Как это часто бывает, горечь разлуки помогли пережить новая работа и новый роман. Грейс, получавшая уже полторы тысячи долларов в неделю, начала сниматься в фильме «Деревенская девчонка», где ее партнером был знаменитый певец и актер Бинг Кросби. Кстати, поначалу он категорически возражал против того, чтобы роль досталась Грейс — по его мнению, она берет не актерским талантом, а лишь умением крутить хвостом; но уже через несколько дней он заявил, что Грейс — настоящая актриса, а он был не прав, сомневаясь в ее способностях. Еще через неделю Кросби уже был влюблен в Грейс и даже собрался сделать ей предложение.
Самое интересное, что в этот раз родители Грейс официально заявили, что Бинг Кросби в качестве зятя их вполне устраивает. Едва узнав об этом, Грейс тут же с ним рассталась.
За роль в фильме «Деревенская девчонка» Грейс Келли получила наконец «Оскара» — в марте 1955 года на сцене Pantages Theater ей вручил статуэтку Уильям Холден. Роль в «Деревенской девчонке» — не лучшая роль Грейс, но в тот год у считавшейся фавориткой Джуди Гарланд были проблемы с алкоголем. Гарланд со злости заявила: «Подумаешь, смыла свою чертову косметику и отхватила себе моего «Оскара»!» Грейс была признана самой кассовой актрисой своего времени и носила титул «Принцессы экрана».
Весной 1954 года Грейс прилетела в Париж на съемки хичкоковского фильма «Поймать вора». Там у нее начался роман с сорокалетним кутюрье Олегом Кассини, в чьих жилах смешалась кровь русских дипломатов и итальянских аристократов. Через десять лет он прославится как личный модельер Джекки Кеннеди. Как вспоминает сам Кассини, он увидел Грейс в кино и был с первого взгляда сражен ее «холодной идеальной красотой». После сеанса он зашел в ресторан, и там за соседним столиком увидел саму Грейс. Кассини проследил за нею и следующие десять дней присылал актрисе букет роз с неизменной запиской: «Ваш друг-садовник». На одиннадцатый день Кассини позвонил заинтригованной Грейс и назначил ей свидание.
На третьем свидании Грейс призналась Олегу, что возвращается в США. Но вскоре Олег прилетел к ней в Голливуд. Когда Грейс снова вернулась в Париж продолжать съемки, Олег пригласил ее на пикник, где заявил, что любит ее, но устал гоняться за ней по разным континентам. И Грейс сдалась.
Кассини на тот момент был известным ловеласом — даже свою компанию он назвал Casanova, соединив первые буквы фамилии и свое главное увлечение. Но с Грейс все было иначе — он впервые влюбился по-настоящему. Кассини стал для Грейс не только любовником и другом, но и тем, чем Живанши стал для Одри Хепберн, — творцом и вдохновителем. Именно Кассини создал то, что сейчас называется «стилем Грейс Келли» — аристократически-элегантные и сдержанно-сексуальные наряды, которые достаточно показывали, но еще больше скрывали, ее идеально очерчивающие фигуру платья и костюмы пастельных тонов, темные очки и непременную маленькую сумочку, навеки оставшуюся в истории моды под ее именем. Кассини сравнивал Грейс с нежной английской розой, у которой есть все, кроме шипов. Все то время, пока Грейс была в Париже, они не расставались и вместе уехали в США — Грейс везла его в Филадельфию, где представила своим родителям как будущего мужа.
Надо заметить, что в душе Грейс, прославившаяся как «слияние противоположностей», никак не могла окончательно решить, чего же ей больше всего хочется. Отделавшись от родительской опеки, Грейс пустилась во все тяжкие не только потому, что она жаждала наслаждений и мечтала разбивать сердца; скорее, она просто не научилась говорить добивающимся ее мужчинам «нет». Она оставалась строго воспитанной дочерью своих родителей и на каждый свой шаг старалась получить благословение обожаемого отца; она хотела выйти замуж, воспитывать детей и сидеть счастливой домохозяйкой за спиной того, кто будет принимать за нее все решения. Как писала ее биограф Гвен Робинс, хотя Грейс отлично знала, чего она хочет в плане карьеры, и знала, как этого добиться (причем постель никогда не была для нее инструментом для добывания ролей), в личной жизни она все еще оставалась ребенком, который оказался один в кондитерской лавке. Все ее мужчины — как один — годились ей в отцы; и все они — как один — идеально воплощали собой представление Джека Келли о том, за кого его дочь ни в коем случае не должна выйти замуж.
И в этот раз мистер Келли снова был против: Кассини был дважды разведен и к тому же наполовину еврей. Неподходящая пара для его Принцессы! Но Грейс стояла насмерть: или Кассини, или никто! В конце концов родители согласились подумать, но с условием: их любовь должна пройти испытание временем — полгода без встреч.
Согласившись в Филадельфии, в Голливуде они продолжали встречаться. Влюбленные даже разработали план: Кассини принимает католичество (что автоматически снимает проблему его предыдущих разводов), и они с Грейс тайно венчаются. Но в последний момент Грейс дрогнула и попросила у Олега еще время подумать. Он вернулся в Париж, а она осталась в Америке.
Постепенно Грейс остыла. Она по-прежнему продолжала писать Олегу и пользоваться его советами, но уже не думала о нем как о будущем муже. Ее снова поглотила карьера. В начале 1955 года нью-йоркский «Кружок театральных критиков» назвал ее лучшей актрисой 1954 года, а в мае 1955 года она возглавила американскую делегацию на Каннском кинофестивале. Во Францию Грейс отправилась в компании своего старого приятеля Жан-Пьера Омона, который во всеуслышание заявлял о своей любви к Грейс и даже свозил ее познакомиться со своими родителями.
Незадолго до окончания фестиваля французские журналисты организовали встречу Грейс Келли с князем Монако Ренье III. Она посетила его дворец, осмотрела зверинец князя и прогулялась по саду. Сам князь не произвел на нее особого впечатления — низкого роста, в мешковатом костюме, к тому же опоздал на целый час и даже не извинился. Правда, он был обаятелен, остроумен и весьма темпераментен…
В июне Грейс вернулась в Штаты, договорившись с Омоном о переписке. Некоторое время они действительно слали друг другу полные любви послания, но потом Грейс стала писать все реже и суше… Осенью Омон примчался в США, чтобы выяснить причину ее холодности, и обнаружил, что Грейс переписывалась не только с ним, но и с князем Ренье. Все началось с письма Грейс, где она благодарила князя за оказанный прием, а продолжилось полными взаимной нежности посланиями, которые князь благоразумно попросил держать в полной тайне. Их переписка постепенно переросла в бурный — хотя и платонический — роман. Родители Грейс были в курсе и — впервые в жизни — полностью одобряли выбор дочери. Омону пришлось вернуться во Францию ни с чем.
