Как бы то ни было, Ушаков благодаря своим способностям и усердию довольно быстро сумел выслужиться. Поворотным моментом в его карьере стало расследование дела участников восстания Булавина в 1707–1708 годах. С тех пор Петр I начал заметно выделять среди прочих скромного и немолодого офицера. К середине 1710-х годов Ушаков уже входил в элиту гвардии, в своеобразную «гвардию гвардии». Он стал одним из десятка тех гвардейских майоров — особо надежных и многократно проверенных на разных «скользких» делах порученцев, которым царь часто давал самые ответственные задания, в том числе и по сыскным делам. Среди этих гвардейских майоров — людей честных, инициативных, бесконечно преданных своему Полковнику, Ушаков выделялся тем качеством, которое в свое время помогло сделать карьеру начальнику страшного Преображенского приказа князю Ромодановскому: как и Ромодановский, Ушаков любил и умел вести сыскные дела. Он отличился в бестрепетном расследовании служебных злоупотреблений крупных чиновников, а в 1714 году Петр поручает Ушакову «проведать тайно» о кражах в подрядах, о воровстве в Военной канцелярии и в Ратуше, а также об утайке дворов от переписи. Для такого дела недостаточно рвения и честности, нужны были какие-то особые способности в сыскном деле. Ими, вероятно, Ушаков и обладал. По-видимому, по этой причине именно Ушакова царь поставил первым заместителем к П. А. Толстому в образованную в марте 1718 года Тайную канцелярию. По одной из версий, Ушаков был одним из убийц царевича Алексея в Трубецком бастионе Петропавловской крепости ночью 26 июня 1718 года. В отличие от других асессоров Тайной канцелярии — Г. Г. Скорнякова-Писарева и И. И. Бутурлина, Ушаков показал себя настоящим профессионалом сыска. Он много и с усердием работал в застенке. Интересная черточка характера Ушакова видна из дела баронессы Степаниды Соловьевой, которая в июне 1735 года была в гостях у Ушакова и за обедом жаловалась на своего зятя Василия Степанова. Баронесса сказала, что зять «ее разорил и ограбил и при том объявила словесно, что в доме того зятя ее имеетца важное письмо». Хозяин сразу насторожился и спросил: «По двум ли первым пунктам?», то есть касается ли письмо наиболее серьезных политических преступлений. И хотя Соловьева уклонилась от ответа, в Тайной канцелярии вскоре завели на нее и ее зятя дело, а потом баронесса оказалась за решеткой и просидела в Тайной канцелярии несколько лет. Как видим, начальник Тайной канцелярии и в дружеском кругу, за обеденным столом, оставался шефом политического сыска.
В награду за расследование дела царевича Алексея Ушаков в 1719 году получил чин бригадира и 200 дворов. С успехом он заменял и самого Толстого, который, завершив дело царевича, тяготился обязанностями начальника Тайной канцелярии. Многие сыскные дела он перепоручал Ушакову, который делал все тщательно и толково. К середине 1720-х годов Ушаков сумел укрепить свои служебные позиции и даже стал докладчиком у Екатерины I по делам сыска. Гроза, которая в начале мая 1727 года разразилась над головой Толстого, А. М. Девиера и других, лишь отчасти затронула Ушакова — он не угодил на Соловки или в Сибирь. Его лишь, как армейского генерал-лейтенанта, послали в Ревель.
Во время бурных событий начала 1730 года, когда дворянство сочиняло проекты об ограничении монархии, Ушаков был в тени, но при этом он подписывал только те проекты переустройства, которые клонились к восстановлению самодержавия в прежнем виде. Возможно, в тот момент Ушаков угадал, за кем нужно идти. Позже, когда Анне Иоанновне удалось восстановить самодержавную власть, лояльность Ушакова отметили — в 1731 году императрица поручила ему ведать политическим сыском.
Ушаков, несомненно, вызывал у окружающих чувство страха. При этом он не был ни страшен внешне, ни кровожаден, ни угрюм. Современники пишут о нем как о человеке светском, вежливом, обходительном. Люди боялись не Ушакова, а системы, которую он представлял, ощущали безжалостную мощь той машины, которая стояла за его спиной. «Он, Шетардий, — рапортовали члены комиссии по выдворению из России французского посланника Шетарди в 1744 году, — сколь скоро генерала Ушакова увидел, то он в. лице переменился. При чтении экстракта столь конфузен был, что ни слова во оправдание свое сказать или что-либо прекословить мог».
Следя за карьерой Ушакова, нельзя не удивляться его поразительной «политической непотопляемости». В этом отношении с ним мог сравниться только князь А. М. Черкасский. А ведь в те времена ситуация в стране, а главное — при дворе менялась очень быстро и очень решительно. На пресловутых крутых поворотах истории в послепетровское время люди легко теряли не только чины, должности, свободу, но и голову. В 1739 году вместе с Артемием Волынским Ушаков судил князей Долгоруких, а вскоре, в 1740 году, по воле Бирона, он пытал уже Волынского. Потом, в начале 1741 года Ушаков допрашивал самого Бирона, свергнутого Минихом, еще через несколько месяцев, в 1742 году, уличал во лжи на допросах уже Миниха и других своих бывших товарищей, признанных новой императрицей Елизаветой врагами отечества. Вместе с любимцем императрицы Лестоком в 1743 году «непотопляемый» Ушаков пытал Ивана Лопухина, и если бы Ушаков дожил до 1748 года (он умер в 1747 году), то, несомненно, он бы вел «роспрос» и самого Лестока, попавшего к этому времени в опалу.
Ушаков сумел стать человеком незаменимым, неприступным хранителем высших государственных тайн, стоящим как бы над людскими страстями и борьбой партий. Одновременно он обладал каким-то обаянием, мог найти общий язык с разными людьми. Вежливый и обходительный, он охотно обращался за советом к тому, кто был «в силе», хотя, вероятно, сам лучше знал свое сыскное дело. Так, вместе с А. И. Остерманом он составлял доклады для императрице Анны по наиболее важным делам — тезки прекрасно дополняли друг друга, хотя доклады и одного Ушакова отличались особой деловитостью, краткостью и тактом.
Тут нельзя не отметить, что между самодержцами (самодержицами) и руководителями политического сыска всегда возникала довольно тесная и очень своеобразная деловая и идейная связь, некое сообщничество. Из допросов и пыточных речей они узнавали страшные, неведомые как простым смертным, так и высокопоставленным особам тайны. Перед ними разворачивались все «грязное белье» подданных и все их грязные закулисные дела. Благодаря доносам, пыточным речам государь и его главный инквизитор ведали, о чем думают и говорят в своем узком кругу люди, как они обделывают свои делишки. Там, где иные наблюдатели видели кусочек подчас неприглядной картины в жизни отдельного человека или общества в целом, им открывалось грандиозное зрелище человечества, погрязшего в грехах. И все это — благодаря особому «секретному зрению» тайной полиции. Только между государем и главным инквизитором не было тайн, и «непристойные слова» не облекались, как в манифестах и указах, в эвфемизмы. И эта определенная всей системой самодержавной власти связь накладывала особый отпечаток на отношения этих двух людей. Она делала обоих похожими на сообщников, соучастников не всегда чистого дела политики — ведь и сама политика не существует без тайн, полученных сыском с помощью пыток, изветов и донесений агентов. Иначе невозможно объяснить, как смог Ушаков — этот верный сыскной пес императрицы Анны — сохранить прежнее влияние и право личного доклада у государыни при ее антиподе — императрице Елизавете. Исполнительный, спокойный, толковый, Ушаков не был таким страшным палачом-монстром, как князь Ромодановский; он всегда оставался службистом, знающим свое место. Ушаков не рвался на политический Олимп, не интриговал, он умел быть для всех правителей, начиная с Петра I и кончая Елизаветой Петровной, незаменимым в своем грязном, но столь важном для самодержавия деле. В этом-то и состояла причина его политической «непотопляемости».
