Через два года, когда Лили готовилась к экзамену на аттестат зрелости, в ее жизни снова появился учитель музыки Григорий Крейн, и они стали общаться. Они играли вместе на скрипке, говорили о музыке — на Лили производила впечатление вольность, с которой он относился к классикам: Бетховен отвратителен, Чайковский вульгарен, а Шуберту следовало бы провести жизнь в пивной. Однажды Крейн лишил Лили невинности — пока другая его подруга мыла посуду в соседней комнате. «Мне не хотелось этого, — вспоминала впоследствии Лили, — но мне было 17 лет и я боялась мещанства».
Лили забеременела. Первый, кому она доверилась, был Осип, который немедленно предложил ей выйти за него замуж. Проведя бессонную ночь, она решила, однако, что предложение скорее всего было продиктовано сочувствием, — и ответила отказом. Зато она попросила мать уехать с ней, не рассказав, что ждет ребенка. Поскольку Елена Юльевна не испытывала особых симпатий к Крейну, она обрадовалась возможности увезти от него дочь и предложила поехать в Ниццу или Италию. Но Лили попросила, чтобы они поехали в Армавир, где, как она надеялась, тетушка Ида, «человек спокойный, благотворно подействует на маму», когда та узнает правду.
Эффект оказался противоположным: когда Лили рассказала о своей беременности и намерении сохранить ребенка, мать и тетушка в отчаянии потребовали, чтобы она сделала аборт. Настроение едва ли поправила телеграмма, полученная из Москвы от отца: ЗНАЮ ВСЕ. НЕГОДЯЙ ПРИСЛАЛ ПИСЬМА. Уверенный в том, что Лили увезли против ее воли, Крейн отправил ее отцу письма, в которых рассказывал, как сильно они любят друг друга..
В России аборты были запрещены, но делалось довольно много нелегальных операций, и их стало еще больше в начале XX века. От беременности Лили избавил врач, знакомый Лилиного дяди, в железнодорожной больнице неподалеку от Армавира, которая, по словам Лили, была грязным «клоповником». Когда врач предложил потом восстановить девственность, Лили наотрез отказалась. Однако мать умоляла, уверяя, что когда-нибудь Лили влюбится и захочет скрыть свой позор от будущего супруга. Несмотря на протесты дочери — «все равно не стану же я обманывать того, кого полюблю», — операцию сделали. Лили отреагировала с привычной независимостью: после того как врач через два дня снял швы, она сразу бросилась в туалет, где снова лишила себя девственности, на этот раз пальцем.
После пережитого Лили не хотелось возвращаться в Москву, и она отправилась ко второй тетушке в Тбилиси. В поезде Лили познакомилась с офицером, с которым кокетничала всю ночь напролет, сидя в коридоре на ящике с копчеными гусями. Узнав, что Лили еврейка, офицер утешил ее тем, что она женщина — и, если повезет, сможет выйти замуж за православного. «Ухаживал он очень бурно, — вспоминает Лили, — и даже вынимал револьвер, грозил застрелить, если не поцелуюсь, но я не поцеловалась и осталась жива». В Тбилиси число поклонников лишь возросло: к Лили посватался состоятельный еврей, пообещав ей 2 тысячи рублей в месяц только на наряды, а получивший образование в Париже татарский князь настойчиво звал ее с собой в горы; Лили, возможно, была бы не прочь, но тетушка резко запротестовала..
После Грузии Лили направилась в прусский город Катовичи (в современной Польше), где воссоединилась с матерью и Эльзой. Здесь жил брат Елены Юльевны. Даже дядя Лео не смог противостоять скороспелому обаянию Лили, он вдруг кинулся ее целовать и требовать, чтобы она вышла за него замуж. Лили горько жаловалась матери, что «ни с кем нельзя слово сказать, сейчас же предложение»: «Вот видишь, ты меня всегда винишь, что я сама подаю повод, а сейчас твой собственный брат, какой же тут повод?» Елена Юльевна была справедливо возмущена поведением брата, но не знала, плакать ей или смеяться. Может быть, она наконец поняла, что дочь права, утверждая, что все эти неконтролируемые всплески эмоций происходят не по ее вине…
Реабилитационное турне продолжилось в санатории под Дрезденом. Пациентами здесь были «молодые люди, лечащиеся от отравления никотином, старые девы, хорошенькая худосочная румынка с прыщами на лице и фамилией на еско и я», — вспоминала Лили, которая немедленно привлекла к себе пылкие взгляды всех пациентов-мужчин. Женатый господин Беккер пытался напоить ее, но она вылила вино в ведерко со льдом, а молодой лейтенант, ненавидевший евреев, объявил, что ради нее готов обвенчаться в синагоге. Когда же «старые девы» начали судачить, будто бы Лили видели в туалете с двумя мужчинами, ее допросила хозяйка санатория, но Лили категорически опровергла сплетни.
По возвращении в Москву Лили возобновила учебу у профессора Герье, однако воспоминания о событиях в Армавире не оставляли ее. То, что с ней там сделали — причем с согласия матери, — было для нее глубоким оскорблением. В ящике письменного стола она теперь хранила пузырек с цианистым калием. Однажды утром она целиком проглотила его содержимое, подождала минуту и начала истерически рыдать. Целый день провела в постели, а следующим утром отправилась на занятия.
Она не понимала, почему не умерла. Позднее ей станет известно, что в поисках писем от Крейна мать открыла ее письменный стол и нашла яд, вымыла пузырек и наполнила его содовым порошком. После этой находки Елена Юльевна следила за Лили, опасаясь, что та бросится под трамвай.
Пузырек с изображением черепа и двух скрещенных костей Лили получила от Осипа Волка. Сын богатого шорно-седельного фабриканта, он был так сильно влюблен в Лили, что хотел, чтобы она умерла, — а он после этого и сам покончил бы с собой.
Бурные события последних лет вынуждали Лили покинуть Москву; кроме того, ей хотелось продолжить изучение скульптуры. В круг золотой молодежи, где вращалась Лили, входил восемнадцатилетний Генрих Блуменфельд, молодой художник, изучавший живопись в Париже. Гарри, как его называли, поскольку он родился в США, был на два года моложе Лили, но уже прославился как яркая личность. Когда этот юноша с нервным лицом рассуждал о старых мастерах, о рисунке, о форме, о Сезанне, о новом искусстве, его слушали затаив дыхание. По словам Лили, «всё, начиная с внешности, в нем было необычно. Очень смуглый, волосы черные — лакированные; брови — крылья; глаза светлосерые, мягкие и умные; выдающаяся нижняя челюсть и, как будто не свой — огромный, развратный, опущенный по углам — рот».
Поклонник Лили Гарри Блуменфельд: «Очень смуглый, волосы черные — лакированные; брови — крылья; глаза светло-серые, мягкие и умные; выдающаяся нижняя челюсть и, как будто не свой — огромный, развратный, опущенный по углам — рот».
Решив отправиться для изучения скульптуры за границу, Лили обратилась за советом к Гарри, и тот порекомендовал ей Мюнхен, поскольку для Парижа, по его словам, она была еще слишком молода. Лили оказалась целиком в его власти: ей нравились его работы, а от его вдохновенных речей у нее розовели щеки. Как-то, намереваясь напудриться, Лили взяла его пудреницу, а он вскрикнул: «Что вы делаете, у меня сифилис!» Этим восклицанием Гарри завоевал ее сердце, и две недели, которые оставались до отъезда, они были любовниками, не вспоминая о его заболевании. Нанося перед отбытием за границу прощальный визит семейству Брик, Лили впервые думала не об Осипе. Ее мысли занял другой человек, ее переполняли новые чувства и новые мечты. Осип же умолял ее остаться, но поздней весной 1911 года она уехала в Мюнхен в обществе матери и Эльзы. Через несколько месяцев за ней последовал Гарри.
В Мюнхене Лили сняла небольшую меблированную комнату и начала заниматься в студии Швегерле, одной из лучших художественных мастерских в городе. Каждый день с половины девятого до шести она занималась скульптурой, один раз в неделю рисовала. Рядом с ней в мастерской работала Катя — девушка из Одессы, всего на год старше Лили, но весьма умудренная опытом для своего возраста. Когда она оставалась ночевать у Лили, дело иногда доходило до ласк, вследствие чего Лили оказывалась все более посвященной в тайны и технику любви.
Катя познакомила Лили с Алексеем Грановским, ровесником Лили, студентом, изучавшим в Мюнхене режиссуру у Макса Рейнхарда. Они стали встречаться, ходили в кафе, ели кофейное мороженое в огромных количествах, посещали музеи и букинистические магазины, Грановский показывал ей свои театральные эскизы и делился режиссерскими планами. Ночи они проводили вдвоем в его квартирке, и каждое утро Лили уезжала на такси домой. Порядок нарушился, когда Гарри (которого ждали) и Осип Волк (чей визит был неожиданным) одновременно появились в Мюнхене. «Я совсем замоталась, — вспоминала Лили. — Никто из трех не должен был знать друг о друге. Ося жил в гостинице, с Гарри я бегала искать ателье, а Грановский остался Грановским». Спустя какое-то время Лили удалось отправить Волка в Москву; выбор между Грановским и Блуменфельдом был сделан в пользу последнего, которого она не любила, но восхищалась им и жалела. В конце концов Грановский тоже уехал, и Лили осталась с Гарри.