Наступление развивалось успешно, и были захвачены богатые трофеи, большое количество орудий и прочей военной техники. В период с 15 по 23 сентября дивизия осуществляла охранение в районе Миргорода.
24 сентября дивизия отправилась маршем на юг через населенные пункты Решетиловка — железнодорожная станция Кобеляки — Велики — Маячка — Заречанка — Магдалиновка — Александрова с заданием стремительной атакой захватить Новомосковск и отсюда смять противника ударом с тыла.
27 сентября танки группы Йессера ворвались в Новомосковск и застали там врасплох штаб советской дивизии, которому, правда, в полном составе, кроме интенданта, удалось ускользнуть. Этот интендант показал на допросе, что на севере на исходных позициях сосредоточено около 400 тысяч красноармейцев в зимнем снаряжении и специальные воинские части. При атаке на Новомосковск деятельность советской авиации была особенно активна, в авианалетах постоянно участвовали штурмовики.
Генералу Штемпелю, командиру 14-й мотопехотной бригады, было поручено командовать 183-й пехотной дивизией, и он покинул нашу дивизию.
1 октября 1941 года в очень трудных условиях (минные поля, налеты вражеской бомбардировочной авиации) дивизия продолжила наступление через населенные пункты Лозоватка — Петровская — Варваровка — Софиевка — Павловская — Григорьевская (здесь во время ночного боя штаб 36-го танкового полка лишился всех своих транспортных средств) — Жеребец — Васиновка, и 5 октября передовые части подошли к городу Пологи.
Вражеские силы, окруженные под Днепропетровском, попытались вырваться из котла.
В ночь с 6 на 7 октября дивизия произвела перегруппировку. На рассвете 7 октября группа Трёгера выступила на юг в сторону села Гусарка и установила контакт с танковой дивизией СС «Лейбштандарт Адольф Гитлер». Тем самым незначительными силами был образован новый котел.
Как только стемнело, противник попытался прорвать кольцо окружения. Эти попытки прорыва не прекращались всю ночь. Главные силы дивизии подошли только 8 октября и сумели укрепить кольцо, которое удалось удержать, несмотря на ожесточенные вражеские атаки. Однако опасность прорыва продолжала сохраняться, так как к внешнему кольцу окружения на танках и грузовиках постоянно перебрасывались новые вражеские силы. На соседнем участке 60-й пехотной дивизии (моторизованной) им удалось осуществить такой прорыв. 9 октября бои продолжались с неослабевающей ожесточенностью. Разгорелся танковый бой, в котором пятнадцать немецких танков противостояли тридцати советским — в том числе и тяжелым. Потери составили по четыре танка с каждой стороны.
10 октября 1941 года были уничтожены последние остатки вражеских частей, окруженных под Уманью. 11 октября дивизия выступила в направлении Мариуполя, расположенного на берегу Азовского моря, причем группа Йессера продолжала уничтожать войска противника, которым удалось вырваться из Уманского котла. Дивизия взяла более 11 тысяч пленных и захватила в качестве трофеев 33 орудия.
12 октября началось наступление на Миус через села Павловка и Федоровка. Однако из-за осенней распутицы дороги были совершенно разбиты, и передвижение по ним стало почти невозможным. 15 октября дивизия осуществляла охранение на достигнутом рубеже, так как 13-й танковой дивизии и дивизии СС «Лейбштандарт Адольф Гитлер» не удалось продвинуться вперед. Перед северным флангом дивизии скопились такие крупные вражеские силы, включая пехоту, артиллерию и кавалерию, что дивизия была вынуждена запросить подкрепления в корпусе. В ответ на эту просьбу корпус передал в подчинение дивизии минометный полк.
После захвата 16 октября сел Слобода и Кирсановка уже 19 октября началась подготовка к наступлению на Ростов. Вокруг города протянулось несколько полос полевых укреплений и противотанковых рвов. Для выполнения этих инженерных работ Советами были привлечены тысячи гражданских лиц, в основном женщин. Вследствие совершенно разбитых дорог атаки собранных для наступления сил (справа танковая дивизия СС «Лейбштандарт Адольф Гитлер», в центре 14-я танковая дивизия, слева 13-я танковая дивизия), которые были предприняты 20 и 21 октября, захлебнулись. Поскольку сопротивление противника на разных участках фронта было различным, было высказано предположение, что главные вражеские силы уже отошли к Ростову. Из-за тяжелых дорожных условий и нехватки горючего и боеприпасов пришлось остановить наступление. Наступление возобновилось только 15 ноября, и на этот раз оно развивалось успешно,
В ночь на 13 ноября совершенно неожиданно ударил сильный мороз. Завязшие в раскисшей почве танки, бронемашины и другие транспортные средства так прочно вмерзли в землю, что лишь с большим трудом с помощью тягачей их удалось вытащить из замерзшей грязи. Так для нас началась русская зима!
План заключался в том, чтобы нанести неожиданный удар по высоте южнее реки Тузлов во фланг вражеских позиций и с тыла, затем продвинуться сначала на восток, а потом повернуть на юг и атаковать Ростов. Из-за лютого холода и ледяного ветра 14 и 15 ноября атака была перенесена на 16 ноября, однако ее удалось провести только 17 ноября.
Танковая дивизия СС «Лейбштандарт Адольф Гитлер», которой был подчинен 4-й танковый полк 13-й танковой дивизии, и 14-я танковая дивизия прорвали вражескую оборону и вышли во фланг и в тыл противника. Группа фон Фалькенштейна (совместно с 1-м батальоном 103-го мотопехотного полка) ворвалась с севера на Генеральский мост у села Генеральского, а мотопехотная бригада (совместно с 2-м батальоном 36-го танкового полка) вечером, еще до наступления темноты, захватила свой первый объект атаки — село Большие Салы. В ходе боя было взято большое число пленных и уничтожено много вражеских танков. Но и дивизия понесла тяжелые потери, в частности, погиб командир 1-го батальона 103-го мотопехотного полка.
Однако 18 ноября атака не была продолжена, так как в течение всего дня противник атаковал село Большие Салы с юга, юго-востока и юго-запада. При этом было уничтожено 17 вражеских танков, а в качестве трофеев захвачено 36 орудий, 2 зенитки и 2 противотанковые пушки и много другой военной техники и боеприпасов. Большое количество красноармейцев попало в плен. 19 ноября удалось продолжить атаку, и противник был отброшен на юг. К вечеру первые танки группы Йессера вышли на северную окраину Ростова, однако, натолкнувшись на ожесточенное сопротивление русских танков, были вынуждены занять круговую оборону на окраине города. В этом бою снова было подбито 12 вражеских бронемашин, среди них — несколько тяжелых и сверхтяжелых. И на правом фланге, где наступала танковая дивизия СС «Лейбштандарт Адольф Гитлер», завязалось ожесточенное сражение.
