На этом этапе его карьера больше напоминала карьеру Уинстона Черчилля, а не Франклина Рузвельта. Лейтенант гусарского полка Черчилль тоже получил боевое крещение на Кубе во время начавшегося там в 1895 году восстания местного населения против испанцев [9]. Затем Черчилль участвовал в британской карательной экспедиции в северо — западную пограничную провинцию Индии [10], а в 1898–м — в одной из последних кавалерийских атак в британской военной истории — в сражении при Омдурмане [11] в Судане, и об обеих кампаниях написал книги. В 1899 году на войне в Южной Африке он попал в плен и ненадолго оказался в лагере для военнопленных, но сумел бежать. Побег из плена сделал Черчилля знаменитым, он получает несколько предложений баллотироваться в Парламент, и в 1900 году, в возрасте двадцати пяти лет побеждает на выборах. Впрочем, Теодору Рузвельту не нравилось то, что он слышал и читал о молодом и дерзком Черчилле. Дочь Теодора Элис Рузвельт Лонгуэрт через много лет в разговоре с известным историком Артуром Шлезингером объясняла это тем, что они были «слишком похожи».
В 1898 году сорокалетний Теодор Рузвельт воспользовался своей известностью, чтобы одержать победу (пусть и с небольшим преимуществом) на выборах в губернаторы штата Нью — Йорк. Губернаторский особняк в Олбани [12] может быть хорошим трамплином для того, чтобы стать хотя бы кандидатом в президенты США: это показали до него Мартин Ван Бюрен и Гровер Кливленд и после него — Чарльз Эванс Хьюз, Альфред Смит, Франклин Рузвельт и Томас Дьюи. Однако на выборах 1900 года Теодору Рузвельту пришлось довольствоваться постом вице — президента, а на высшую должность в стране Республиканская партия выдвинула действующего президента и бывшего губернатора штата Огайо Уильяма Мак — Кинли. Но в 1901 году, всего через десять месяцев после своего переизбрания, Мак — Кинли был убит, и тогда Теодор Рузвельт стал президентом США.
В 1910 году двадцативосьмилетний Франклин Рузвельт стал сенатором штата Нью — Йорк от Демократической партии, совершенно неожиданно победив в своем округе Гудзон — Ривер, где позиции демократов всегда были слабы. Что касается Теодора Рузвельта, то он двадцатью восемью годами ранее одержал победу на выборах в одном из избирательных округов города Нью — Йорка, по общему мнению, одном из самых фешенебельных районов города — Верхнем Ист — Сайде. (Тогда этот район был известен как «Район из Бурого песчаника», а с начала двадцатого века, когда превратился в один из наиболее дорогих и престижных жилых районов города, был переименован в «Район шелковых чулок»). В 1913–м Франклин Рузвельт, вновь одержав победу на выборах, был назначен заместителем военно — морского министра в администрации президента Вудро Вильсона. Он занимал эту должность гораздо дольше, чем Теодор, хотя его стремление сочетать работу в Вашингтоне с политической карьерой в Нью — Йорке было такой же ошибкой, как и участие Теодора Рузвельта в выборах мэра в 1886 году.
В августе 1914 года, когда Европу охватил пожар Первой мировой войны и когда логично было бы предположить, что будущий главнокомандующий американскими войсками во Второй мировой войне направит все усилия на укрепление военно — морских сил США (а в то время американский флот, как и его бюджет, был вдвое меньше, чем Королевский ВМФ Великобритании, Первым Лордом Адмиралтейства которого тогда являлся Уинстон Черчилль), ФДР полностью посвятил себя выставлению своей кандидатуры на место сенатора в Конгресс США от нью — йоркского отделения Демократической партии. Тогда на первичных выборах он потерпел сокрушительное поражение от Джеймса Джерарда, посла США в Берлине, которому вообще‑то тоже следовало думать о других вещах. Венцом иронии зато стало то, что на основных выборах Джерард проиграл кандидату от республиканцев. Это было единственное (причем довольно унизительное) поражение Франклина Рузвельта на выборах, если не считать провала Демократической партии в 1920 году, и причины его порождены ошибочной стратегией и неуемными амбициями.
Пришлось вернуться к работе в военно — морском министерстве; Франклин Рузвельт служил там вплоть до печального конца администрации Вильсона в 1921 году, когда президент и его политика полностью себя исчерпали. Несмотря на формально невысокий пост, он имел довольно большие полномочия, поскольку его шеф Джозефус Дэниелс, бывший редактор газеты с Юга, слыл пацифистом и был человеком спокойным и миролюбивым. Дэниелсу, несмотря на разницу в политических взглядах и социальном происхождении, Рузвельт нравился, и он с радостью позволил ему фактически возглавить работу министерства.
Рузвельт довольно успешно справлялся со своими обязанностями, хотя и оказался втянутым в разразившийся в 1919–1920 годах в Ньюпорте (Род — Айленд) грязный скандал, связанный с наркотиками и гомосексуализмом на флоте. Никто, само собой разумеется, не подозревал ФДР в личном участии или в разврате, ибо никаких гомосексуальных наклонностей у него не было. Но он, по — видимому, дал согласие на привлечение к расследованию агента — провокатора из особого следственного отдела. Когда об этом стало известно Дэниелсу и Сенату, следственный отдел закрыли, а Рузвельту вынесли мягкое порицание. Его действия были сочтены «неудачными и опрометчивыми». Этот случай бросил тень на его репутацию, но, на удивление, незначительную. Он не справился с ситуацией, когда сначала принял сомнительное с точки зрения закона решение, а затем попытался неуклюже замять этот факт. Тем не менее, резонанс был на удивление невелик, и эта история практически не повлияла на будущую карьеру ФДР, который обладал очень редким и полезным для политика качеством — к нему не приставало плохое, и это был один из самых ранних тому примеров.
Во время войны Теодор Рузвельт убеждал Франклина поступить так, как он сам поступил в 1898 году, — оставить свою наполовину гражданскую службу и надеть военный мундир. Франклин попытался сделать это, но без особого энтузиазма, в отличие от Теодора, который с воодушевлением принимал участие в военных действиях и раньше, а в 1917 году в возрасте пятидесяти восьми лет засыпал президента Вильсона требованиями: позволить ему возглавить полк во Франции. (Тут можно провести еще одну параллель с Уинстоном Черчиллем, который непродолжительное время находился в окопах в 1915–1916 годах). Вильсон отказал обоим Рузвельтам, что было весьма разумно, по крайней мере, в отношении Франклина. Вряд ли он принес бы больше пользы, уйдя с занимаемой должности и став младшим офицером в армии. Тем не менее, отказ президента расстроил Рузвельта. В качестве помощника морского министра он дважды побывал в Европе — сначала с июля по сентябрь 1918 года, когда война еще продолжалась, а потом в сопровождении жены в январе — феврале 1919–го, уже в первые месяцы после заключения мира. Во время первой поездки он немного повидал поля сражений, а в 1919–м — наблюдал их последствия.
Позднее ФДР был склонен преувеличивать и собственный военный опыт, и свои антивоенные настроения, особенно накануне президентских кампаний 1936 и 1940 года, когда пытался внушить соотечественникам свое представление о международном долге Америки — нерешительно и непоследовательно, боясь отпугнуть избирателей. Так, летом 1936 года, вскоре после начала гражданской войны в Испании, в своем памятном выступлении в округе Чатоква на западе штата Нью — Йорк он говорил: «Я видел войну. Я видел войну на земле и на море. Я видел, как истекают кровью раненые. Я видел, как харкают своими легкими те, кто отравился газом. Я видел лежащие в грязи трупы. Я видел разрушенные города…» Три года спустя в Белом доме, в беседе с группой сенаторов, ФДР зашел еще дальше, сказав, что во время Первой мировой войны в Европе видел больше, чем кто бы то ни было. Он утверждал, что видел много полей сражений не только во Франции и Бельгии, но и в Италии, — однако это не подтверждено достоверными свидетельствами. Вероятно, Теодор Рузвельт внушил ему убежденность, что в 1917–1918 годах он должен был воевать либо в армии, либо во флоте.
Конечно же, в начале карьеры Франклин Рузвельт находился под сильным влиянием своего прославленного родственника, который его на многое вдохновлял. Это не всегда совпадало с курсом партии, но ни один из Рузвельтов не отличался чрезмерной преданностью своей партии. Каждый из них время от времени делал тактические реверансы в сторону партийной машины, но лишь в тех случаях, когда считал это необходимым для успеха своей политической карьеры. Однако оба рассматривали партию как средство, служащее для достижения их целей, не более того; иногда партии полезны, но никогда не любимы, и если они не служат цели, то партиям бросают вызов, или даже от них отказываются. Рузвельты определенно никогда не делали из партий кумиров, внушающих благоговение и требующих поклонения. И это тоже роднит их с Уинстоном Черчиллем.