Вспоминает В. Пресняков-старший: «У нас в ту пору довольно часто случались стычки. В основном из-за школы. То Вовка на уроке что-нибудь учудит, то просто неделями на занятия не ходит. Нас с матерью постоянно вызывали учителя для проработок. Я, как мог, пытался принимать меры. Сын обещал исправиться. Но ведь не проследишь: с утра он брал портфель и уходил как бы в школу, а на самом деле слонялся незнамо где. В конце концов тайное становилось явным, и мне по новой приходилось браться за душеспасительные беседы. Я по-разному пробовал — и увещевал, и орал… Пока однажды меня не пронзила мысль о том, что я сам в Вовкины годы был ничуть не лучше. Я вспомнил, как люто ненавидел родителей за то, что они мне нотации читали, наказывать пытались, унижали морально. Я вдруг живо представил, что и мой сын через силу выслушивает меня, зубами скрипит и думает, внутренне матерясь: «Мудак ты старый!»
Так мне от этой мысли поплохело, что я зарекся на будущее подобными методами сына воспитывать. Вместо этого я другую тактику избрал: стал говорить прямо противоположное тому, к чему раньше призывал. Неохота Володе в школу идти, он ищет повод, чтобы сачкануть, я ему и подыгрываю: «Правильно, отдыхай, на кой ляд тебе эти уроки сдались?» Вова понимал, что я его раскусил, дальше прикидываться больным не имело смысла, поэтому он быстро собирался и уходил в школу…»
Как и большинству детей артистов, Преснякову-младшему с детства была уготована цыганская жизнь. Примерно лет с четырех родители стали брать его с собой на гастроли, и что такое кочевая жизнь, он знал не понаслышке. По его же словам: «Я дружил с музыкантами ансамбля, в котором играли отец и мать. По сути, у меня почти нет настоящих друзей детства. Точнее, мне их заменили взрослые…»
Между тем эти взрослые связи играли двоякую роль в воспитании Преснякова: с одной стороны, они положительно сказывались на его характере — воспитывали в нем самостоятельность, твердость, с другой стороны, рано приобщили к изнанке жизни. В возрасте 13–14 лет Пресняков-младший стал курить, причем, зная, что его родителям это не понравится, делал это тайком, в общежитском туалете. Но однажды отец шел мимо, заметил клубы дыма из-под двери и сразу догадался, кто это так усиленно там «смолит». Он заставил сына открыть дверь, вытащил его в коридор и дал увесистого пинка. Кстати, впервые в жизни. Однако сына это возмутило настолько, что он обиделся и ушел, хлопнув дверью. После этого он более двух суток не появлялся дома, ночуя где-то у друзей.
В эти же годы с Пресняковым-младшим произошла еще одна, более неприятная, история. В 1982 году он отправился на гастроли с популярной тогда хард-роковой группой «Круиз» (в ее репертуаре были песни, написанные им: «Средний человек», «Гонка», «Один красив, другой умен») и подхватил мужскую болезнь, в просторечии именуемую «насморком». Вот как вспоминает об этом Пресняков-старший:
«Я в свое время по глупости этот самый «насморк» подхватывал, но в ситуации с сыном меня поразило, что он так рано окунулся в половую жизнь. Поэтому, наверное, я столь болезненно и прореагировал, когда Володя пришел ко мне и честно признался, что у него возникли проблемы весьма определенного свойства. До рукоприкладства, конечно, не дошло, но своим друзьям из «Круиза» я высказал неудовольствие: мол, мужики, я вам своего сына доверил, а вы… С Вовой же долгие воспитательные беседы проводил. И, кажется, он меня понял. Я пытался объяснить, что секс — штука, конечно, приятная, но за любое удовольствие приходится в жизни платить. Главное, чтобы цена не оказалась слишком высокой…»
До 1983 года Пресняков-младший жил в общежитии училища имени Свешникова, а затем переехал к родителям, которые благодаря стараниям Иосифа Кобзона получили наконец отдельную квартиру в Медведкове. За год до этого Владимира выгнали из училища. За что? Если коротко — за многое. Но главным, конечно, было то, что Владимир всегда был юношей неуправляемым, а преподавателям нравятся послушные. Поэтому о том, чтобы выгнать его, мечтали многие (особенно усердствовали в этом высокопоставленные родители некоторых учеников, которые всерьез считали, что Пресняков портит их детей), но руководство училища никак не могло решиться на этот шаг. Хотя поводов к этому Пресняков давал предостаточно. Например, он часто прогуливал занятия и во время этих прогулов развлекался с приятелями тем, что воровал булки из соседней с училищем пельменной. Кроме этого, он приучил своих товарищей ходить к американскому посольству и собирать в его окрестностях мусор: фантики от жвачки, пустые баночки из-под кока-колы и пачки от сигарет. Потом они приносили это в училище и обменивались друг с другом. Учителя неоднократно делали Преснякову замечания, однако он продолжал вести себя так, как ему заблагорассудится. В конце концов терпение у руководства училища лопнуло. Поводом к изгнанию Преснякова из стен училища стал очередной его проступок: он принес на урок немецкий журнал «Бурда», который по тем временам считался крамолой.
После изгнания из училища имени Свешникова родители устроили Преснякова в училище имени Октябрьской революции, причем его зачислили сразу на третий курс. А в 1983 году творческая карьера певца Преснякова едва не прервалась: у него пропал голос. Как это произошло? Один из его приятелей пригласил его в ДК «Правда», где молодежь занималась модным в те годы танцем «брейк». Пресняков увлекся, но однажды получил сильное воспаление легких. На какое-то время у него пропал голос, что было воспринято и им, и его родителями как катастрофа. Однако вскоре голос вернулся, более того — появился редкий по высоте и силе фальцет. Как говорится, не было бы счастья, да несчастье помогло.
Но и в новом учебном заведении Пресняков-младший не изменил своим привычкам — прогуливал уроки так же часто, как и в прежних училищах. И как итог — очередное отчисление. Однако если его родители откровенно переживали, что их сын не получит хорошего образования, сам Пресняков-младший об этом мало волновался. Он тогда устроился на работу в ансамбль Лаймы Вайкуле и был с головой поглощен концертной деятельностью. Они почти каждый день до глубокой ночи выступали в Хаммеровском центре. Именно там Преснякова и разглядели члены съемочной группы музыкального телефильма «Выше радуги» и пригласили его спеть песни за исполнителя главной роли Дмитрия Марьянова (музыку к фильму написал композитор Юрий Чернавский). Фильм вышел на экраны в 1985 году и был тепло принят публикой, причем во многом из-за песен («Зурбаган», «Спит придорожная трава»), исполненных за кадром Пресняковым.
В том же году Пресняков-младший как вокалист был приглашен на XII Всемирный фестиваль молодежи и студентов. 5 июля, в день открытия фестиваля, он, взявшись за руки с Джейн Смит и Катей Лычевой, исполнил песню «По мирной программе», а также вокализ в композиции «Хиросима».
