Круг чтения всё более расширяется: «Дневник лишнего человека» Тургенева, «Ярмарка тщеславия» Теккерея, «Дон Карлос» Шиллера, «Собор Парижской Богоматери» Гюго, «В небесах» Фламмариона. О последнем появляется запись в дневнике (5 марта 1893 года): «Самая интересная мысль этого романа та, что Фламмарион называет тело „временной оболочкой души“». Мысль эта многократно и по-разному будет воплощаться в поэзии Волошина.
Впрочем, иногда было не до высоких материй, поскольку «временная оболочка души» Макса подвергалась нападениям. Профессор-биохимик С. Л. Иванов, учившийся в той же гимназии, вспоминает, как он вместе с такими же сорванцами, по наущению одноклассника Волошина — Володи Макарова, хромого от рождения и, очевидно, в какой-то степени психически неуравновешенного, подкарауливали толстого и неповоротливого гимназиста, щипали его за мягкие места и разбегались. Повадки «злых детей» вскоре были Волошиным изучены, и последовали ответные действия. Сергей Иванов вспоминал: «…не успел я ущипнуть его как следует, как он быстро повернулся и дал ладонью такого тумака, что я растянулся на земле. Я помню только склонённые надо мной большие круглые добродушные глаза и просьбу оставить его в дальнейшем в покое». Возможно, это был единственный случай «противления злу насилием» со стороны Макса Волошина; отношения же его с Сергеем Ивановым останутся вполне дружескими, как и с тем же Владимиром Макаровым.
17 марта 1893 года Волошин записал в дневнике: «Сегодня великий день. Сегодня решилось, что мы едем в Крым, в Феодосию, и будем там жить. Едем навсегда!.. Прощай, Москва! Теперь на юг, на юг! На этот светлый, вечно юный, вечно цветущий, прекрасный, чудесный юг!» Начинается новая, «киммерийская», эра в жизни и творчестве Максимилиана Волошина.
С тех пор как отроком у молчаливых
Торжественно-пустынных берегов
Очнулся я — душа моя разьялась,
И мысль росла, лепилась и ваялась
По складкам гор, по выгибам холмов…
Как в раковине малой — Океана…
Итак, 3 июня 1893 года сбывается мечта Макса о юге: вместе с Еленой Оттобальдовной он отбывает в Коктебель. Решение это, по-видимому, было вызвано дороговизной жизни в Москве, а тут ещё подвернулся случай — продажа относительно дешёвых участков земли. Павел Павлович Теш «покупает пополам с мамой у профессора Юнга» 20 десятин, пишет в своём дневнике Макс. Настоящее «маленькое имение. Всего в версте от моря… Горы от нашей земли всего в верстах четырёх или пяти… Там самые лучшие камушки, какие только есть на всём… побережье Крыма… Что касается купанья, то лучшего и желать нельзя».
История этих мест уходит в седую древность. Ещё античный географ Страбон (63 г. до н. э. — 23 г. н. э.) в IV главе VII книги своей «Географии» упоминает «таврическое побережье длиной около тысячи стадий. Побережье это каменистое, гористое и подвержено сильным бурям с севера… В гористой области тавров есть также гора Трапезунт (Столовая), одноимённая городу, расположенному поблизости от Тибарании и Колхиды. Вблизи этой же гористой области есть и другая гора Киммерий… За упомянутой гористой областью лежит город Феодосия. Город занимает плодородную равнину и обладает гаванью, могущей вместить сто кораблей. Этот (залив) прежде был границей между землями боспорян и тавров». Комментируя этот текст, историк и краевед А. К. Шапошников отмечает «факт прохождения границы между владеяниями боспорян и землёй тавров. Археологические исследования в округе Коктебеля выявили два пограничных боспорских укрепления (городища) — Биюк-Енишарское, контролировавшее Узун-Сыртский перевал, и Сары-Каинское, охранявшее древний тракт, переходивший из урочища Ак-Мелез через седловину Сары-Каи в балку Янтык… Арриан в своей лоции Чёрного моря, которую он составил около 131–137 гг. н. э., сообщает о непосредственной округе Коктебеля… Тридцать километров каботажного плавания от Феодосии приводят к Кара-Дагу, в зависимости от характера маршрута либо к устью Кордонной балки, либо Карадагской балки. В любом случае, это — древнейшее конкретное упоминание местности близ Коктебеля» («Коктебель. Исторические названия окрестностей»).
Об истории этого края немало напишет и сам Волошин, но эта тема впереди. Отметим лишь, что в конце XIX столетия по соседству с Коктебельской долиной была забытая Богом болгарская деревушка, места вокруг пустынные и почти что безлюдные. В 1880-е годы обрёл здесь пристанище известный врач-окулист и путешественник Эдуард Андреевич Юнге. Он скупил значительную часть долины, намереваясь благоустроить и обиходить эти места, но, видимо, не хватило средств. Пришлось распродавать землю по частям; один из участков и приобрели Е. О. Волошина с П. П. Тешем.
Постепенно долина заполнится дачниками, среди которых будет немало творческой интеллигенции: дочь известного историка и сестра философа, поэтесса П. С. Соловьёва (Allegro), детская писательница Н. И. Манасеина, оперный певец В. И. Касторский; позднее, уже в 1912 году, здесь снимет дачу К. А. Тренёв. Художественная колония распространится и за пределы Коктебеля: в Феодосии будут жить художник К. Ф. Богаевский, в Судаке — сёстры Аделаида и Евгения Герцык, композитор А. А. Спендиаров.
Ну а пока что, 6 июня 1893 года, мать и сын прибывают на станцию Сарыголь, оттуда на извозчике отправляются в Феодосию. «Весь воздух был напоён запахом цветущих акаций», — вспоминает Волошин. Он заранее настроен восторженно, так что «этот по существу убогий вид Феодосии, с низкими и пологими холмами, показался мне грандиозным и блестящим». Впрочем, на первых порах юноша не увидел того «юга», который существовал в его воображении. Как писал Волошин впоследствии, он искал в Коктебеле «общих мест», их же тут было необычайно мало. «Первое лето я видел только скупость и скудость природы и красок. А их необыкновенная выразительность и элегантность для меня оставались недоступными. Понадобились долгие годы моей юности, посвящённые искусству и странствиям, чтобы открыть оригинальность и красоту Коктебеля».
Павел Павлович Теш, ставший гражданским мужем Елены Оттобальдовны, приехал на место раньше Волошиных и, встретив их в Феодосии «на тряской и очень неудобной телеге», сопровождал к новому месту жительства. «Впечатления дороги меня не пленили», — вспоминает Макс. Столовались новоявленные крымчане «в двух хатках, принадлежащих Юнге, окружённые всеми домашними животными, которых приобрёл П. П. Теш, заводя здесь своё хозяйство.
Приходили коровы и, отстранив нас ударом рогов, жевали хлеб со стола. Петухи и куры налетали на нас и выклёвывали из рук куски. Лошади тянулись к солонкам, а поросёнок так сжился с собакой, что принимал её манеры и кидался на проходящих. Хозяйство Теша напоминало не то хозяйство дальнего Запада по романам Брет Гарта, не то хозяйство Ноя, только что вылезшего из ковчега на склонах Арарата после потопа». Первоначальное обиталище Теша — Волошиных не сохранилось. Осталось лишь место на холме, именуемое сегодня «горкой Теша».