Князь Роман Федорович Сангушко (1537–1571 годы) в 1569 году за победу в Чашницкой битве и взятие крепости Улы получил звание польного гетмана. Белорусский историк А. Грицкевич писал о Романе Сангушко:
«В битве под Улой Роман Сангушко командовал конной ротой, которая насчитывала 200 конников, и был отмечен, как один из командиров среднего ранга, которые отличились во время битвы. Далее в течение 1564 и 1565 годов Роман Сангушко находился в Житомире, чтобы защищать город и замок от крымских татар, которые шли на Волынь во главе с ханом Девлет-Гиреем.
30 марта 1566 года своим привилеем великий князь Сигизмунд Август назначил на должность первого брацлавского воеводы Романа Сангушку.
В своем привилее Сигизмунд Август писал, что Роман Сангушко «бывая многократно в великих битвах, мужественно против неприятеля нашего сражался, не жалел здоровья с пролитием крови своей, делал то, что настоящему рыцарю и роду княжескому надлежало делать».
На театре военных действий в северо-восточной части Беларуси летом 1567 года находился отряд Романа Федоровича Сангушки, который применяя тактику неожиданных учредительных ударов после тщательной и скрытой разведки, в противоположность распространенной тогда тактике дневных битв со всеми признаками открытого выхода войск на боевые позиции в широком поле. Такая тактика Романа Сангушки при меньших, чем у неприятеля, силах начала приносить успехи.
Летом 1568 года Роман Сангушко попробовал блокировать Улу, но осада результатов не дала и он был вынужден через шесть недель отойти от крепости. Когда Р. Сангушка узнал, что туда прибыли из Полоцка дополнительные московские отряды и в гарнизоне Улы начался прием у воевод и общее празднование с водкой, он в ночь с 20 на 21 сентября 1568 года вернулся к Уле и его солдатам удалось подойти к замку, так как охрана на стенах была пьяная и не заметила подхода отряда Р. Сангушки. Имея подробный план замка, сделанный во время прежних осад, Сангушка определил места, которые было легче атаковать. Сначала к замку по реке были отправлены на лодках казаки, которые атаковали Улу со стороны реки. Когда внимание московских воинов было отвлечено первой атакой, он бросил пехоту на штурм палисада. Одновременно солдаты начали выламывать ворота и подожгли деревянные стены замка. Московские воеводы и воины растерялись и бестолково оборонялись. Атаку завершила конница, которая вплавь по реке достигла крепости и ворвалась в нее. Гарнизон Улы был разгромлен, а замок сожжен. Роман Сангушко взял в плен двух воевод Вельяминовых, 300 знатных пленных и 800 стрельцов. Было взято и несколько пушек.
Роман Федорович Сангушко пользовался уважением у современников как «муж здравый и в войсковом деле хорошо осведомленный». Его военные успехи были результатом применения им тактики нерегулярной войны, неожиданных ударов по противнику малыми силами после хорошо проведенной разведки».
Героним Александрович Ходкевич в середине XV века занимал должности подчашия Великого княжества Литовского, генерального старосты жамойтского, каштеляна виленского, старосты Ошмянского. Дед Яна Кароля значительно укрепил положение рода Ходкевичей в Великом княжестве Литовском.
Сын Геронима Александровича Ян (1537–1579 годы) получил звание стольника Княжества, служил генеральным старостой жамойтским, виленским Каштеляном, администратором Инфлянтов, старостой ковенским. Он участвовал в Ливонской войне, отличился в битве у реки Улы. Закончивший Краковский и Лейпцигский университеты, знавший европейские языки, изучавший историю и философию, Ян Геронимович в 1568 году получил графский титул у германского императора Фердинанда I. Противник Люблинской унии 1569 года, князь Ян выступал и против кандидатуры московского царя Ивана IV, прозванного в Великом княжестве Литовском «Ужасным», как претендента на королевский трон Речи Посполитой.
Ян Ходкевич был женат на дочери польского магната Зборовского Кристине. В 1560 году у них родился сын Ян Кароль. Белорусский исследователь В. Чаропка писал:
«Стефан Баторий порочил Яну Каролю Ходкевичу: «Он будет великим воином». А сказал это король в июне 1579 года, когда посетил в Вильне иезуитский коллегиум. Баторий заметил в группе нескольких учеников, которые встречали его, восемнадцатилетнего сына Яна Геронимовича Ходкевича. Пройдут годы и со славой пролетит по всей Европе имя великого воина из Литвы. Его победы на полях сражений поразят современников. И не будет ему равных среди воевод. Но долгий и извилистый путь к победам ждал Яна Кароля. От воина до полководца, от одного похода до другого, от одной битвы до другой и так до последнего своего подвига – разгрома турецкой армии под Хотином».
С детских лет Ян Кароль уже «был в седле». Историк А. Грицкевич писал о юном Ходкевиче:
«Детство Яна Кароля проходило в годы Ливонской войны. Он был свидетелем военных действий в Беларуси и Прибалтике и очень интересовался военным делом. Когда мальчику было несколько лет, отец взял его в поход против московских войск Ивана Грозного, что ворвались в Беларусь. Белорусско-литовским войском командовали гетманы великий Николай Радзивилл и польный Григорий Ходкевич, дядя его отца. Отдельным отрядом командовал и сам Ян Ходкевич, который раньше участвовал в битве под Улой в 1564 году. Таким образом, восьмилетний мальчик увидел, как солдаты ездят во время походов, как становятся на месте лагерем и, главное, как участвуют в боях».
Сначала Яна Кароля учили дома, а в 1573 году его отправили учиться в Вильно, где он успешно окончил иезуитскую коллегию и академию. С 1586 по 1589 год он изучал юриспруденцию и философию в иезуитской академии в Ингольштадте. Затем Ян Кароль слушал лекции в Падуанском университете, побывал у мальтийских рыцарей, где изучал военное дело – огнестрельное оружие, артиллерию, фортификацию и приемы осады крепостей. Везде, где он был, Ян Кароль изучал теорию и практику военного дела.
В 1590 году он вернулся домой и через два года женился на дочери воеводы Подольского Софии Мялецкой. В 1594 году на Украине началось восстание казаков во главе с Северином Наливайко. Казацкие отряды дошли до Полесья. Ян Кароль стал военным – навсегда. Через год он командовал конной ротой, участвовал в боях – под Киевом, под Лубнами. В 1596 году он получил звание подчашия Великого княжества Литовского, в 1599 году стал старостой Жамойтским. В 1600 году он ходил в поход в Молдавию – во главе собственной конной роты, участвовал в сражении под Плоешти. В этом же году Ян Кароль Ходкевич стал польным гетманом.
В 1600 году началась война Речи Посполитой со Швецией, продолжавшаяся тридцать лет. Король Речи Посполитой Сигизмунд Ваза, бывший и шведским королем, потерял вторую корону – война шла за гегемонию в Прибалтике. Гетман польный Ян Ходкевич в войске великого гетмана Литовского Криштофа Радзивилла двинулся в Инфлянты. В 1601 году Ходкевич отличился в сражении под Кокенгаузеном, который был взят. Отряды Яна Кароля брали Венден, защищали Ригу, штурмовали Вольмар, Везенберг, Фелин, Дерпт. Польный гетман в 1604 году отличился при штурме крепости Белый Камень. В 1602 году командование войсками в Прибалтике перешло к Яну Ходкевичу, через год он стал администратором Инфлянтов – при штурме и осаде Дерпта его войска захватили 80 шведских пушек.
