В то же время обывателей Одессы раздражала и пугала деятельность белогвардейской контрразведки в Одессе. В октябре 19-го штат контрразведки в Одессе полностью обновили, а все чины портовой контрразведки были арестованы за взяточничество. Генерал Деникин сетовал: «Надо было или упразднить весь институт, оставив власть слепой и беззащитной в атмосфере, насыщенной шпионством, брожением, изменой, большевистской агитацией и организованной работой разложения, или совершенно изменить бытовой материал, комплектовавший контрразведку».
Множество одесских «левых» политических деятелей было арестовано, а несколько десятков большевиков и анархистов — расстреляны или замучены в тюрьмах (А. Хворостин, П. Лазарев, Б. Вельдман, С. Дерш, М. Гитерман, Г. Милес, поручик Рюмин чекистка Дора Явлинская, руководитель профсоюза металлистов Батов и др.). Около 30 революционеров были приговорены к каторжным работам.
Одесский Совет профсоюзов, возмущенный информацией о пытках и расстрелах арестованных революционеров, заявил протест генералу Шиллингу.
В августе 1919 г. белогвардейцы арестовали в Одессе «как большевика» первого русского летчика и легенду авиации Михаила Ефимова (в 1917 г. он стал членом солдатского комитета гидроавиации Черноморского флота, поддержал большевиков). Вскоре М. Ефимов был расстрелян.
В октябре 1919 г. на одесском базаре А. Фельдман, который в сентябре только приехал из махновского плена и уже работал в подполье секретарем, был убит людьми Япончика «за предательство».
В большевистском подполье Одессы боролось около 150–200 человек, хотя в городе оставалось более 2 тысяч «формальных» членов КП(б)У, сотни комсомольцев. В основном работа одесского большевистского подполья сводилась к изданию подпольной газеты и листовок, к организации рабочих в нелегальные профсоюзы. Попытки Петра Лазарева, прибывшего в Одессу по заданию Зафронтбюро ЦК КП(б) У, организовать подпольные военные отряды в Одессе и окрестностях, закончились провалами подпольных боевых групп.
Кроме большевиков в Одессе были созданы подпольные организации и других «левых» партий: большевиков, борьбистов, боротьбистов, левых эсеров, анархистских группп. «Левым» Одессы удалось склонить часть рабочих завода «РОПИТ» на «итальянскую» забастовку, и порчу военной техники, что собиралась или ремонтировалась на «РОПИТ».
Более активно действовало против «белых» повстанцы в сельских районах Одесщины. Попытки белогвардейцев реквизировать хлеб урожая августа 1919 г. у крестьян, возрождение помешичьего землевладения, антиукраинская риторика режима, восстановили крестьян против власти генерала Деникина. В Балтском и Ананьевском уездах создаются мощные партизанские формирования, что, преимущественно, выступают под флагом УНР (отряды атамана С. Заболотного). В ноябре — декабре 1919 г. партизаны района Беляевки захватывают села Приднестровья, нападают на мелкие отряды белогвардейцев, на администрацию, взрывают мосты и железнодорожные пути.
В ноябре 1919 г. был создан Военно — повстанческий штаб Одесской области для руководства повстанцами из отрядов, что создали большевики, борьбисты и боротьбисты.
В отчете о деятельности Одесского подпольного губкома КП(б)У об Одессе осени 19-го говорилось: «…общее политическое положение в Одессе характеризуется мертвенностью и полной политической апатией масс… Меньшевики (группирующиеся вокруг газеты «Южный рабочий») сидят во многих профсоюзах, ведут обычную двойственную политику «за Учредилку» (Учредительное собрание — авт.) и против Советской власти… Под военной цензурой находятся «Южный рабочий» и либерально-виляющие «Одесские новости». Издаются «ученые» академические газеты «Южное слово» (под ред. Бунина), «Современное слово» (ОвсяникоКуликовского). Кадетская партия мало активна. Издает «Одесский листок». Есть из социалистических групп: социалисты-революционеры правые, социалсты-революционеры возрожденцы, народные социалисты, группа Единство довольно активная. Монархическая группа, имеющая газету «Единая Русь».
В то же время белогвардейский информатор «с правыми взглядами» докладывал обстановку в Одессе в сентябре 19 — го: «Беззастенчивая спекуляция специфических дельцов от Фанкони и Бобина вызывает определенное возмущение рабочих против евреев, коих огромная масса населения считает единственными виновниками непрекращающейся дороговизны. Враждебное отношение населения к евреям достигло в настоящее время высшей точки. Усилению недоверия к власти много способствует также полная бездеятельность администрации контрразведки в деле борьбы с местным большевизмом. Многие видные деятели большевизма, хорошо известные массам, либо не задерживаются вовсе, либо, после весьма краткого ареста, освобождаются властями, вызывая этим полное недоумение, возмущение и недоверие к власти в среде населения. И потому вполне естественными являются слухи о массовом взяточничестве чинов контрразведки, каковые имеют свои основания в некоторых действительно имевших место в Одессе фактах. О близорукости же власти говорит хотя бы тот факт, что в городе восстановлена еврейская боевая дружина, та самая дружина, которая первая после эвакуации французами Одессы весной этого года взяла власть в свои руки и производила расстрелы оставшихся офицеров. Восстановление непопулярной в массах («жидовствующей», как ее называют в Одессе) демократической городской Думы еще более подтверждает массам мнение о власти близорукой, неосведомленной об истинных желаниях населения. Визит же одесского градоначальника генерала барона Штемпеля к бывшему товарищу городской головы Ярошевичу с целью убедить последнего не отказываться от поста одесской городской головы окончательно укрепляет это мнение. Панические слухи, усиленно муссируемые большевистскими весьма многочисленными агентами, предрекающими новое близкое (2–3 недели) завоевание Одессы Красной армией, имеют самое широкое распространение. В самой Одессе на полном ходу идет работа советской контрразведки и агитация среди железнодорожников и прочих рабочих. Агитация имеет свои определенные центры на станции Одесса-главная и Одесса-товарная. Одновременно с этим, под самой Одессой, в каменоломнях сел Нерубайск и Усатов устроены большие склады оружия, где находят себе пристанище и скрывающиеся красноармейцы. присутствует конспиративная деятельность петлюровских организаций, располагающих огромными денежными суммами, которые идут главным образом на агитацию среди военных и железнодорожников. Так, например, известен случай переговоров по прямому проводу двух телеграфистов станции Одесса-главная с агентом петлюровских банд, занимавших тогда станцию Затишье, о присылке 3 миллионов карбованцев на агитацию в пользу Петлюры. Агитация петлюровцев деньгами особенно опасна тем, что среди солдат и офицерства Одесского гарнизона наблюдается весьма подавленное настроение, обуславливаемое несвоевременной уплатой содержания, задержка какового в связи с дороговизной ставит военнослужащих в крайне затруднительное положение..
Бездеятельность власти; нахождение неопытных людей на ответственных постах; широкое взяточничество, по слухам, процветающее в осведомительных органах; преступная недальновидность начальства; плохая организация административного и разведывательного аппаратов; отсутствие надлежащего контроля вновь поступающих служащих — все это факторы, благоприятствующие деятельности врагов Добровольческой армии и способствующие усилению того недоверия к власти, каковое наблюдается, например, в среде рабочих масс».
После занятия Одессы войсками Добровольческой армии генерала Деникина цены на продукты первой необходимости в Одессе резко понизились. Хлеб стал относительно дешевым и завозился в Одессу с Херсонщины. Вначале сентября 19-го в Одессе налаживается освещение города в ночное время, водоснабжение, движение трамваев. Но спекуляция «царящая в Одессе в невероятных размерах» привела к тому, что уже с начала ноября 19-го цены на продукты начали повышаться.
Из воспоминаний генерал-лейтенанта А. И. Деникина о своей армии: «Военная добыча» стала для некоторых снизу одним из двигателей, для других сверху — одним из демагогических способов привести в движение иногда инертную, колеблющуюся массу. За гранью, где кончается «военная добыча» и «реквизиция», открывается мрачная бездна морального падения: насилие и грабежи. За войсками следом шла контрразведка. Никогда еще этот институт не получал такого широкого применения, как в минувший период гражданской войны. Его создавали у себя не только высшие штабы, военные губернаторы, почти каждая воинская часть, политические организации, донское, кубанское и терское правительства, наконец, даже. отдел пропаганды. Это было какое-то поветрие, болезненная мания, созданная разлитым по стране взаимным недоверием и подозрительностью. Волна антисемитского настроения охватила Юг задолго до вступления армий в «черту оседлости». Войска Вооруженных сил Юга не избегли общего недуга и запятнали себя еврейскими погромами на путях своих от Харькова и Екатеринослава до Киева и Каменец-Подольска. Внутренние язвы загноились в атмосфере ненавистничества.