1503 — Избрание папой кардинала Джулиано делла Ровере (Юлий II) и крушение Чезаре Борджа. «Описание того, как избавился герцог Валентино от Вителлоццо Вителли, Оливеротто да Фермо, синьора Паоло и герцога Гравины Орсини».
1504–1505 — Второе посольство во Францию. Поездки к синьорам Перуджи и Сиены. Поэма «Деченнале».
1506 — Макиавелли следует за свитой Юлия II; свои впечатления излагает в письме к Джованбаттисте Содерини, где впервые звучат мотивы «Государя» и «Рассуждений о первой декаде Тита Ливия». Набор солдат для осады Пизы. Макиавелли назначен канцлером Комиссии девяти по организации ополчения.
1507 — После серии интриг, препятствовавших Макиавелли выступить в роли посланника к императору Максимилиану, он едет в Германию вместе с Франческо Веттори. «О положении дел в Германии».
1508 — Камбрейская лига Франции, папы, императора, Испании против Венеции.
1509 — Пиза сдается Флоренции.
1510 — Третье посольство во Францию. «О положении дел во Франции».
1511 — Священная лига папы, Испании, Венеции против Франции. Четвертая поездка Макиавелли во Францию и затем в Пизу, где собираются антипапски настроенные кардиналы для смягчения трений между папой и Францией.
1512 — Отступление французов, несмотря на их победу при Равенне. Испанцы захватывают Прато. Содерини вынужденно уходит в отставку. Возвращение к власти семейства Медичи. Макиавелли отстраняют от службы в Канцелярии и приговаривают к ссылке в пределах флорентийского контадо на один год.
1513–1514 — Обвинение Макиавелли в причастности к заговору против Медичи. Тюрьма и пытки. Освобождение по амнистии в связи с избранием папой Джованни Медичи (Лев X). Переписка с Франческо Веттори и обсуждение текущей политики. Попытки вернуться на службу. Начало работы над трактатом «Государь» и, возможно, над «Рассуждениями о первой декаде Тита Ливия».
1515–1517 — Макиавелли заканчивает работу над «Государем» и посвящает его Лоренцо Медичи. Никколо посещает сады Ручеллаи, где собираются флорентийские интеллектуалы. Работает над «Рассуждениями о первой декаде Тита Ливия», диалогами «О военном искусстве», поэмой «Золотой осел».
1518–1520 — Основные сочинения этих лет: комедия «Мандрагора», «Диалог о нашем языке», сказка «Черт, который женился» («Бельфагор»), «О военном искусстве», историческая биография «Жизнь Каструччо Кастракани из Лукки». Флорентийский университет, возглавляемый кардиналом Джулио Медичи, заказывает Макиавелли «Историю Флоренции».
1521 — Миссия Макиавелли к францисканцам в Карпи. Знакомство с Франческо Гвиччардини, губернатором Модены.
1522–1523 — Заговор против Медичи во Флоренции. Избрание папой Джулио Медичи (Климент VII).
1525 — Разгром и пленение Франциска I при Павии. Макиавелли выполняет отдельные поручения папы и Республики. Увлечение Макиавелли Барберой Салютати. Пьеса «Клиция».
1526 — Организация Коньякской лиги папы, Милана, Венеции и французского короля против императора Карла V. Макиавелли занимается фортификационными сооружениями Флоренции, затем отправляется посланцем республики в лагерь Лиги.
1527 — Взятие и разграбление Рима. Уход Медичи из Флоренции и восстановление демократического режима в республике. Макиавелли баллотируется на свою прежнюю должность, но безуспешно. Кончина Никколо Макиавелли (22 июня).
Произведения Никколо Макиавелли
«Андрия»
«Государь» (пер. Ф. Затлера, Н. Курочкина, Г. Муравьевой, С. Роговина, М. Фельдштейна)
«Деченнали» (вторая поэма не завершена)
«Диалог о нашем языке»
«Жизнь Каструччо Кастракани из Лукки» (пер., под ред. А. Дживелегова)
«Золотой осел» (пер. Е. Кассировой)
«История Флоренции» (пер. Н. Рыковой)
«Капитоли» (пер. Е. Солоновича, частично)
«Карнавальные песни» (пер. Е. Солоновича, частично)
«Клиция» (пер. Н. Томашевского)
«Легация к герцогу Валентино»
«Легация к Римскому двору» (пер., под ред. А. Дживелегова)
«Мандрагора» (пер. А. Амфитеатрова, А. Габричевского, А. Дживелегова, А. Островского, В. Равкинт, Н. Томашевского)
«Обзор мероприятий Флорентийской республики по умиротворению партий в Пистойе»
«Об учреждении ополчения»
«О военном искусстве» (рус. пер. 1939)
«Описание того, как избавился герцог Валентино от Вителлоццо Вителли, Оливеротто да Фермо, синьора Паоло и герцога Гравины Орсини» (рус. пер., под ред. А. Дживелегова)
«О положении дел в Германии»
«О положении дел в Пизе»
«О положении дел во Франции» (рус. пер. К. Чекалова)
«О природе галлов»
«О том, как надлежит поступать с восставшими жителями Вальдикьяны» (пер. под ред. А. Дживелегова)
«Рассуждение об организации военных сил Флоренции» «Рассуждение о реформе государственного устройства Флоренции» «Рассуждение о флорентийских делах после смерти Лоренцо» «Рассуждения о германских событиях»
«Рассуждения о первой декаде Тита Ливия» (пер. Н. Курочкина, Р. Хлодовского и С. Прокоповича, частично)
«Речь об изыскании денег»
«Увещание о покаянии»
«Устав общества увеселения»
«Черт, который женился» («Бельфагор») (пер. П. Арапова; под ред. А. Дживелегова)
Издания произведений Никколо Макиавелли
Макиавелли Н. Сочинения. М.; Л., 1934.
Макиавелли Н. Избранное. М., 1999.
Макиавелли Н. Избранные сочинения. М., 1982.
Макиавелли Н. Государь. М., 1990.
Макиавелли Н. Государь. Рассуждения о первой декаде Тита Ливия. О военном искусстве. М., 1996.
Макиавелли Н. Избранные письма // Средние века. М., 1997. Вып. 60.
Макиавелли Н. История Флоренции. Л., 1973.
Макиавелли Н. История Флоренции. М., 1987.
Макиавелли Н. Мандрагора. Л.; М.; 1958.
Макиавелли Н. Мандрагора // Комедии итальянского Возрождения. М., 1965.
Макиавелли Н. О военном искусстве. М., 1939.
Machiavelli N. Legazioni. Commissarie. Scritti di govemo // A cure di F. Chiappelli. 4 vol. Bari, 1971–1985.
Machiavelli N. Lettere // A cura di F. Gaeta. Milano, 1961.
Machiavelli N. Opere scelte. Roma, 1969.
Machiavelli N. Tutte le орете // A cura di M. Martelli. Firenze, 1971.