Служба в гвардии и связи при дворе сыграли свою роль. В 1846 году Д. И. Скобелев был назначен адъютантом к военному министру генерал-адъютанту князю А. М. Чернышеву, состоя при котором исполнял различные поручения по сбору справочных данных и по следственным делам. В 1849 году, в чине штаб-ротмистра, был назначен флигель-адъютантом к Его Императорскому Величеству и командирован по Высочайшему повелению в города Вильно и Бобруйск для производства следствия по делу о побеге рекрутов, которые должны были призываться на военную службу с территории Литвы и Белоруссии. Но, к его счастью, события в Венгрии избавили его от этого дела.
В 1849 году Д. И. Скобелев принял участие в Венгерской кампании. Он был назначен в 5-й пехотный корпус в Трансильванию «для военных действий и для наблюдения за исправностью снабжения оного корпуса всем необходимым». С 9 июня по 7 августа Дмитрий Иванович находился в составе действовавших войск и участвовал в ряде сражений. За боевые заслуги и проявленную храбрость он был награжден орденом Св. Владимира 4-й степени с бантом, орденом Св. Анны 2-й степени, а также австрийским орденом железной короны 3-й степени, а в 1850 году произведен в ротмистры.
Вернувшись с Венгерского похода, Д. И. Скобелев был направлен в командировку и «находился на смотрах и ученьях в Сувалках, Ковно, Белой Церкви, Варшаве, Елизаветграде, Чугуеве и Вознесенске». В 1851 году он был прикомандирован к Кавалергардскому полку для прохождения строевой службы и оставался в нем до июня 1852 года, выполнив за этот промежуток времени целый ряд разнообразных служебных командировок в губерниях Архангельской, Таврической, Херсонской, Екатеринославской и Могилевской.
В конце февраля 1853 года Д. И. Скобелев по высочайшему повелению был командирован в город Севастополь для переведения на военное положение 13-й пехотной дивизии. Исполнив это назначение и произведя подробный осмотр военно-госпитальных учреждений в Севастополе, Кинбурне, Симферополе, Перекопе, Феодосии, Керчи и Херсоне, он, в связи с началом Крымской войны, отправился с названною дивизией морем на Кавказ. Здесь Скобелев участвует в сражении при Баяндуре, находясь под начальством князя Орбелиани, и значится в списке «особенно отличившихся». Наградой офицеру становится Золотая шпага с надписью «За храбрость».
Затем Дмитрий Иванович участвовал в Баш-Кадыкларском сражении, за отличие в котором был произведен в полковники и награжден орденом Св. Анны 2-й степени с короною. В 1854 году он, командуя тремя сотнями кубанских казаков, проводит ряд успешных боев против турок, за что был награжден орденами Святого Владимира 3-й степени и Святого Георгия 4-й степени.
В 1855 году по высочайшему повелению Д. И. Скобелев назначается исправляющим должность походного атамана донских казачьих полков, расположенных в Финляндии. Правда, в этой должности он оставался недолго. Уже в следующем году он был назначен командиром вновь формировавшегося Елисаветградского драгунского принца Карла Баварского полка, а в 1857 году – командиром лейб-гвардии Конно-гренадерского полка. За хороший вид и выправку гренадер на императорском смотре в 1858 году ему был пожалован перстень с вензелевым изображением Высочайшего имени, а вскоре после этого состоялось его назначение на должность командира собственного Его Величества конвоя, с зачислением по гвардейской кавалерии и с оставлением в звании флигель-адъютанта. А в 1860 году Д. И. Скобелев был произведен в генерал-майоры, с назначением в свиту Его Величества.
Но, как видно, придворная жизнь мало привлекала генерала. В 1864 году по собственному прошению Д. И. Скобелев был отчислен от должности командира собственного Его Величества конвоя, правда, с оставлением в свите Его Величества и с сохранением мундира лейб-гвардии казачьих эскадронов собственного Его Величества конвоя.
В 1869 году Дмитрий Иванович произведен в генерал-лейтенанты, назначен заведовать ротой дворцовых гренадер. В январе 1877 года он возглавил вновь сформированную Кавказскую казачью бригаду и командовал ею до перехода русских войск через Дунай, а за отличие под Плевной был награжден орденом Белого Орла с мечами. В 1878 году Дмитрий Иванович участвовал во взятии Филипополя, за что получил орден Святого Георгия 3-й степени. В 1878 году он вновь был назначен состоять при генерал-инспекторе кавалерии.
Возможно, этот человек действительно не очень стремился к военной карьере. По мнению некоторых людей, знавших Дмитрия Ивановича, его больше интересовали дом, хозяйство, дети: он был достаточно богатым человеком, владельцем 40 000 десятин земли. Когда семейство собиралось в своем родовом поместье Спасское-Заборово Ряжского уезда Рязанской губернии, знаменитый сын часто подшучивал по этому поводу над отцом. Тот вроде бы досадовал, но был безмерно рад за сына, за его успехи и воинский талант.
Между отцом и сыном Скобелевыми, по мнению знавших их людей, отношения были по крайней мере странными. Они любили друг друга и в то же время нередко вели себя как враги. Старший Скобелев ревновал сына к успешной карьере и постоянно упрекал молодого и неразборчивого в связях. Младший называл отца скрягой, постоянно клянчил у него деньги и откровенно дразнил. Они были в равных чинах, но младший Скобелев уже имел два Георгиевских креста и во второй части Русско-турецкой войны командовал большими отрядами.
– Я по служебному положению старше тебя, – говорил сын.
– А я тебе денег не дам, – парировал Скобелев-старший.
– Как это не дам? – удивлялся сын.
– А так, не дам. Живи на жалованье…
– Но, папа, я без твоей поддержки, без твоего совета жить не смогу.
– Куда уж там… – смягчался Дмитрий Иванович. – Стать генералом еще не значит – быть генералом. А этот чин обязывает многому. Но, все равно, денег не дам.
У Михаил Дмитриевич никогда не было денег. Когда они у него появлялись, он раздавал их щедрой рукой налево и направо. Когда денег не было, брал в долг. При этом забывал, кто ему должен и кому должен сам.
Однажды, когда отец в очередной раз отказал сыну в деньгах, Михаил Дмитриевич заявил:
– Я, отец, твоей скупости всей своей карьерой обязан.
– Как это так? – удивился отец.
– А так. Когда закрыли университет, я хотел ехать доучиваться за границу, – рассказывал Скобелев. – Но ты, отец, не дал мне на это денег, и я вынужден был поступить юнкером в кавалергарды. Там ты мне тоже не дал денег, и я вынужден был перевестись в гусары и направиться в Польшу. В гусарах ты меня тоже не поддержал.
– Не поддержал? – переспросил Скобелев-старший. – Но только постоянно твои долги оплачивал.