Англичане еще в 1937 году решили, что в случае войны с Италией они смогут держать на Мальте только легкие силы, поэтому ядро Средиземноморского флота будет сосредоточено в Александрии. В Гибралтаре базировалось небольшое соединение из одной флотилии эсминцев и группы вспомогательных кораблей. Их поддерживала ничтожная по размерам армия в Египетской пустыне. Авиация практически не существовала, так как несколько устаревших бипланов называть воздушными силами не поворачивался язык.
После начала войны в 1939 году положение стало несколько более терпимым, так как большинство кораблей французского флота было сосредоточено именно в Средиземном море. Главные базы находились в Тулоне на юге Франции и в Мерс-эль-Кебире в Алжире. Французы располагали еще несколькими базами на африканском побережье вплоть до Бизерты. Соотношение сил на море изменилось в пользу союзников. Более того, экономическое положение Италии было настолько тяжелым, что дуче, хотя и рвался присоединиться к Гитлеру в борьбе против западных демократий, все-таки был вынужден сдерживать себя и ждать более благоприятной возможности. Когда союзники установили морскую блокаду Германии, это лишь усилило ненависть Муссолини к ним. Но в тот момент он ничего не мог сделать.
После падения Франции в июне 1940 года дуче решил, что настал его час. 10 июня под гром фанфар он объявил, что Италия вступает в войну. За несколько недель карта Европы была капитальным образом перекроена, и соотношение сил на Средиземноморском театре резко изменилось не в пользу англичан. Оно стало таким, что одно время возникли опасения: а удастся ли вообще там удержаться?
После капитуляции Франции и ее подписания «перемирия» с державами Оси Англия потеряла поддержку современного и мощного французского флота и французских ВВС в этом районе. Были утеряны все военные и морские базы в Западном Средиземноморье, если не считать самого Гибралтара. В центральном бассейне осталась только Мальта, которая была буквально беззащитна, потому что находилась совсем рядом с Италией. В Восточном Средиземноморье британский флот базировался в более чем 1000 миль от основных итальянских коммуникаций, ведущих в Африку.
При этом сам флот был отнюдь не той отлично подготовленной и сплаванной командой, какой был до войны. Тогда британский Средиземноморский флот представлял собой грозную силу, несмотря на не самые новые корабли, это был цвет Королевского Флота. Морякам довоенного Средиземноморского флота, которым командовали адмиралы Фишер и Паунд, было неведомо чувство страха перед Италией. Впрочем, моряки адмирала Каннингхэма в июне 1940 года тоже ее не боялись. Но в первые месяцы войны этот флот был раздерган по частям, чтобы решать разнообразные задачи на всех океанах. 1-я эскадра крейсеров, укомплектованная тяжелыми крейсерами, была рассеяна по всем морским коммуникациям, чтобы защищать их от рейдеров. Непревзойденные минные флотилии были брошены в пекло Нарвика и Дюнкерка, где были почти начисто истреблены. Старые линкоры с их великолепно подготовленными артиллеристами, отправились в Арктику. От флота остался один скелет.
Только в мае 1940 года на Средиземное море снова начали прибывать подкрепления. К этому времени британский флот уже понес серьезные потери. Немецкая армия стояла у порога самой Великобритании, и над метрополией нависла угроза вторжения. Соединение, которое удалось сколотить в Александрии, было гораздо меньше, чем то, которое господствовало на Средиземном море всего 10 месяцев назад.
Какой же была жизнь на борту кораблей Средиземноморского флота в это время? Вспоминает Д. Клэр, служивший на авианосце «Игл»:
«Я попал на «Игл» 4 мая 1940 года с «Рэмиллиса» как раз перед отправкой на Средиземное море, за несколько дней до моего семнадцатого дня рождения. Полагаю, что могу честно сказать: я просто наслаждался проведенным на авианосце временем, хотя в то время предпочел бы служить на более мелком корабле. Я всегда мечтал попасть на эсминец. Условия жизни были сносными для столь старого корабля, как мне кажется. Хотя по современным меркам они были довольно тяжелыми. Как всегда, в море не хватало пресной воды. Всем полагалось иметь котелок, в котором лежал дневной паек. Но в те дни со всем таким охотно мирились, потому что это считалось морской романтикой. Питьевую воду для охлаждения держали в брезентовых емкостях, потому что ни о каких холодильниках в кубриках не приходилось даже мечтать.
Однако я продолжаю считать, что мы были одной семьей. Не имело значения, давно ты служишь на корабле или только что переведен с другого. Во время увольнений в Александрии все «Орлы» были заодно. Я служил юнгой-сигнальщиком, рядовым матросом, сигнальщиком, старшим сигнальщиком, но все офицеры, с которыми мне приходилось сталкиваться на мостике, были первоклассными специалистами. Командир корабля, как обычно, стоял несколько поодаль, однако он ко всем относился хорошо, особенно к нам, мальчишкам. Дело в том, что на борту находились еще несколько парней моложе меня.
По моему мнению, как сигнальщика, на «Игле» служил просто великолепный боцман сигнальщиков. Он был жестким командиром, но сумел заинтересовать своих подчиненных карьерой, охотно помогал нам и делился своими знаниями. Поэтому я благодарен ему за то, что в 19 лет стал старшиной-сигнальщиком. Его звали мистер Бодден.
Когда я попал на авианосец, его экипаж почти целиком состоял из старослужащих. Но когда нас перевели на Средиземное море, к нам присоединилось много призывников и резервистов. В этом нам повезло. Мы были отлично подготовлены, а новички — нет. Поэтому мы начали более ответственно относиться к своим обязанностям. Зато на долю новичков выпали не самые приятные дела, которые в ином случае пришлось бы делать нам!»
Еще одно описание кораблей Средиземноморского флота дает артиллерийский офицер, служивший в то время на «Нептуне».
«Первые 7 месяцев войны мы провели в Южной Атлантике, гоняясь за немецкими рейдерами, либо сами по себе, либо вместе с «Арк Ройялом» и «Ринауном», а один раз вместе с французской эскадрой. Мы провели всего несколько дней во Фритауне или Дакаре, перехватив и потопив на второй день войны «Инн» и через несколько недель «Адольф Верманн». Когда был замечен «Граф Шпее», мы отделились от французской эскадры, чтобы соединиться с коммодором Харвудом. Однако нам пришлось зайти для дозаправки в Рио, и пока мы там торчали, стало известно, что «Граф Шпее» затоплен.
Крейсер был переведен на Средиземное море буквально накануне того дня, когда Италия объявила войну. В это же время у нас поменялись несколько офицеров, в том числе капитан 1 ранга Морзе, которого заменил капитан 1 ранга Рори О'Коннор. Рори О'Коннор, несомненно, был прекрасным командиром, который вскоре узнал всю команду своего корабля. Однако позднее, когда мы покинули Средиземное море и отправились в Индийский океан охотиться за рейдерами, дела пошли не так хорошо. Мы продолжали думать, что вернемся домой, но вместо этого один поход следовал за другим. Еще одна погоня за рейдером, бросок к Южным островам, в том числе к Кергелену, под флагом адмирала Дж. Д. Каннингхэма мы участвовали в неудачной операции у Дакара, затем кораблю пришлось мотаться между Лагосом и Камеруном, чтобы поддерживать войска Свободной Франции. Это была жаркая и утомительная работа. Команда корабля и кое-кто из офицеров начали понимать, что Рори больше интересуют военные операции, чем состояние команды. Большинство матросов покинуло Англию в сентябре 1937 года, и с тех пор они не встречались со своими семьями, хотя очень беспокоились о родных из-за немецких воздушных налетов.
Находясь в Средиземном море, «Нептун» обстреливал Бардию в составе англо-французской эскадры. Мы вышли из Александрии с нашими французскими союзниками, чтобы пройти через Мессинский пролив, но операция была отменена после капитуляции Франции, которая вышла из войны. Однажды мы весь день простояли в гавани Александрии, наведя орудия на французский крейсер, стоящий рядом. Вместе с эскадрой мы участвовали в перехвате 3 итальянских эсминцев, из которых один потопили. Однажды в воскресенье нас отправили в Эгейское море, чтобы перехватить итальянский транспорт с грузом бензина. Мы его потопили, но подверглись сильной бомбардировке, которая не причинила вреда».
Ко времени боя у Калабрии крейсерская эскадра считала себя опытной и эффективной командой.
Англия в то время почти ничего не могла отправить в Александрию: ни современных истребителей, ни танков, никакой техники и вооружения для сухопутной, морской и воздушной войны. Зато у противника дела обстояли иначе. Италия могла бросить против них всю свою военную мощь, не опасаясь осложнений и постоянно отправляя подкрепления. Адмиралтейству пришлось формировать в Западном Средиземноморье новое ударное соединение взамен выбывшего из игры французского флота. Но в качестве первой задачи Соединению Н пришлось решать задачу нейтрализации флота бывшего союзника, чтобы не позволить ему попасть в лапы Оси. Поэтому его участие в Средиземноморской войне пока ограничилось блокадой Гибралтарского пролива и несколькими недолгими выходами к Сардинии, чтобы немного отвлечь внимание итальянцев. Поэтому вся тяжесть рухнула на плечи Каннингхэма, и он был вынужден воевать фактически в одиночку.