На размышления подобного рода наводили и обстоятельства жизни в Шуе, «уездном городе, но прекрасном», как назвал его в начале XIX века путешествующий князь И. М. Долгорукий. Расположенный на берегу небольшой, но благодаря шлюзам судоходной реки Тезе город был в екатерининские времена хорошо спланирован и производил впечатление патриархального местечка. В пореформенное время город вырос, в заречной части появились фабрики и заводы, к 1883 году их насчитывалось около пятидесяти. По соседству с Шуей вырос безуездный город Иваново-Вознесенск, который из-за размаха фабрично-заводского производства стали называть Русским Манчестером. И в Шуе, и в Иваново-Вознесенске преобладала текстильная промышленность, где были заняты тысячи рабочих из местных жителей и окрестных деревень.
«Шуйско-ивановский гусь», как обобщенно называл фабрикантов Некрасов в поэме «Современники», богател, народ бедствовал. Социальное расслоение и неравенство были наглядными. В стихотворении «Поэт — рабочему» (1905) Бальмонт писал:
Но видал я с детских лет
В окнах фабрик поздний свет, —
Он в уме оставил след,
Этот след я не сотру…
Ответы на тревожившие душу вопросы о правде жизни Бальмонт искал не только в художественной литературе. Он читал книги о социальных учениях, экономике, расколе, сектантах, об исторических событиях и революционных движениях. Социалистическое учение, о котором он узнал из книги бельгийского экономиста Лавеля «Современный социализм», показалось ему «скучным», а идею всеобщего равенства он находил противоречащей «свободе личности». Больше его заинтересовали революционеры, в частности Кропоткин, но революционные меры борьбы, связанные с насилием, вызывали у него сомнения.
Идейные искания привели гимназиста шестого класса Бальмонта в революционный кружок, появившийся в Шуе в 1883 году. Впрочем, как видно из анализа его деятельности, сделанного шуйским краеведом Н. Д. Агриковым, этот кружок точнее называть не революционным, а оппозиционным, «противоправительственным». Возглавлял его смотритель Шуйской земской больницы Иван Петрович Предтеченский, человек «поднадзорный», гонимый, устроенный на эту должность Верой Николаевной.
На первых порах это был кружок самообразования, собравший разных, настроенных на «просвещение» людей, в их числе пятерых гимназистов. Собирались в казенной квартире Предтеченского. Спустя некоторое время в кружке начали читать газету «Народная воля», народовольческие издания, установили связь с такими же кружками в Москве и во Владимире (где кружок возглавлял одно время писатель-народник Н. Н. Златовратский). Предтеченский несомненно стремился революционизировать кружок, что наиболее ярко проявилось на собрании 29 декабря 1883 года, когда обсуждались вопросы эксплуатации рабочих, возможность восстания, объединения с другими революционными организациями. Бальмонт согласился хранить нелегальную литературу.
В апреле 1884 года деятельность кружка была раскрыта, последовали допросы, обыски, однако Бальмонта это не коснулось благодаря общественному положению отца. Арестованы были три человека во главе с Предтеченским (который в 1886 году умрет в тюрьме от чахотки). В августе директора гимназии уведомили, что в кружке замешаны гимназисты, и всех пятерых, включая Бальмонта, в сентябре из гимназии исключили. Формально это выглядело так: родителям предложили забрать оттуда детей под разными предлогами, Бальмонта отчислили «по болезни». Начальство не хотело поднимать шума, так как среди кружковцев были дети высокопоставленных в городе родителей, да и боялось запятнать репутацию гимназии. Деятельность кружка была весьма скромной, однако в Шуе рассматривалась едва ли не как «потрясение основ».
Мать Бальмонта стала хлопотать о разрешении доучиться исключенным в гимназиях других городов, ездила в Москву к попечителю учебного округа графу Капнисту и такого разрешения добилась. Бальмонт и его друг, сын городского головы Николай Листратов (годом старше), начали учиться в гимназии города Владимира с конца первого полугодия, так что приходилось наверстывать пропущенное. Как и другие исключенные, Константин находился под надзором гимназического начальства: в качестве надзирателя был назначен его классный наставник, учитель греческого языка чех Осип Седлак, на квартире которого он и жил. Седлак настолько ревниво выполнял свои обязанности, что Бальмонт сравнивал жизнь у него с тюрьмой. Когда Седлак узнал, что в декабре 1885 года Бальмонт напечатал стихи в журнале «Живописное обозрение» (№ 48), то запретил ему публиковаться впредь до окончания гимназии.
В «Живописном обозрении» были опубликованы два оригинальных стихотворения («Горечь муки», «Пробуждение») и перевод из австрийского поэта-романтика Н. Ленау («Прощальный взгляд»). Стихи для восемнадцатилетнего юноши вполне литературно грамотные, хотя с печатью общей поэтической стилистики 1880-х годов: «горечь муки», «душа унылая», «жизнь постылая» и т. п. Несмотря на неудовольствие начальства, сам по себе литературный дебют в популярном российском журнале был для Бальмонта событием. Можно представить радость автора, впервые увидевшего свои стихи напечатанными! Поэт дорожил данной публикацией и юбилеи начала литературной деятельности отмечал по этой дате.
Гимназию Бальмонт окончил в июне 1886 года. История исключения из Шуйской гимназии и поднадзорная учеба во Владимире дали ему повод написать в автобиографии 1903 года: «Гимназию проклинаю всеми силами. Она надолго изуродовала мою нервную систему».
Однако не всё было столь уж мрачным в гимназические годы. В шуйский период впечатления от гимназии скрашивали свобода саморазвития, разнообразное чтение, развлечения и увлечения.
В возрасте четырнадцати-пятнадцати лет пришла первая любовь. Предметом ее стала шестнадцатилетняя полуполька Мария Гриневская, служанка в их доме (в романе «Под новым серпом» она названа Лидией Волгиной).
С уважением вспоминал Бальмонт некоторых гимназических учителей. Преподаватель истории и географии Прозоровский (в романе Алексей Леонтьевич Полозовский) давал ему исторические книги, знакомил с сочинениями В. Г. Белинского и славянофилов; позднее Бальмонт называл его «большим другом». Об учителе русской словесности М. Н. Сперанском поэт говорил, что ему «обязан выработкой своего слога». В письме Георгу Бахману от 21 марта 1907 года Бальмонт передавал привет своему учителю немецкого Петру Яковлевичу Эссерлинг-Карклингу и с удовольствием вспоминал, как читал с ним пьесу Г. Лессинга «Минна фон Барнгельм».