1923, лето — знакомится с дочерью польского еврея из Черновиц, профессиональной партнершей («такси-танцовщица») из дансинга на Бродвее «Уилсонз Данс-холл» Джун (Юлией) Эдит Мэнсфилд.
Декабрь — разводится с Беатрис; алименты за дочь — 25 долларов в неделю.
1924, май — отрывок из «Подрезанных крыльев» под названием «Черное и белое» печатается в журнале «Кризис» негритянского общественного деятеля и писателя У. Э. Б. Дюбуа.
1 июня — заключение брака с Джун Мэнсфилд в Хобокене, штат Нью-Джерси.
Ноябрь — по настоянию Джун уходит из «Вестерн юнион» на вольные хлеба.
Декабрь — вместе с женой торгует на улицах Бруклина конфетами (по февраль 1925 года).
1925 — молодожены переезжают с квартиры на квартиру вблизи клубов и дансингов, где работает Джун. Жена продает богатым поклонникам набранные на разноцветных карточках короткие — 10–12 строк — очерки и стихотворения в прозе Миллера. В трехкомнатной квартире в цокольном этаже на Перри-стрит в Гринвич-Виллидж она открывает питейное заведение, где Миллер работает барменом и поваром.
Ноябрь-декабрь — попытка торговли недвижимостью во Флориде вместе с Джо О’Риганом и Эмилем Шнеллоком. До Джексонвилла друзья добираются автостопом. После очередной неудачи возвращение в Нью-Йорк на деньги отца.
1926, зима-весна — работа в газете на Лонг-Айленде за 50 долларов в месяц. Пишет «Дневник футуриста» и посылает рукопись издателю журнала «Америкэн меркьюри» Генри Луису Менкену. Пишет статью «Слова» для журнала «Либерти мэгэзин». Журналы «Янгз» и «Лихие истории» заказывают Джун рассказы, которые пишет за нее Миллер.
Июль — Джун и Миллер в Ашвилле, Северная Каролина. Бедствуют, торгуют трикотажными изделиями.
Осень-зима — не расплатившись за снятую в Ашвилле комнату и за обед в ресторане, сбегают в Нью-Йорк. Миллер зарабатывает продажей несброшюрованных энциклопедий. Джун танцует в клубе «Катакомба». Снимают квартиру на Генри-стрит вместе с подружкой Джун, авангардной поэтессой и художницей Джин Кронски. Миллер пытается покончить с собой; пишет очерк «Невиданные муки».
1927, апрель — Джун и Джин Кронски на деньги поклонников едут в Париж. Первая выставка акварелей Миллера в винном погребке в Гринвич-Виллидж. Миллер подвизается могильщиком в Куинсе. Возвращается жить к родителям.
Май — набрасывает первые страницы книги, которая впоследствии станет «Тропиком Козерога».
Июль — возвращение Джун из Парижа. Миллер пишет роман «Молох» (переработанный вариант «Подрезанных крыльев»), заказанный Джун Попом, ее престарелым поклонником. «Молох» увидит свет только после смерти писателя в 1991 году.
1928, февраль — Миллер и Джун едут в Монреаль; Джун — поездом, Миллер — автостопом.
Апрель — Миллер и Джун на деньги, полученные за «Молох», отплывают в Европу.
Май-июнь — путешествие по Европе; Ливерпуль, Лондон, Гавр, Париж («Отель де Пари», рю Бонапарт, 24), Брюссель, Аахен, Бонн, Франкфурт, Гейдельберг, Мюнхен, Линц, Вена, Будапешт, Черновцы, Львов, Краков, Прага, Мариенбад, Реймс, Париж. Знакомство с австрийским писателем и журналистом Альфредом Перлесом, а также с Осипом Цадкином, Оскаром Кокошкой. Поездка с женой на велосипедах на Ривьеру, возвращение из Монте-Карло в Париж на деньги американского консула в Ницце.
1929, январь — возвращение с Джун в Нью-Йорк. Завершение третьего, автобиографического романа «Взбесившийся фаллос», начатого в 1927 году (будет опубликован только в 1992-м). Миллер, Джун и Джин Кронски фигурируют в нем как Тони Бринг, Хилдред и Ваня. Ставит свое имя под авангардным манифестом «Новый инстинктивизм» с требованием «осквернить жеманство послевоенного искусства». Увлекается акварелью.
1930, февраль — отплывает, по настоянию Джун, в Европу на пароходе «Американский банкир» с десятью долларами, которыми ссудил его Эмиль Шнеллок, и рукописью «Молоха».
25 февраля — прибытие в Лондон, проживание в пансионе «Мелвин» на Гауэр-стрит в ожидании денежного перевода от Джун.
4 марта — Миллер в Париже; останавливается в отеле «Сен-Жермен-де-Прэ» на рю Бонапарт. Подробно описывает первые парижские впечатления Эмилю Шнеллоку; эти письма в дальнейшем лягут в основу «Тропика Рака».
Апрель — получает приют у Альфреда Перлеса (прототип Карла в «Тропике Рака»), а также рекомендацию в парижское бюро «Чикаго трибюн». Перлес знакомит его с сюрреалистическими произведениями Блеза Сандрара, Андре Бретона, Филиппа Супо, фильмами Бюнюэля. Сводит Миллера с рецензентом издательства «Грассе» Анри Мюллером, который убеждает Миллера в невозможности издания «Молоха» во Франции.
Сентябрь — работа уборщиком и поваром у индийского торговца жемчугом Нанавати.
Октябрь-ноябрь — Джун в Париже, безуспешно пытается найти работу в кино. Миллер дает уроки английского языка бизнесмену в Нейи.
1930, декабрь — 1931, февраль — проводит зиму в квартире выпускника юридического факультета Йельского университета Ричарда Осборна (прототип Филмора в «Тропике Рака») на улице Огюста-Бартольди. Дописывает «Взбесившийся фаллос». Пишет два рассказа: «Мадемуазель Клод», в котором описал свою связь с проституткой Жермен Дожар летом 1930 года, и «Безек», который отсылает в Нью-Йорк в надежде на публикацию в США. «Мадемуазель Клод», а также статью о фильме «Золотой век» Бюнюэля посылает в авангардный парижский журнал «Новое обозрение», который издает на английском языке Сэмюэл Патнем (прототип Марло в «Тропике Рака»). Тираж журнала — 73 экземпляра.
1931, январь — в «Пэрис геральд» выходят две заметки Миллера о цирке «Медрано» и о велосипедной гонке («Шесть дней на велосипеде»); это первые публикации Миллера в Париже.
Апрель — знакомство с американским поэтом-сюрреалистом и публицистом Уолтером Лоуэнфелсом, который сводит его со своим парижским издателем, писателем, философом, историком европейского авангарда Майклом Френкелем (прототип Бориса в «Тропике Рака»). Живет вместе с Френкелем в квартире на Вилла-Сёра, 18 (в «Тропике Рака» — Вилла Боргезе).
Июль — переезжает в номер Перлеса в гостинице «Отель сентраль». Роман с Бертой Шрэнк, женой американского драматурга Джозефа Шрэнка.
Август — в письме Френкелю излагает идею романа «Тропик Рака»: «рассказ от первого лица, никакой внутренней цензуры, никакой наперед заданной формы».
