Несомненна ключевая роль Остермана в деятельности Кабинета министров. Формально не занимая в этом высшем правительственном учреждении первого кресла (оно было за Черкасским), Остерман сосредоточивал огромную власть, подавляя коллег своей колоссальной работоспособностью и умом. Не случайно, опасаясь роста влияния Остермана, Бирон подсадил в Кабинет свою, как тогда говорили, «креатуру» — Артемия Волынского, с помощью которого хотел «укоротить» Остермана или, по крайней мере, следить за действиями скрытного и осторожного вице-канцлера. Но Волынский оказался неудачным кандидатом на роль, отведенную ему Бироном. Он горячился, делал глупости, и в конце концов Остерман нашел способ избавиться от ненужного ему соглядатая и соперника. На должности кабинет-министра Остерман оставался тем, чем создала его природа и сформировал житейский опыт: хитрым, скрытным, эгоистичным человеком, беспринципным политиком, что делало его вполне типичным для той эпохи. При этом нужно особо отметить, что он входил в редкий ряд государственных деятелей XVIII века, которые не замарали себя взятками, скандалами с государственным средствами. Его жизнь полностью и целиком была поглощена работой и интригой. Все остальное казалось ему второстепенным и неважным.
Андрей Иванович, живя в России десятилетия, никогда не имел друзей, был всегда одинок. Да это и понятно — общение с ним было крайне неприятно. Его скрытность и лицемерие были притчей во языцех, а не особенно искусное притворство — анекдотично. Как правило, в самые ответственные или щекотливые моменты своей политической карьеры он заболевал. Внезапно у него начинался приступ подагры или хирагры или какой-либо другой плохо контролируемой врачами болезни, он надолго сваливался в постель и вытащить его оттуда не было никакой возможности. Так было, как уже говорилось, в 1730 году, так многократно повторялось и позже. Не без сарказма Бирон писал в апреле 1734 года Кейзерлингу: «Остерман лежит с 18-го февраля и во все время один только раз брился (Андрей Иванович ко всему был страшный грязнуля даже в свой не особенно чистоплотный век. — Е. А.), жалуется на боль в ушах (чтобы не слышать обращенных к нему вопросов. — Е. А.), обвязал себе лицо и голову. Как только получит облегчение в этом, он снова подвергнется подагре, так что, следовательно, не выходит из дому. Вся болезнь может быть такого рода: во-первых, чтобы не давать Пруссии неблагоприятного ответа…, во-вторых, турецкая война идет не так, как того желали бы».
Другой вид «болезни» нападал на Остермана в ходе переговоров, когда он не хотел давать требуемый от него ответ. Вот что писал об Остермане английский посланник Финч: «Пока я говорил, граф казался совершенно больным, чувствовал сильную тошноту. Это была одна из уловок, разыгрываемых им всякий раз, когда он затруднялся разговором и не находил ответа. Знающие его предоставляют ему продолжать дрянную игру, доводимую подчас до крайностей, и ведут свою речь далее; граф же, видя, что выдворить собеседника не удается, немедленно выздоравливает как ни в чем не бывало». Действительно, в своем притворстве Остерман знал меру: острый нюх царедворца всегда подсказывал ему, когда нужно, стеная и охая, нередко на носилках, отправиться во дворец. А как же иначе, если ты получаешь от государыни такое письмо: «Андрей Иванович! Для самого Бога, как возможно, ободрись и завтра приезжай ко мне к вечеру: мне есть великая нужда с вами поговорить, а я вас николи не оставлю, не опасайся ни в чем, и будешь во всем от меня доволен. Анна».
Императрица Анна весьма уважала Андрея Ивановича за солидность, огромные знания и обстоятельность. Когда требовался совет по внешней политике, без Остермана не обходились. Нужно было лишь набраться терпения и вытянуть из него наилучший вариант решения дела, пропуская мимо ушей все его многочисленные оговорки, отступления и туманные намеки. Остерман был хорош для Анны как человек, целиком зависимый от ее милостей. Иностранец, он, хотя и взял жену из старинного рода Стрешневых, но в силу своего нрава и положения оставался чужаком в среде русской знати, «немцем». Да и говорил он по-русски неважно. Княжна Прасковья Юсупова раз была допрошена Остерманом и потом вспоминала: «А о чем меня Остерман спрашивал, того я не поняла, потому, что Остерман говорил не так речисто, как русские говорят: «Сто-де ти сюдариня, будет тебе играть нами, то дети играй, а сюда ти призвана не на игранье, но о цем тебя спросим, о том ти и ответствей».
Чем дальше он стоял от русской аристократии, тем плотнее льнул к сильнейшему. Остерман всегда делал это безошибочно. Вначале таким человеком был для Остермана петровский вице-канцлер Петр Павлович Шафиров, потом Меншиков, которого Остерман предал ради Петра II и Долгоруких. При Анне он заигрывал сначала с Минихом и долго добивался расположения Бирона, став его незаменимым помощником и консультантом. Но тот был тоже умен и Остерману особенно не доверял. Акивно участвовал Остерман в самых неприглядных политических процессах времен царствования Анны Иоанновны. Андрей Иванович часто по собственной инициативе брал на себя работу следователя Тайной канцелярии, проявлял себя как ревностный гонитель политических противников и просто жертв политического сыска. Понимая, что участие в делах малодостойных есть неизбежный удел политика, все же отмечу, что другие деятели того времени (Черкасский, Г. И. и М. Г. Головкины, Волынский) оказались в них почти не замешаны в отличие от Остермана, который вместе с начальником Тайной канцелярии генералом Ушаковым фактически руководил политическим сыском в 1730-е годы, сам вел допросы (выше приведен характерный для этого отрывок из показаний Юсуповой), составлял проекты решений по розыскным делам, готовил доклады для императрицы. Он приложил руку ко многим казням и ссылкам, которым подвергались неугодные режиму люди. Впрочем, так поступали многие политики того времени — они всегда помнили, что «если не они, то их»!
Особая сила Остермана-политика состояла в феноменальном умении действовать скрытно, из-за кулис. Особенно ярко это проявилось в 1727 году, когда он, облеченный особым доверием всесильного тогда временщика А. Д. Меншикова, был назначен воспитателем юного императора Петра II и, как казалось светлейшему, был безусловно ему лоялен. Однако вскоре выяснилось особое коварство Остермана, который сумел незаметно настроить мальчика против Меншикова и фактически организовать переворот, приведший к падению Меншикова, резкому усилению клана Долгоруких, фактической передаче всех важных государственных дел в руки Остермана. Интрига была проведена вице-канцлером так искусно, что Меншиков даже не заподозрил роли Остермана в обрушившемся на его голову несчастье и, уезжая в ссылку, просил его о содействии, вспоминая их прежние дружеские отношения. Известно также, что во многом благодаря интригам Остермана в анненское время не удалось восстановить своего положения после ссылки и бывшему начальнику и благодетелю Остермана П. П. Шафирову. Остерман незаметно, но последовательно «сталкивал» своего преемника на посту вице-канцлера с политического Олимпа, не давая тому возможности встать на ноги, хотя императрица Анна относилась к умному, опытному Шафирову неплохо. Не то чтобы Андрей Иванович был какой-то особенный злодей; он был не хуже и не лучше многих прочих тогдашних политиков, но сила его состояла в закулисных действиях, успехами в которых могли похвастаться не все. В 1740 году, когда политическая сцена расчистилась от сильных политических фигур, когда исчезли Бирон и Миних и у власти стояла слабая правительница Анна Леопольдовна, Остерман решил, что наступила его минута и, став первым министром, вышел из-за кулис на авансцену. Но это была серьезнейшая ошибка Остермана. Привыкший действовать за кулисами, в политический темноте, чужими руками, он оказался несостоятелен как публичный политик, лидер, не имея необходимых для этой роли качеств — воли, решительности, авторитета. И первый же политический шторм в виде дворцового переворота 25 ноября 1741 года, приведшего к власти Елизавету Петровну, унес Остермана в небытие. При этом новая государыня, зная истинную роль Остермана в политической возне вокруг нее в предыдущую эпоху (сохранились предложения Остермана выдать цесаревну замуж за границу, арестовать ее придворных, чтобы вынудить дать против нее показания и многое другое), оказалась злопамятной — Остерман был сослан туда, куда он раньше отправил Меншикова, — в Березов. Здесь Андрей Иванович и окончил свои земные дни в 1747 году.