Служить ему было уже трудно. Ему исполнялось семьдесят два года. И с 1 марта 1841 года Крылов ушел в отставку. В распоряжении министра народного просвещения по этому случаю отмечалось:
«Библиотекарю Имп. Публичной Библиотеки, Статскому советнику Крылову, по уважению к долговременной службе, преклонных лет и расстроенного здоровья, а также отличных заслуг, оказанных им отечественной словесности, производить при отставке пенсию из государственного казначейства, не в пример другим полное содержание его по библиотеке, а именно по 2 486 р. 79 коп. серебром в год, сверх пенсии, получаемой им из кабинета Его Величества».
Это была милость и благотворение. Но она пришла так же поздно, как и орехи, которыми была награждена в крыловской басне Белка, потерявшая все зубы!
Выйдя в отставку, Иван Андреевич переехал в дом купца Блинова на Первую линию Васильевского острова. Квартира его находилась в первом этаже.
Сашенька была замужем за чиновником, служившим в штабе военно-учебных заведений, — К. С. Савельевым. Ее старшей дочери Наденьке теперь было лет шесть. Каллистрат Савельевич оказался усердным чиновником, добрым человеком и хорошим отцом. Иван Андреевич помогал своей «крестнице» и ее детям. Начальник штаба военно-учебных заведений — Яков Иванович Ростовцев, хорошо знакомый ему по Английскому клубу, покровительствовал почтительному и услужливому подчиненному. Скромное будущее «крестницы» было обеспечено.
На новую квартиру Крылов перевез и семейство «крестницы», удочерив ее. Теперь в доме стало люднее, веселее. Около него играли внучки. Он учил их грамоте. Прослушивал заданные им уроки музыки.
Болезнь пришла, как всегда, неожиданно. Всю жизнь Крылов пользовался завидным здоровьем. Он никогда серьезно не болел, если не считать паралича, перенесенного им в 1823 году. Как-то к случаю Яков Иванович Ростовцев напомнил ему о бывшем когда-то параличе и спросил, не мнителен ли он. Иван Андреевич рассмеялся: «А вот я что-то расскажу вам, и вы узнаете, мнителен ли я? Давно как-то, уж не помню сколько лет тому назад, я почувствовал онемение в пальцах одной руки. Показываю ее доктору и спрашиваю, что бы это значило. Вот, как вы же, он наперед и выведывает у меня: не мнителен ли я? „Нет“, — говорю. „Так с вами, — сказал он, — может сделаться паралич“. — „Да нельзя ли как отвратить эту беду?“ — „Можно: вам надобно во всю жизнь не есть мясного и вообще быть осторожным“. — „Вы, без сомнения, — спросил Я. И. Ростовцев, — строго исполняли это?“ — „Да, исполнял месяца два!“ — „А потом?“ — „А потом нисколько и не думал об этом, как сами, конечно, заметили. Вот как я не мнителен“», — заключил Крылов. Этот разговор передал со слов Ростовцева друг и биограф баснописца — П. А. Плетнев.
В конце 1843 года Иван Андреевич просмотрел корректуру нового издания своих басен. Теперь они выходили в девяти книгах. Там были собраны все басни, которые он когда-либо написал, за исключением басни «Пестрые овцы».
Еще днем он был здоров. К вечеру приказал приготовить себе кашу из протертых рябчиков с маслом. Иван Андреевич по-прежнему любил сытно поужинать, говоря, что от ужина он откажется только тогда, когда не сможет и обедать. Как и обычно, он поиграл с детьми, подремал после обеда. Поговорил с домочадцами о покупке дома, здесь же, на Васильевском, около Тучкова моста. Из окон этого дома видна была Нева, имелся небольшой садик. Иван Андреевич с удовольствием рассказывал о своих планах. Прямо из кабинета он хотел даже сделать дверь на балкон с крыльцом в сад: тогда бы он мог проводить много времени в саду, на воздухе.
Но наутро Крылов почувствовал себя плохо. Послали за врачом. Все принятые меры не помогли. Иван Андреевич быстро слабел, но не унывал, сохраняя спокойствие и свойственный ему юмор. Смерть не пугала его. Жизнь была позади. С добродушной усмешкой Иван Андреевич рассказал свою последнюю притчу. Эта притча была о нем самом. Со слов Я. И. Ростовцева ее записал М. А. Корф: «Когда я, — сказал Крылов, — еще в первой моей молодости был в Оренбургской губернии, мне попался как-то денщик очень хороших свойств, но всегда чрезвычайно угрюмый. На расспросы мои, отчего бы это происходило, он сознался, что горюет о настоящем своем положении сравнительно с прежним. „Да зачем, братец! Ведь служба царская тоже дело хорошее“. — „Оно так, но теперь я гол как сокол, а тогда был человеком богатым: моя семья жила в деревне над озером, где водилось рыбы без счету. Бывало, наловишь ее, да навалишь на воз пудов четыреста и зашибешь хорошую копейку!“ — „С умом ли ты: можно ли навалить на один воз четыреста пудов?“ — „Да ведь рыба-то была сушеная!“ Так и я, братец Яков Иванович, вообразил, видно, что каша сушеная, да и наклал ее себе свыше меры.»
На другой день Крылов попросил, чтобы ему дали любимую книгу, сопровождавшую его в превратностях жизни, — басни Эзопа. Когда принесли старый, засаленный томик с подклеенными страницами, Иван Андреевич слабеющей рукой стал перелистывать «Эзопово житие», всегда трогавшее его многочисленностью злосчастий и неудач, которые пришлось претерпеть древнему баснописцу. Он перечел последние страницы. В них рассказывалось, как Эзоп прибыл в Дельфы, рассчитывая познакомиться там со «славнейшими философами и мудрыми людьми», но нашел лишь мелких завистников и сребролюбцев. Тогда Эзоп обратился к ним с речью: «Любопытство приезду моего сюда, — с трудом читал Крылов, водя пальцем по строкам, — подобно у моря стоящему человеку, который, нечто по морю плывущее издали увидя, за какую-нибудь важную вещь почитает, а как сие чаемое чудо к берегу приплывет или ветром принесено будет, то человек с сожалением рассмотрит, что сия диковина куча травы или от людей в воду брошенные обноски». Эта притча привела в ярость знатных начальников, и они сговорились его убить, чтобы в других местах он не разгласил правды о них и их городе. Эзопу незаметно подложили в сундучок золотую чашу из дельфийского храма, а затем облыжно обвинили в краже священного сосуда. Согласно решению суда его приговорили к казни: «…Его с превысокой каменной горы столкнули, откуды летящее тело его в мелкие части разбилось». Иван Андреевич дочитал до конца. Таков удел всех тех, кто говорит правду. Его самого не сбрасывали с высокой скалы, и он дожил до семидесяти пяти лет, но и ему пришлось сносить несправедливость и ненависть.
Он все больше слабел. Сознание затуманилось. Перед глазами мелькала высокая скала с острыми каменными ребрами. Со стоном он пожаловался: «Тяжко мне!» — и впал в забытье. Сделался, как тогда говорили, «антонов огонь» — заражение крови. Иван Андреевич приказал перенести себя в кресла, попрощался с домашними, оставил последние распоряжения Я. И. Ростовцеву, назначив его своим душеприказчиком.