После долгих раздумий Крылов остановился на истории о легендарной царице Клеопатре, прославившейся в древности тем, что она казнила своих мужей после первой проведенной с ними ночи.
Тема была явно непосильной для молодого драматурга, но он с увлечением работал над «Клеопатрой». Название трагедии могло до известной степени служить крамольным намеком. Клеопатрой втихомолку называли Екатерину II. Вся Россия знала о многочисленных ее возлюбленных. Она по-царски одаривала их чинами, поместьями, крепостными.
Фавориты, случайные люди, попавшие в милость императрицы («фавор» и означает в переводе милость, благосклонность), «не знали меры своему корыстолюбию, и самые отдаленные родственники временщика с жадностью пользовались кратким его царствованием», писал об этих временах А. С. Пушкин. Любовные утехи Екатерины стоили народу очень дорого.
Закончив сочинение, юноша решил отнести его на суд Дмитревскому, знаменитому актеру и драматургу.
Иван Афанасьевич Дмитревский был образованнейшим человеком своего времени. Он, как и Крылов, вышел из низов, пробил себе дорогу талантом, настойчивостью. Влюбленный в искусство, он стал продолжателем дела, начатого Волковым. Знаменитый костромич Волков основал русский театр. Дмитревский был блестящим его организатором. Он бывал в Париже, Берлине, Лондоне, дружил с гениальным английским артистом Гарриком. Дмитревского называли первым российским актером, «учителем русского театра». Он любовно пестовал молодые таланты и воспитал плеяду превосходных русских актеров — Плавильщнкова, Семенову, Сандунова, Каратыгину, Яковлева... Писатели прислушивались к советам опытного Дмитревского.
И Сумароков, и Княжнин, и Фонвизин, которому Иван Афанасьевич помогал в работе над «Недорослем», пользовались его указаниями. Он не жалел времени, когда замечал в человеке проблески таланта, и, познакомившись с Крыловым, увидел, что должен ему помочь.
Внимательно просмотрев работу юного автора, Иван Афанасьевич не оставил без внимания ни одного стиха. Он терпеливо указывал юноше на многочисленные его ошибки и промахи, показывал, как можно исправить отдельные строки и фразы, хвалил то, что удалось автору. Но трагедию нельзя было спасти. Осторожный учитель посоветовал своему ученику уничтожить рукопись.
Современник Крылова, Погодин, со слов переводчика «Илиады» Гнедича, писал в своих записках, что «Дмитревский трое суток пересматривал с Крыловым какую-то первую трагедию, и сожгли ее исчерненную».
Дмитревский убеждал юношу не огорчаться неудачей. Прочитав «Кофейницу», он советовал ему подумать о комедийном жанре, в котором Крылов, по его мнению, был сильнее. Очередной неуспех не смутил Крылова. Он не сомневался в том, что добьется своего.
Встречи с Дмитревским и совместная работа над «Клеопатрой» были для него первой драматургической школой. Следуя совету Ивана Афанасьевича, юноша начал работать над веселой оперой «Бешеная семья» и одновременно писал новую трагедию «Филомела».
Теперь у него было больше уверенности в своих силах, стихи выходили более складными и точными.
Он просиживал за столом до рассвета. Мария Алексеевна уговаривала сына беречь здоровье, но, увлеченная его энергией, сама сидела с ним допоздна с каким-нибудь рукоделием.
Спустя несколько месяцев юноша принес Ивану Афанасьевичу новое произведение. Это была «Филомела» — трагедия из древнегреческой жизни.
Но и эту работу постигла участь «Клеопатры». Строгий учитель забраковал трагедию, хотя она была уже неизмеримо выше прежних сочинений Крылова, Талант юноши рос буквально на глазах Дмитревского. Однако рост его, по мнению учителя, был направлен в опасную сторону.
Умудренный жизненным опытом, Дмитревский считал своим долгом уберечь даровитого юношу от неизбежных неприятностей. Не нужно было особенно вглядываться и вчитываться в трагедию, чтобы увидеть подозрительное сходство между царствованием Терея и Екатерины II: сумасбродный царь, готовый ради удовлетворения своих страстей итти на любое преступление, подлые льстецы-царедворцы, угнетающие народ, подданные, утратившие уважение к своему порочному и преступному монарху... У всех еще на памяти была свежа кровавая расправа Екатерины с восставшим народом и его вождем Пугачевым, а Крылов в «Филомеле» говорил с ненавистью о том, что кровавые злодеяния не дают Терею права называться монархом. Автор угрожал ему гневом народа и устами жреца Калханта призывал верных сынов отечества к отмщению.
Трагедия заканчивалась восстанием народа и самоубийством Терея. И естественно, что она также не могла появиться на сцене.
Дмитревский видел незаурядное дарование Крылова и всячески помогал юноше: он поправлял его работы, знакомил с тайнами писательского ремесла и свел молодого драматурга с одним из руководителей театра — директором горной экспедиции вельможей П. Соймоновым. Тот милостиво отнесся к юному автору, поинтересовался, над чем он работает, и приказал выдать ему постоянный билет на право бесплатного посещения театра.
Крылов все же не был уверен в том, что драматургия есть истинное его призвание. Он пробовал себя во всем: писал пьесы, переводил с французского и итальянского, сочинял стихи, статьи, эпиграммы. Первые его эпиграммы, напечатанные в журнале «Лекарство от скуки и забот», были семейным праздником. Мария Алексеевна гордилась своим первенцем. Он и впрямь становился настоящим сочинителем. Маленький Левушка обожал старшего брата. Для Левушки братец был самым умным, самым красивым, самым замечательным человеком на свете. Левушка называл его «тятенькой» и слушался беспрекословно.
Крылов работал в эту пору с такой же жадностью, с какой когда-то учился у Львовых. Он торопился окончить одну вещь, чтобы тут же начать другую. Так, на семнадцатом году Крылов стал профессиональным литератором.
Беседы с Дмитревским, встречи с умными, просвещенными людьми, запросто бывавшими у Ивана Афанасьевича, знакомство с книгами французских просветителей заставляли Крылова глубже задумываться над многими жизненными вопросами и над своей судьбой. Вместе с новыми друзьями он мечтал о счастливом времени, когда исчезнет крепостничество, когда крестьянский мальчик получит свободный доступ к знаниям, когда искусство станет доступным народу. И юноша все больше осознавал важность роли писателя в такой стране, как Россия.
Писатель должен писать правду, бескорыстно служить высоким идеалам свободы и равенства, помнить всегда о своем достоинстве. Он откровенно смеялся над продажными стихоплетами, сочинявшими похвальные стишки знатным людям. К аристократам, сановникам, богатым помещикам, глядевшим на него свысока, он относился с ненавистью. Он помнил свои детские обиды у Львовых, и тут, в столице, ему не раз приходилось замечать пренебрежительное отношение к себе. Теперь он не обращал на это внимания, но иногда новая обида пронзала его сердце.