Не исключали немцы и возможности восстания западных украинцев против поляков — как с целью организации «удачного» повода для начала агрессии, так и для ослабления Польши уже в ходе начавшейся войны.
Почва для возможного антипольского восстания была очень хорошо подготовлена: офицеры Красной Армии во второй половине сентября 1939 г. доносили в Москву о том, что западные украинцы нередко грозили вырезать всех поляков Волыни и Галиции.
Однако в силу того, что, согласно пакту Молотова — Риббентропа, большая часть Западной Украины отошла к СССР, УЛ в войне почти не участвовал, а сам факт его существования тщательно скрывался.
Военное обучение бойцы УЛ прошли в горных лагерях на территории Австрии. В итоге из них было сформировано 2 батальона (куреня), примерно по 300 человек в каждом, в качестве названия они получали аббревиатуру «ВВН».
Расшифровывалось ВВН двояко: по-немецки… Помощь крестьянам-горцам (ПКГ) и по-украински… Военные отделы националистов (ВОН). То есть полный перевод этой аббревиатуры на русский язык будет выглядеть так: ПКГ—ВОН.
Немецкая аббревиатура использовалась оуновцами «для внешнего употребления», то есть маскировки под горно-строительный батальон, а украинская — «для внутреннего» и в случае необходимости для населения Западной Украины. Бойцы ПКГ—ВОН носили чешскую военную форму.
С началом германо-польской войны оба батальона были разделены на более мелкие группы и подчинены разным немецким частям. Как и приказывало политическое руководство Германии, участия во фронтовых операция ПКГ—ВОН не принимали. За всё время существования ПКГ—ВОН его действия в первой половине сентября 1939 г. ограничились несколькими нападениями на небольшие польские гарнизоны, обозы и отряды с последующим их разоружением. Поскольку Польша и так распалась в ходе нацистско-советской агрессии, то в ходе этих небольших операций ПКГ—ВОН обе стороны обошлись без жертв.
Во второй половине сентября СССР захватил восточную часть Польши, а немцы, видя нецелесообразность дальнейшего существования УЛ, в октябре — ноябре. 1939 г. его распустили. Часть солдат ВВН поступили на службу в вермахт в личном порядке, большинство — в украинскую полицию на территории Генерал-губернаторства.
Второе военное формирование ОУН, на сей раз уже исключительно из бандеровцев (Организации, напомним, разделилась в 1940 г.) было создано при поддержке нацистов весной 1941 г. и получило название Легиона или Дружины украинских националистов (ЛУН или ДУН)».
По информации опубликованной историком С.Г. Чуевым, «подготовленные и преданные ОУН легионеры вошли затем в состав ДУНов «Роланд» и «Нахтигаль». В «Веркшуце» украинская молодёжь проходила военную подготовку и рассматривалась руководством ОУН (Мельника) как основа для развёртывания в будущем национальных воинских подразделений. Некоторые украинские источники сообщают, что легион Р. Сушко всё же был использован на польско-немецком фронте и успешно провёл захват города Самбор, который впоследствии отошёл к советской оккупационной зоне.
В марте 1940 г. руководство ОУН, используя возможности абвера, отправляет диверсионные группы во Львов и Волынь для организации саботажа и акций гражданского неповиновения. В районы Бялы-Подляски и Влодава также забрасываются группы оуновских диверсантов, большую часть из которых нейтрализует НКВД.
В 1941 г. в Германии началось создание Дружин украинских националистов (ДУН): «Роланд»… и «Нахтигаль»… — «Соловей».
В марте 1941 г. на переговорах с представителями абвера и вермахта (профессор Т. Оберлендер, Г. Кох, Г. Герулис) С. Бандерой и Р. Ярым были поставлены определённые условия формирования дружин, главным из которых было декларирование цели борьбы ДУНов — за «Самостийну соборну украинску державу» без принятия немецкой присяги. В соответствии с требованиями националистов ДУНы были подчинены в политическом отношении ОУН, область их применения была ограничена Восточным фронтом.
Общая численность легионеров в соответствии с договором достигала 700 человек. Украинские условия были приняты, несмотря на отсутствие согласия со стороны немецкого политического руководства. Набор рекрутов производила ОУН С. Бандеры. Первый батальон получил кодовое наименование «Организация «Роланд», второй батальон именовался «Спецподразделение «Нахтигаль», т. к. располагал своим хором.
«Роланд» был организован в марте 1941 г. стараниями Венского бюро ОУН под контролем полковника Р. Ярого, за которым стоял ACT «Вена». Украинским командиром батальона был назначен Евгений Побигущий — бывший офицер польской армии, немецким командиром был назначен капитан Новак. Подготовка части личного состава проходила в Австрии (г. Зауберсдорф), близ Вены. Подготовку роландовцеввели офицеры абвера из ACT «Вена».
В своей статье И. Набытович про эти батальоны лишь уточняет: «Были созданы северный украинский легион «Нахтигаль» («Соловей») под руководством Романа Шухевича и южный легион «Роланд».
Предварительными условиями их создания было то, что эти формирования предназначались только для борьбы против большевиков и не считались составными частями немецкой армии; на мундирах воины этих легионов должны были носить тризубец и идти в бой под сине-жёлтыми знамёнами. Руководство ОУН (р) планировало, что с приходом в Украину эти легионы должны стать зародышем самостоятельной национальной армии».
Во время встречи с Канарисом Бандера, по словам её участника Стецько, «очень чётко и ясно представил украинские позиции, найдя определённое понимание… у адмирала, который обещал поддержку украинской политической концепции, полагая, что лишь при её осуществлении возможна победа немцев над Россией». Со слов же самого Бандеры, на встрече с Канарисом, в основном, речь шла об условиях обучения украинских добровольческих подразделений при вермахте.
«Жена одного из руководителей ОУН-б Владимира Гербового Таньчакиавская Анна после войны вспоминала, что инициаторами сотрудничества ОУН с немцами против СССР были Бандера и её муж. Однако некоторые встречи с представителями Краковского гестапо и вермахта, которые происходили в Кракове, организовал Роман Шухевич. Таньчакиавская стала свидетелем трёх таких встреч, на которых с немецкой стороны в разное время присутствовали гестаповец Гайм, личный представитель Гитлера д-р Фегль, некоторые высшие чины вермахта. Украинскую сторону представляли С. Бандера, Р. Шухевич, Я. Стецько и другие лидеры ОУН, в целом 25 деятелей.
На случай националистического восстания в советском тылу, а также с целью вооружения подполья создавались склады с оружием и боеприпасами, многие из которых были обнаружены и изъяты советской милицией и НКВД.
