Лето — вторая поездка на озеро Светлояр, где написал рассказ «Жалостник». (Завершил работу над рассказом, по-видимому, в имении М. К. Морозовой Михайловское.)
Осенью и в декабре — совершает две поездки в Оптину. Начинает собирать материалы по истории Оптиной пустыни и старчества.
1916 — выходит единственная изданная статья по ритму и поэтике: «Академический Лермонтов и лермонтовская поэтика» в сборнике «Труды и дни». В Большой аудитории Политехнического музея читает лекцию о Гаршине.
Ноябрь — активно участвует в организации мероприятий по случаю 25-летия кончины К. Н. Леонтьева и читает доклады. В декабре едет в Оптину. Посылает В. В. Розанову свою книжку «Начальник тишины».
1917 — начало переписки с оптинским старцем Анатолием.
Лето — поездка на Север с братьями Чернышёвыми, И. Ильинским, Г. Х. Мокринским, братом Георгием.
Сентябрь — в Оптиной с Колей Чернышёвым и Серёжей Сидоровым. Начало дружбы-наставничества с С. И. Фуделем. Опубликован рассказ «Жалостник» — единственное изданное при жизни произведение прозы Дурылина.
Лето и осень — живёт в Абрамцеве в качестве домашнего учителя Георгия (Юши) Самарина, работает в архиве Мамонтовых над письмами Гоголя. Много общается с М. В. Нестеровым. Активно участвует в церковной жизни, в предсоборных дискуссиях, издаёт брошюры. Присутствует на Всероссийском Поместном соборе Русской православной церкви, открывшемся 15 августа 1917 года. Приглашён для участия в разработке типа пастырских училищ (взамен семинарий) в Соборный отдел о духовно-учебных заведениях. Для участников Собора водит экскурсии по Кремлю.
1918 — о том, как проходил Собор, записывает в дневнике «Олонецкие записки». Там же мысли Дурылина по поводу политических событий этого времени. Печатает статьи в новом церковном журнале «Возрождение».
Март — перенёс тяжёлую операцию. Ездит в Сергиев Посад, где общается с В. В. Розановым и отцом Павлом Флоренским.
Апрель — июнь — читает курс церковного искусства на Богословских курсах.
Начало лета и осень — по месяцу живёт в Оптиной пустыни, собирает материал по её истории.
1919 — живёт в Сергиевом Посаде, готовит себя к поступлению в монастырь, ведёт дневник «Троицкие записки». Вместе с С. П. Мансуровым ездит хлопотать о сохранении Оптиной пустыни. Читает цикл лекций по истории иконописи. Выполняет отдельные работы для Комиссии по охране памятников искусства и старины Троице-Сергиевой лавры, учёным секретарём которой и хранителем ризницы был отец Павел Флоренский. Даёт уроки Мише Олсуфьеву, с родителями которого близко сошёлся. Пишет воспоминания об отце Иосифе Фуделе.
1920 — становится членом Всероссийского союза писателей.
15 марта — рукоположен в сан иерея с обетом безбрачия. Служит в храме Святителя Николая в Клённиках у протоиерея Алексия Мечёва. Познакомился с Ириной Алексеевной Комиссаровой, с семьёй Нерсесовых, с художником Р. Р. Фальком.
Август — был в Оптиной пустыни. Получает благословение отца Алексия Мечёва на литературную работу.
1921 — помимо служб в церкви ведёт занятия с детьми, читает лекции в Народной Духовной Академии, проводит беседы с прихожанами.
Весна — переведён настоятелем в Боголюбскую часовню у Варварских ворот, но в «свои» дни продолжает совершать службы в храме Святителя Николая в Клённиках. Ездил в Оптину пустынь.
1922, 12 июля — арестован как «элемент политически вредный для советской власти». В камере Владимирской тюрьмы, где сидели священнослужители, участвует в совершении службы Всем Святым, в земле Российской просиявшим, а также в дополнении её. Узнаёт о смерти в июле старца Анатолия. По ходатайствам духовных детей, друзей и Политического Красного Креста ссылка в Хиву заменена ссылкой в Челябинский округ.
Декабрь — получив разрешение на сборы в Москве, заезжает к Нестерову, который делает с него графический портрет — этюд к будущей картине. Алексий Мечёв на прощание дарит Дурылину Евангелие с дарственной надписью и благословляет И. А. Комиссарову ехать за ним в ссылку, так как он, житейски беспомощный, погибнет без помощи, а он «нужен народу».
1923, 9 января — в Челябинск Дурылин и И. А. Комиссарова приехали поездом.
15 января — приступил к работе в Музее местного края (который только создавался) в качестве учёного археолога и этнографа. Организовывает раскопки курганов. По итогам работы выступает с докладами, публикует статьи в местной печати. Продолжает работать над Лесковым, Леонтьевым, Врубелем. Начинает писать книгу о Нестерове. Написал первые две тетради своей главной книги «В своём углу». Пишет рассказ «Четвёртый волхв». Потрясён известием о смерти 9 июня отца Алексия Мечёва. В Челябинск к Дурылину приезжают из Москвы духовные дети.
1924 — продолжает раскопки курганов, создаёт в музее раздел археологии, получает одобрение Луначарского. Читает публичную лекцию «Из истории Пугачёвского движения в Челябинском крае». Выступает с сообщениями и докладами перед членами Челябинского общества изучения местного края. Пишет литературные работы, повесть «Сударь кот», рассказ «Хивинка».
Октябрь — пришло уведомление о прекращении ссылки.
Начало декабря — возвращается в Москву.
20 декабря — умирает друг В. В. Разевиг.
1925, июнь — принят внештатным научным сотрудником в Государственную академию художественных наук (ГАХН) по социологическому отделению. Собирает материал для «Словаря русских художников», читает доклады по русской литературе, театру, о детской книге, по изобразительному искусству, в том числе «Нестеров как иллюстратор», «Александр Добролюбов. К истории раннего символизма». В этом и следующем году работает над архивом Лескова в рукописном отделе ИРЛИ (Пушкинского Дома).
Лето — едет в Челябинск закончить работы по раскопке курганов. Из-за отсутствия постоянного жилья в Москве чаще живёт в Муранове у Тютчевых, куда его пригласили домашним учителем к Кириллу Пигарёву. Работает в тютчевском архиве. Ездил в Орёл к М. В. Леонтьевой — племяннице писателя, записывал её воспоминания. Познакомился с Е. В. Гениевой. Начало их дружбы и переписки.
Декабрь — Нестеров делает эскиз к портрету Дурылина.
