Тевтонский орден (вопреки традиционно возводимой на него напраслине) всегда строго соблюдал условия договоров и соглашений. А вот король польский и Витовт (которому Ягайло уступил титул и власть Великого князя Литовского — правда, лишь пожизненно) действовали лицемерными и коварными методами, несовместимыми с рыцарственным поведением и рыцарским кодексом чести «братьев» Тевтонского ордена.
Согласно заключенному с «тевтонами» Салинскому (Саллинвердерскому) миру (1398) Великий князь Литовский Александр-Витовт навечно уступил Тевтонскому ордену языческую область Жемайте (Жемайтию, по-латыни: Самогитию или Самагиттию, по-польски: Жмудь) с целью ее христианизации (чему жмудины-жемайты, упрямо косневшие в язычестве, упорно сопротивлялись). В обмен на эту территориальную уступку Витовт получил от ордена военную помощь, необходимую ему для экспансии в восточном направлении и, в частности, борьбы с Золотой Ордой.
Уступка Жемайте, казалось, означала осуществление давней мечты «тевтонов» о получении «коридора», соединяющего орденские владения в Пруссии и Ливонии. Самогития была включена в состав орденских владений на правах фогтства под управлением фогта (наместника) Генриха фон Швель-борна. Однако, как уже упоминалось выше, в 1399 г. литовское войско Витовта (в составе которого сражался и воинский контингент Тевтонского ордена — 100 «орденских братьев», т. е. рыцарей и сариантов, со вспомогательными частями) было наголову разбито татарами хана Темир-Кутлуга (вассала Тамерлана) и его полководца Едигея на реке Ворскле. Путь Витовту на Восток оказался закрытым. И Великий князь Литовский вновь обратил свой взор на Запад, что привело его к очередному конфликту с Тевтонским орденом. В 1401 г. Витовт инспирировал восстание жемайтов против власти ордена Девы Марии, оказав повстанцам вооруженную помощь. Военные действия велись с переменным успехом. Наконец Витовт в 1401 г. заключил с Тевтонским орденом Ковенский договор, по которому подтвердил права «тевтонов» на Жемайте. Новым орденским фогтом Самогитии был назначен Генрих Кюхмейстер фон Штернберг.
Заручившись, в очередной раз, военной поддержкой Тевтонского ордена, Витовт снова обратил свои взоры на Восток, задумав нанести удар по собственному зятю, Великому князю Московскому Василию. Однако история повторилась. Военные походы Витовта в 1406 и 1408 гг. на Москву не увенчались успехом. Решающее значение для Великого князя Литовского приобрело восстановление его власти над Жемайте. Любопытным в данной связи представляется упоминавшийся выше факт многократной перемены веры Витовтом, то принимавшим крещение, то вновь впадавшим в язычество. Однако все это в конечном счете не имело значения в глазах папы римского, однозначно признавшего Литву обращенной в христианство и запретившего Тевтонскому ордену в 1404 г. организовывать дальнейшие Крестовые походы на литовцев.
К началу XV в. политическая конфронтация между Тевтонским орденом и польско-литовской коалицией стала неизбежной. Орден «мариан» оказался перед лицом врага, власть которого распространялась на собственно Литву, ряд присоединенных к Литве западнорусских княжеств и на Польшу. Эту коалицию, территория которой окружала орденские владения с трех сторон, возглавлял беззастенчивый, расчетливый и преисполненный ненависти к Тевтонскому ордену польский король. Ягайло получил от польских магнатов («можновладцев») мандат положить конец властным притязаниям Тевтонского ордена.
Постоянные трения возникали по вопросам прав владения Помереллией (именуемой в одних источниках Восточной Померанией, а в других — Западной Пруссией), приобретения орденом «мариан» в 1402 г. области Неймарк (Новая Марка), а также по поводу областей Дризен (Дрезденко) и Добрин (Добжинь). Упоминаемые обычно в данной связи «безудержные экспансионистские устремления» Тевтонского ордена, якобы являвшиеся причиной предстоявшей Великой войны польско-литовской коалиции с «тевтонами», при ближайшем рассмотрении оказываются очередным мифом, поскольку покупка орденом «мариан» Новой Марки была осуществлена лишь после заявления прежнего владельца этой области, немецкого маркграфа Бранденбургского, согласно которому маркграф, в случае отказа «тевтонов» купить у него Новую Марку, продаст ее Польше. А покупка Новой Марки Польшей означала бы, что кольцо окружения вокруг орденских земель замкнулось бы окончательно, отрезав владения «тевтонов» от Германии, являвшейся жизненно необходимой для ордена «мариан» базой снабжения. В Жемайте шла непрерывная «малая (или, выражаясь современным языком, партизанская) война». Орден Девы Марии нисколько не заблуждался насчет активной помощи, оказываемой жмудским повстанцам Великим князем Литовским, в свою очередь, поддерживаемым польским королем. Все попытки «тевтонов» вбить военно-политический клин между Литвой и Польшей (или натравить их друг на друга) оказались в конечном итоге безуспешными. Тем не менее государство Тевтонского ордена, территория которого (общей площадью более 170 000 кв. км) простиралась от реки Одера (Одры) на западе до Финского залива на востоке, с 59 замками и 48 городами, достигшее пика своего размера и могущества, оставалось «крепким орешком» для всех, желавших попробовать его «на зубок».
30 марта 1407 г. приложился к роду отцов своих Верховный магистр «тевтонов» Конрад фон Юнгинген. К числу его несомненных заслуг относилось не только повышение благосостояния вверенных ему Богом земель, но и осуществление искусной политики, в ходе которой он умело защищал интересы ордена (преимущественно дипломатическими средствами). Невзирая на требования многих «орденских братьев» начать превентивную войну против литовско-польской коалиции, не дожидаясь, пока она станет слишком сильной, мудрый гохмейстер предпочитал «худой мир доброй ссоре». В таких случаях старый магистр, поседелый под шлемом и израненный в бесчисленных боях, говаривал: «Войну легко начать, но трудно закончить» (нем.: «Krieg ist bald angefangen, aber schwer beendet»). Перед своей кончиной он призвал «братьев» ни в коем случае не избирать новым Верховным магистром своего родного брата Ульриха. Тем не менее 26 июля 1407 г. Генеральный капитул — в первый и единственный раз за всю историю ордена Девы Марии — единогласно избрал, после смерти прежнего Верховного магистра, его родного брата.
Новый гохмейстер «тевтонов» Ульрих фон Юнгинген, рожденный в 1360 г., подобно своему умершему брату и предшественнику, был отпрыском знатного швабского рода, владения которого располагались в районе Боденского озера. В 1387–1392 гг. Ульрих был «кумпаном» или, в другом написании, «компаном» («компаньоном», то есть, буквально, «оруженосцем», в действительности же — адъютантом или помощником) тогдашнего Верховного (Великого) маршала «тевтонов» Конрада фон Валленроде (Валленрода), неоднократно принимая в этом качестве участие в походах на Литву. Дальнейшая карьера Ульриха выглядела следующим образом. В 1393–1396 гг. он был фогтом Замланда (Самбии), в 1396–1404 гг. — комтуром Бальги, а в 1404 году был назначен Верховным маршалом, командующим всеми войсками Тевтонского ордена (подчиненным лишь Верховному магистру). В этой должности Ульрих в 1404 г. участвовал в военно-морской экспедиции «тевтонов» на остров Готланд, в ходе которой «тевтонским» десантом были разгромлены разбойничьи гнезда морских разбойников-«витальеров» и взят их главный оплот — город Висби.
Ульриху фон Юнгингену явно не хватало хладнокровия и выдержки, свойственных его покойному старшему брату. Явная склонность Ульриха решать спорные вопросы преимущественно военными средствами, судя по всему, отвечала настроениям, господствовавшим к описываемому времени среди «орденских братьев», и, вероятно, явилась главной причиной его единогласного избрания гохмейстером. Высшее руководство ордена Девы Марии не сомневалось в неизбежности вооруженного конфликта с польско-литовской коалицией, и потому ему представлялось в высшей степени логичным избрать Верховным магистром именно воинственного Ульриха. Отвага и деятельная натура нового гохмейстера заставляла Капитул надеяться на победу ордена, под его предводительством, в грядущем вооруженном конфликте. Сразу же после своего избрания Верховный магистр назначил комтура Меве (по-польски: Гнева) Фридриха фон Валленроде (Вальроде или Валленрода) новым Верховным маршалом. Вскоре произошли новые назначения и в других сферах орденского руководства. Несмотря на свою воинственность, Верховный магистр попытался избежать конфронтации с польско-литовской коалицией дипломатическими средствами. 6 января 1408 г. Ульрих фон Юнгинген лично встретился с польским королем Владиславом II Ягелло в тогдашней столице Польши — Кракове. Однако краковская «встреча на высшем уровне» оказалась безрезультатной. Ни по одному из спорных вопросов консенсуса достичь не удалось. Обе стороны начали активно вооружаться, стремясь как лучше подготовиться к теперь уже неизбежной войне.
