Макиавелли был движим и личными мотивами. Уже давно не было вестей от Барберы, и это тревожило его куда сильнее разложения в войсках. Хотя он понимал, что она — дама развязная, более того, даже распущенная, ее безразличие к нему задевало Никколо. «Она доставляет мне больше беспокойств, чем сам император», — писал он Гвиччардини несколькими месяцами ранее. Не в силах больше терпеть, Никколо в письме Джакопо Фальконетти описал свои тревоги и заботы. И Форначайо ответил 5 августа, сообщив, что встретился с Барберой, побеседовал с ней, устыдив ее за ее бессердечие. Певица пообещала писать и просила простить ее за долгое молчание, сославшись на длительное отсутствие и признав, что иногда намеренно пыталась его позлить, чтобы таким образом выяснить, действительно ли тот ее любит.
Даже если позабыть о муках любви, контакт с Барберой имел и чисто практическую сторону для Макиавелли, ибо только ей был известен ключ к особому шифру, используемому им в переписке с друзьями. Франческо Веттори также использовал его в письмах Макиавелли тем летом, передавая ему свежие вести о текущих событиях в стране и за ее пределами, среди прочего сообщив и о том, что объединенная армия Флоренции и понтифика была отброшена гораздо меньшими силами при попытке сменить власть в Сиене: «Ты знаешь, что не верю во вмешательство потусторонних сил, но это событие столь поразительно, если не сказать волшебно, в сравнении с любым другим, происходившим на войне с 1494 года; оно напоминает библейскую историю, когда охваченные ужасом воины бежали с поля битвы непонятно от чего». Веттори также предупреждал Макиавелли о том, что Лиге необходимо выиграть эту войну или хотя бы добиться ощутимых успехов до конца ноября, иначе «папа будет вынужден принять условия императора, а в том, что они окажутся жесткими, сомнений нет».
Но победа ускользнула от войск Лиги именно вследствие ее пассивности, нежели из-за успехов противника. Герцог Урбино снял осаду Милана и разбил лагерь у Кремоны, а в сентябре Гвиччардини, видя, что это не принесло никаких результатов, направил Макиавелли к делла Ровере, чтобы убедить того либо принять решительные меры, либо отправить войска на подмогу генуэзцам под командованием Андреа Дориа. Макиавелли мало чего добился и позже излил досаду в письме другу Бартоломео Кавальканти. 13 сентября на генеральном совете командующих войсками он решительно отстаивал проведение осады Кремоны и даже набросал план взятия города. Герцог и остальные военачальники наотрез отказались, и хотя Кремона спустя десять дней сдалась, с наступлением зимы ни о каком проведении новых широкомасштабных боевых действий и говорить не приходилось. Более того, громом среди ясного неба прозвучала весть из Рима о том, что трагические события вынудили папу согласиться на перемирие с императором.
Пока Франческо Мария делла Ровере пребывал в нерешительности, Карл V не сидел сложа руки. Кардинал Помпео Колонна удалился в свое имение неподалеку от Рима, тайно собрал силы и пригласил к себе дона Уго де Монкаду, одного из заслуживавших внимания командующих войсками императора в Италии. Климент VII, как обычно, находился во власти мрачных предчувствий касательно Лиги во многом потому, что вклад Франциска I в кампанию, похоже, был минимальным. Подавленное настроение папы не улучшилось, когда ко двору понтифика прибыл французский посол с требованием своего короля отчислить одну десятую часть церковных доходов в пользу Франции и даровать кардинальскую мантию для королевского канцлера Антуана Дюпра. Воспользовавшись моментом, Колонна захватил Ананьи, а после этого потребовал переговоров с Климентом VII. Перемирие было подписано 26 августа — папа обязался помиловать кардинала Помпео и гарантировать сохранение собственности его семье, в обмен на это Колонна пообещал покинуть Ананьи и вывести войска в Неаполитанское королевство.
Почувствовав себя в безопасности и невзирая на предостережения, Климент, движимый желанием сэкономить деньги, урезал численность римского гарнизона до немногим более пятисот человек. Именно этого и ждали кардинал Помпео и де Монкада: утром 20 сентября Колонна значительными силами атаковал Рим, предав Ватикан и другие районы разграблению, и на следующие два дня воцарился в Вечном городе. После этого он с добычей в размере около 300 тысяч дукатов вывел войска из Рима. Оказавшемуся в осаде в замке Святого Ангела с ничтожным провиантом Клименту ничего не оставалось, как согласиться на условия Монкады: заключить перемирие с императором сроком на четыре месяца, вывести войска из Ломбардии и объявить всеобщую амнистию для всех членов семьи Колонна. Вдобавок он должен был отдать в заложники Филиппо Строцци и одного из сыновей Джакопо Сальвиати в качестве гарантов соблюдения условий перемирия.
Едва весть об этом достигла лагеря союзных войск, как все стали спешно покидать театр боевых действий во главе с герцогом Урбино: армия императора, на несколько тысяч солдат превосходившая их, сосредоточилась у Больцано. Макиавелли задержался на несколько дней и за это время составил подробный анализ ситуации. По его мнению, главными виновниками провала были делла Ровере и понтифик. В особенности Климент VII, отказавшийся собирать средства тем же путем, что и его предшественники (то есть торгуя кардинальскими мантиями за крупные суммы) и позволивший запереть себя в Риме, «как напроказившего ребенка». Печальный вывод Макиавелли состоял в том, что «все так перепуталось, что даже самому Христу не распутать».
По пути назад во Флоренцию Никколо несколько дней провел в Пьяченце с Франческо Гвиччардини, который отправил его в Борго-Сан-Доннино (ныне — Фиденца), неподалеку от Модены, с поручением, хотя в качестве уполномоченного Макиавелли предпочел бы следовать за идущей на выручку папе в Рим флорентийской армией (следует упомянуть, что понтифик не горел желанием выполнять условия Колонны и намеревался отомстить ему, как только настанет подходящий момент). Пребывание Никколо в Северной Италии означало, что впоследствии кому-то придется его заменить, о чем сильно сокрушался Климент VII, заявивший Гвиччардини, что, дескать, очень хотел бы, чтобы Макиавелли прибыл в Рим.
Однако Никколо предстояло завершить еще одно дело, а именно: чуточку опомниться от череды малоприятных событий. Когда-то в Сан-Доннино он повздорил с неким Филиччиафо из-за того, что постоянно обращался к нему как к podesta (то есть как к главе административной и судебной власти города), «отчего тот негодовал, полагая, что вы насмехались над ним, заведомо преуменьшая его ранг…», как 30 октября писал Макиавелли измотанный, но не утративший чувства юмора Гвиччардини. Пристрастие Никколо высмеивать дураков и пустозвонов вновь дало о себе знать, но эти люди были не из тех, кто способен воспринять поведение Никколо как шутку.
