Предположительно, сюжет полотна был предложен Константином Савицким и, более того, считается, что медведей нарисовал именно он. На холсте в ее первоначальном виде стояли две авторские подписи — его и Шишкина. Однако Третьяков, приобретя картину для своей коллекции, стер с нее фамилию Савицкого, считая, что она написана исключительно в духе, стиле и кистью Шишкина, который к тому же предоставил своему напарнику для изображения медведей собственные эскизы. Эти животные в разных позах и количестве встречаются во всех подготовительных набросках Шишкина, которых оказалось немало (в одном только Государственном Русском музее хранятся семь карандашных вариантов). Считается также, что в основу произведения легла картина «Туман в сосновом лесу», написанная Шишкиным годом ранее, в 1888, после поездки в вологодские леса. Полотно имело большой успех.
Вечер в сосновом лесу. 1875 Утро в сосновом лесу. 1889 Дождь в дубовом лесу. 1891В произведениях «Дебри» (1881, Государственная Третьяковская галерея, Москва), «Туманное утро» (1885, Нижегородский художественный музей), «Сосны, освещенные солнцем» (1886, Государственная Третьяковская галерея, Москва), «Золотая осень» (1888, Пермская государственная художественная галерея), «Дождь в дубовом лесу» (1891, Государственная Третьяковская галерея, Москва) и других обращает на себя внимание не линейная композиция, а именно достигнутая мастером гармония светотени и цвета, великолепная передача меняющихся атмосферных состояний природы, равновесие между общим и конкретным.
Композиция «Дебри», несмотря на довольно суровое название, необыкновенно лирична, проникнута таинственностью и загадкой тихой, отдаленной жизни глухого леса, где не ступала еще нога человека. Здесь царят мрак и тишина. Глыбы камней покрыты густым мхом, отовсюду торчат корни, ветки, кусты, множество самых разных деревьев открывается взору зрителя. Их веточки тянутся к небу, солнцу, которого лишен этот лесной хаос. Художник развивает тему борьбы человека за место под солнцем и право на существование. Этот холст так же, как и другие работы Шишкина, необходимо рассматривать медленно, впадая в состояние тихой и безмятежной созерцательности. Только так можно ощутить запах влажного мха, услышать треск ломающихся сухих веточек, кое-где раздающиеся звуки птиц и животных.
В сюжете картины «Дождь в дубовом лесу» мы видим трех путников. Закрадывается мысль, что вдали, на втором плане, в глубину леса уходит сам художник. Шишкин в этой работе выступил как виртуозный исполнитель станковой живописи: настолько мастерское и необыкновенное владение палитрой он продемонстрировал. Полотно передает влажность лесного воздуха после прошедшего дождя, запах мхов и травы, пение птиц, тишину и покой.
В это же время Шишкин обратился к довольно редкой теме зимнего пейзажа и написал большую картину «Зима» (1890, Государственный Русский музей, Санкт-Петербург). На холсте представлена новая монохромная живопись, в которой художник пытался выполнить сложную для себя задачу — передать чуть заметные рефлексы, полутона, особое атмосферное состояние. В сюжете полотна все сковано морозом и погружено в тень, лишь в глубине холста лучик солнца освещает небольшую поляну, слегка очертив по ней розоватым цветом. От этих проблесков снег на земле и ветвях стройных сосен кажется сверкающе-голубым. Птичка на ветке огромного дерева делает картину живой.
1890-ые для Товарищества передвижных художественных выставок были трудным периодом. В творчестве многих художников старшего поколения наметился кризис, в среде передвижников появились разногласия, которые могли бы стать причиной распада всей организации. Однако Шишкин оставался верным демократическим идеалам шестидесятых. Убежденный сторонник просветительской, идейно-художественной программы передвижников, активно участвовавший в ее претворении в жизнь, он писал: «Приятно вспомнить то время, когда мы как новички прокладывали первые робкие шаги для передвижной выставки. И вот из этих робких, но твердо намеченных шагов выработался целый путь, и славный путь, которым смело можно гордиться».
Дебри. 1881 Зима. 1890 Первый снег. 1875 На севере диком. 1890 Сестрорецкий бор. 1896 Дубовая роща. 1887 Тевтобургский лес. 1865В начале XX века возникали различные течения и направления живописи, постоянно шли поиски новых художественных стилей, форм и приемов. Шишкин продолжал уверенно следовать по своему однажды избранному творческому пути, создавая жизненно правдивые, содержательные и типические образы русской природы.
В 1891 в Академии художеств состоялась персональная выставка Шишкина, на которой он представил более шестисот этюдов, рисунков и гравюр. Эти многочисленные работы еще раз подтверждали, что мастер владел искусством рисунка и гравюры так же свободно и легко, как живописью. Все произведения были необыкновенно реалистичны и гонко выписаны уверенной рукой автора.
В 1894 Шишкин вместе с Репиным преподавал в Высшем художественном училище при Академии художеств. Он очень ценил таланты, прекрасно чувствовал способности в своих учениках, умел их выделять и развивать. Одним из лучших живописец называл Валентина Серова — величайшего портретиста, внесшего неоценимый вклад в развитие русского портрета и пейзажа, нашедшего новые тончайшие средства художественной выразительности в изображении русской природы.
В среде молодых студентов Шишкин пользовался авторитетом и большим уважением. Воспитанники художника воспринимали его как мудрого, тонкого знатока русской природы. Этюды, рисунки и офорты мастера были настоящей «живой школой», о которой говорил Иван Крамской, высоко ценивший творчество своего друга.
Последней монументальной работой Шишкина является самая крупная по размеру картина «Корабельная роща» (1898, Государственный Русский музей, Санкт-Петербург). Сюжет композиции символизирует богатырскую русскую силу, несгибаемость и мощь народа. В основе пейзажа — этюды, выполненные Шишкиным в родных лесах на берегу Камы, где был найден идеал его живописи: сочетание красоты и величия. В настоящее время в Государственном Русском музее в Санкт Петербурге хранится эскизный вариант полотна, имеющий авторскую надпись: «Корабельная Афонасовская роща близ Елабуги».