставленную комнатушку, к нашим потертым платьям и «беднотовским» интересам. Никто не знал из нас тогда, что это — не визит знакомого, что Есенин пришел не в гости, чтоб зайти как-нибудь еще, что 27 квартира будет квартирой Есенина».
На этой встрече Сергей много говорил о своей жизни за рубежом, часто подчеркивая, что он рад своему возвращению в Россию, потому что скучал по родным местам, по знакомым, по родному русскому языку, так как ему много месяцев не с кем было поговорить. Не сожалел, что не знал иностранных языков. Ему казалось, что хорошее знание родного языка для него было достаточным условием общения.
Не любил рассказывать о своей жизни в Европе и США, хотя по отдельным фразам или приводимым в разговоре отдельным случаям слушающим представлялась картина его времяпрепровождения в сплошных скандалах в ресторанах, гостиницах и в гостях. Однажды разоткровенничался, рассказал об одном эпизоде:
— Когда приехали мы в Америку, закатили нам обед роскошный. Ну, блестели там скатерти, приборы. От вина, блюд и хрусталя всякого стол ломился, а кругом все хари толстые, с крахмальными грудями сидели — смотреть было тошно. И так это мне скучно стало, и поделать ничего не могу. «Интернационал» — и то спеть не стоит — не поймут, не обозлятся даже. Я это с тоски взял да и потянул скатерть со стола. Все на пол поехало да им на манишки. Вот дело-то было! Ха-ха-ха!