Весной 1954 года Грейс прилетела в Париж на съемки хичкоковского фильма «Поймать вора». Там у нее начался роман с сорокалетним кутюрье Олегом Кассини, в чьих жилах смешалась кровь русских дипломатов и итальянских аристократов. Через десять лет он прославится как личный модельер Джекки Кеннеди. Как вспоминает сам Кассини, он увидел Грейс в кино и был с первого взгляда сражен ее «холодной идеальной красотой». После сеанса он зашел в ресторан и там за соседним столиком увидел саму Грейс. Кассини проследил за нею и следующие десять дней присылал актрисе букет роз с неизменной запиской: «Ваш друг садовник». На одиннадцатый день Кассини позвонил заинтригованной Грейс и назначил ей свидание.
На третьем свидании Грейс призналась Олегу, что возвращается в США. Но вскоре Олег прилетел к ней в Голливуд. Когда Грейс снова вернулась в Париж продолжать съемки, Олег пригласил ее на пикник, где заявил, что любит ее, но устал гоняться за ней по разным континентам. И Грейс сдалась.
Кассини на тот момент был известным ловеласом – даже свою компанию он назвал Casanova, соединив первые буквы фамилии и свое главное увлечение. Но с Грейс все было иначе – он впервые влюбился по-настоящему. Кассини стал для Грейс не только любовником и другом, но и тем, чем Живанши стал для Одри Хепберн, – творцом и вдохновителем. Именно Кассини создал то, что сейчас называется «стилем Грейс Келли» – аристократически-элегантные и сдержанно-сексуальные наряды, которые достаточно показывали, но еще больше скрывали, ее идеально очерчивающие фигуру платья и костюмы пастельных тонов, темные очки и непременную маленькую сумочку, навеки оставшуюся в истории моды под ее именем. Кассини сравнивал Грейс с нежной английской розой, у которой есть все, кроме шипов. Все то время, пока Грейс была в Париже, они не расставались и вместе уехали в США – Грейс везла его в Филадельфию, где представила своим родителям как будущего мужа.
Надо заметить, что в душе Грейс, прославившаяся как «слияние противоположностей», никак не могла окончательно решить, чего же ей больше всего хочется. Отделавшись от родительской опеки, Грейс пустилась во все тяжкие не только потому, что она жаждала наслаждений и мечтала разбивать сердца; скорее, она просто не научилась говорить добивающимся ее мужчинам «нет». Она оставалась строго воспитанной дочерью своих родителей и на каждый свой шаг старалась получить благословение обожаемого отца; она хотела выйти замуж, воспитывать детей и сидеть счастливой домохозяйкой за спиной того, кто будет принимать за нее все решения. Как писала ее биограф Гвен Робинс, хотя Грейс отлично знала, чего она хочет в плане карьеры, и знала, как этого добиться (причем постель никогда не была для нее инструментом для добывания ролей), в личной жизни она все еще оставалась ребенком, который оказался один в кондитерской лавке. Все ее мужчины – как один – годились ей в отцы; и все они – как один – идеально воплощали собой представление Джека Келли о том, за кого его дочь ни в коем случае не должна выйти замуж.
И в этот раз мистер Келли снова был против: Кассини был дважды разведен и к тому же наполовину еврей. Неподходящая пара для его Принцессы! Но Грейс стояла насмерть: или Кассини, или никто! В конце концов родители согласились подумать, но с условием: их любовь должна пройти испытание временем – полгода без встреч.
Согласившись в Филадельфии, в Голливуде они продолжали встречаться. Влюбленные даже разработали план: Кассини принимает католичество (что автоматически снимает проблему его предыдущих разводов), и они с Грейс тайно венчаются. Но в последний момент Грейс дрогнула и попросила у Олега еще время подумать. Он вернулся в Париж, а она осталась в Америке.
Постепенно Грейс остыла. Она по-прежнему продолжала писать Олегу и пользоваться его советами, но уже не думала о нем как о будущем муже. Ее снова поглотила карьера. В начале 1955 года нью-йоркский «Кружок театральных критиков» назвал ее лучшей актрисой 1954 года, а в мае 1955 года она возглавила американскую делегацию на Каннском кинофестивале. Во Францию Грейс отправилась в компании своего старого приятеля Жан-Пьера Омона, который во всеуслышание заявлял о своей любви к Грейс и даже свозил ее познакомиться со своими родителями.
Незадолго до окончания фестиваля французские журналисты организовали встречу Грейс Келли с князем Монако Ренье III. Она посетила его дворец, осмотрела зверинец князя и прогулялась по саду. Сам князь не произвел на нее особого впечатления – низкого роста, в мешковатом костюме, к тому же опоздал на целый час и даже не извинился. Правда, он был обаятелен, остроумен и весьма темпераментен…
В июне Грейс вернулась в Штаты, договорившись с Омоном о переписке. Некоторое время они действительно слали друг другу полные любви послания, но потом Грейс стала писать все реже и суше… Осенью Омон примчался в США, чтобы выяснить причину ее холодности, и обнаружил, что Грейс переписывалась не только с ним, но и с князем Ренье. Все началось с письма Грейс, где она благодарила князя за оказанный прием, а продолжилось полными взаимной нежности посланиями, которые князь благоразумно попросил держать в полной тайне. Их переписка постепенно переросла в бурный – хотя и платонический – роман. Родители Грейс были в курсе и – впервые в жизни – полностью одобряли выбор дочери. Омону пришлось вернуться во Францию ни с чем.
Князю Ренье в то время было 32 года. Он принадлежал к старейшей в Европе династии Гримальди. Ренье унаследовал трон в 1949 году от своего деда, князя Луи II. Родители Ренье – принцесса Шарлотта и принц Пьер де Полиньяк – после бурной, но непродолжительной супружеской жизни возненавидели друг друга и разъехались; княжество после войны находилось на грани банкротства – Гримальди не могли простить сотрудничества с Германией. Часть собственности скупил Аристотель Онассис, туристы в Монако не появлялись. Кроме того, Ренье надо было срочно жениться, чтобы обеспечить княжество наследником: в случае его отсутствия Монако по договору 1818 года становится частью Франции. Он уже несколько лет жил с французской актрисой Жизель Паскаль, которую Ватикан – а следом и монегаски, жители Монако, – решительно отказывались видеть в качестве его супруги. Ренье сватали нескольких титулованных невест, но Ренье не хотел попасть под влияние какой-нибудь европейской монархической семьи. Он решил убить сразу нескольких зайцев: жениться на какой-нибудь знаменитой американке, чем разом привлечь внимание к Монако прессы, обеспечить приток богатых туристов из США и поступление американских банковских капиталов. Онассис пытался сосватать ему Мэрилин Монро, но князь счел ее чересчур доступной, к тому же он сомневался в ее способности к деторождению. А Грейс Келли показалась князю идеально подходящей кандидатурой: красота, известность, скромность, аристократичные манеры, ум, к тому же верующая католичка (Монако – католическая страна). В переписке она показала себя как надежный друг и образованный и искренний собеседник – чего еще желать? Так что в конце ноября князь Ренье официально уведомил Ватикан о том, что он собирается отправиться в США на поиски невесты. В декабре 1955 года Ренье в сопровождении духовника и личного врача прибыл в Филадельфию, чтобы отпраздновать Рождество в доме Келли. Он заявил родителям Грейс, что намерен жениться на ней; тем ничего не оставалось, как согласиться. 5 января 1956 года было официально объявлено о помолвке князя Монако и киноактрисы Грейс Келли.
