В возрасте восьми лет Кроули отправили в школу-интернат. Коренастый плотный мальчик, которого до того времени все опекали, он знал о жизни гораздо меньше, чем его одноклассники, и его немилосердно дразнили. В самом деле, как это нередко случается с детьми, которые чем-то отличаются от других, ему досаждали и травили его на протяжении почти всех лет, что он провёл в школе.
Его первой школой управлял пожилой, строгий учитель-протестант по имени Х.-Т. Хабершон. Он и двое его сыновей были владельцами школы-интерната Уайт-Рок для молодых джентльменов, располагавшейся в местечке Уайт-Рок Гарденс около Гастингса. Перед отъездом сына, Эдвард Кроули отвёл его в сторону и прочёл ему из девятой главы Книги Бытия историю о нагом опьянении Ноя, которая должна была служить завуалированным предупреждением о том зле, которое таит в себе плоть, особенно о мастурбации и гомосексуальных контактах. Первое считалось особенно тяжким грехом, оскверняющим храм человеческого тела и могущим довести до безумия, слепоты, а если ты являешься «плимутским братом», — и до вечного проклятия. После завершающего предупреждения о том, что мальчик никому не должен позволять дотрагиваться до своих половых органов, отец и сын простились.
Кроули посещал школу Хабершонов около двух лет, которые, по большому счёту, не ознаменовались никакими событиями. Апогеем этого периода для Кроули явилась смерть директора школы. Когда Хабершон побил его за то, что он дерзким тоном отвечал на экзаменационный вопрос, мальчик сконцентрировался на том, что желает пожилому человеку смерти. Когда какое-то время спустя эта смерть действительно наступила, Кроули поверил, что это его действия увенчались успехом.
В 1885 году Кроули перевели в подготовительную школу в Кембридже, директором которой являлся бывший англиканский священник, а ныне «плимутский брат» преподобный Генри д'Арси Чемпни. Рождённый в Йорке в 1854 году и посвященный в духовный сан в 1878 году, он был выпускником кембриджского колледжа Тела Христова. По прошествии четырёх лет, в течение которых он служил священником в Эли и викарием в церкви Сент-Эндрю-зе-Лесс в Кембридже, он оставил англиканство и основал школу на Бейтмен-стрит, 51, призванную обслуживать детей Плимутского братства. Если Эдвард Кроули был благочестивым и набожным, то Чемпни был просто фанатиком. Садомазохист с неопределённой сексуальной ориентацией, он испытывал наслаждение, когда причинял и когда испытывал боль во имя искупления души, причём его фанатизм был настолько силён, что однажды он испортил избирательные бюллетени на всеобщих выборах, написав на них: «Я голосую за царя Иисуса». Согласно воспоминаниям Кроули, он с гордостью признавался, что никогда в жизни не вступал в половые отношения с женщинами, хотя, как утверждает Кроули, он сообщил эту информацию в несколько более грубой форме. Чемпни произвёл шокирующее впечатление на Кроули, который до сих пор предполагал, что все «плимутские братья» похожи на его отца с его благочестивыми мыслями, правильной речью и благородными поступками.
Возможно, из желания противопоставить хоть что-то мировоззрению Чемпни, Кроули — на какое-то время — решил следовать по пути своего отца. В первые свои школьные дни он написал домой письмо, которое было адресовано «дорогим папе и маме» и где сообщалось, что ему подарили перочинный нож, за то, что он лучше всех выполнил домашнее задание на каникулы, что поверхность игровой площадки осела, что школьная бойлерная чуть не взорвалась. Письмо продолжалось просьбой прислать немного денег на петарды и заканчивалось сообщением: «Я вступил в группу мальчиков, которые с Божьего благословения собираются попытаться помогать другим людям и говорить с ними о спасении их души».
Возможно, у Кроули не было другого выбора, кроме как вступить туда, поскольку эта проповедническая группа очень напоминала принудительное мероприятие. После утренней молитвы и собрания, посвященного религиозным наставлениям, которое длилось до двух часов, мальчики шли на публичную проповедь, которую Чемпни произносил на пустыре Паркера, поросшем травой пустыре в Кембридже. Затем каждый читал про себя Библию или другую полезную в нравственном отношении книгу, после чего имело место добровольное молитвенное собрание, которое никто не осмеливался пропустить. День заканчивался вечерней молитвой, ещё одной проповедью (иногда публичной) и молитвой на сон грядущий. Каждый понедельник проводились «собрания нищих», на которые приводили, как выражался Кроули, «отбросы Барнсвелла», одной из трущоб Кембриджа. Их кормили и читали им проповедь. Результатом этой благотворительной деятельности были периодически возникающие среди учеников эпидемии стригущего лишая, кори и свинки. Чемпни возлагал всю вину на греховность мальчиков.
Несмотря на Чемпни и его недостатки, время, проведённое в этой школе, прошло для Кроули с пользой.
Одноклассники любили его и дразнили не так сильно, как в предыдущей школе. Он отличился в учёбе и получил за это приз, экземпляр «Естественной истории Селборна» Гилберта Уайта. Хотя позднее он утверждал, что так и не потрудился прочитать книгу, он, конечно, прочёл в школе достаточно много других книг. С помощью сборника гимнов Плимутского братства он открыл для себя поэзию, он прочёл книги сэра Вальтера Скотта и Джона Мильтона, а через некоторое время и сам попробовал писать стихи, в которых проявилась его пробуждающаяся сексуальность. Создаётся впечатление, что он остался глух к предупреждениям отца, поскольку порядочная часть его стихов обнаруживает гомосексуальные наклонности автора.
Горизонты расширялись, но вскоре Кроули предстояло пережить серьёзный поворот судьбы. В мае 1886-го его внезапно вызвали из школы домой. Заболел отец, и было необходимо, чтобы Кроули присутствовал на молитвенном собрании, где собирались молить Иисуса Христа об исцелении. Диагнозом был рак языка, и Эдварда Кроули направили к сэру Джеймсу Пейджету, проректору Лондонского университета и одному из самых выдающихся хирургов того времени, которому был присвоен титул баронета как одному из личных докторов королевы Виктории. Он рекомендовал немедленное хирургическое вмешательство, но Эдвард Кроули испугался, что операция вызовет затруднения в речи — это случилось бы почти наверняка, если бы только он вовсе не потерял дар речи, — и он не сможет проповедовать. Вместо операции он прошёл курс электрогомеопатии графа Маттея.
Ближайший врач, практиковавший это шарлатанство, жил в Саутгемптоне, поэтому семья переехала туда, поселившись в доме под названием Гленберни. Здесь Эдвард Кроули посещал врача, чтобы получать лечение, состоящее из отваров трав, инъекции морфина и прикладывания электродов к опухоли на языке.
