Это было в конце лета, а в конце осени приехал во Псков из Москвы наместник князь Ярослав и начал просить у Пскова суд держать не по псковской старине; псковичи отправили в Москву послов со старыми грамотами, но великий князь, посмотревши в грамоты, сказал: «Это грамоты не самих князей великих, и вы бы исполнили все то, чего князь Ярослав просит». Псковичи отвечали: «Нам нельзя так жить, как теперь просит князь Ярослав, не по нашим старинам». Иоанн обещал прислать во Псков своего посла для решения дела, которое тянулось уже целый год. В конце 1475 года великий князь приехал в Новгород на суд и на управу; в то время как он осудил новгородских посадников и бояр, явилось к нему четверо посадников псковских с 50 рублями дара и с челобитьем, чтоб держал Псков по старине. Иоанн велел послам дожидаться их князя Ярослава, которому псковичи дали 20 рублей, чтоб просил за них великого князя; но Ярослав, приехавши в Новгород, стал жаловаться Иоанну на посадников и на Псков, вследствие чего вместе с ним приехали во Псков послы великокняжеские и объявили вечу: «Просите прощения у князя Ярослава, в чем пред ним провинились, и дайте ему все суды и пошлины, которых он просит; если же не сделаете так, то будете ведаться с государем вашим, великим князем. Он дал нам только пять дней срока приехать и отъехать». Псковичи исполнили требование великого князя и дали на вече Ярославу 130 рублей, за все сполна.
Ярослав начал пользоваться псковскими уступками, и в половине 1476 года бояре из всех концов поехали в Москву с грамотою жалобною бить челом с плачем великому князю, чтоб сослал с своей отчины князя Ярослава, а дал бы ей князя Ивана Александровича Звенигородского, потому что князь Ярослав притесняет весь Псков, а наместники его то же делают по пригородам и волостям. Великий князь обещал прислать своего посла разобрать дело, но псковичи боялись, что на этом суде будет больше обращаться внимания на донесения князя Ярослава, чем на их старины. Между тем во Пскове вследствие всеобщего озлобления на князя Ярослава вспыхнуло волнение, какого, по словам летописца, никогда не бывало, ни при одном князе: вез какой-то пскович с огорода капусту через торг, мимо княжеского двора; один из княжеских слуг схватил кочан и дал княжому барану, и за это началась ссора у псковичей с княжедворцами, от ссоры дело дошло до драки: слуги наместничьи стали колоться ножами, псковичи — отбиваться камнями; княжедворцы пошли на весь мир с ножами на торг, а иные с луками и начали стрелять, другие — ножами колоться, псковичи оборонялись кто камнем, кто деревом и убили княжеского повара; сам князь Ярослав, пьяный, в панцире, выскочил и начал стрелять. Весть о побоище пронеслась по всему городу, и вот пошли на торг посадники, бояре, житые люди с оружием, но уже время было к вечеру, и князь с своими слугами пошел на сени, укрощенный добрыми людьми; разошлись и псковичи, из которых многие умерли от ран. Ночью, однако, вооруженные посадники и житые люди всем Псковом держали стражу на торгу, слыша от княжих слуг угрозу, что зажгут город и во время пожара будут бить псковичей. На другое утро псковичи поставили вече и отреклись князю Ярославу, стали провожать его из Пскова, а к великому князю послали грамоту, прописав в ней все, что случилось; но Ярослав из Пскова не едет, дожидается посла от великого князя, и псковичи ждут того же; Ярославу ничего не делают, не мстят ему за его насилия. Наконец явились из Москвы два боярина с такими речами: «Псковичи на князя Ярослава жаловались, а прежде, как великий князь был в Новгороде, они на него не жаловались; тогда как князь Ярослав и тогда на Псков жаловался, и прежде, и теперь опять жалуется; если псковичи не выдадут людей, осужденных по пригородам, то великий князь, моля бога и пречистую его матерь, сам все исправит; а Ярослава князь великий оставляет на столе во Пскове». Две недели бояре толковали со Псковом, выпрашивали тех людей, которых наместники Ярославовы без суда поковали, а Псков расковал, и тех, которые князю какое слово молвили; псковичи не выдали их и дали такой ответ: «Которых людей вы у нас головами выпрашиваете, тех не можем выдать по старине и пошлине, как бывало при прежних господарях, то люди правые, а что вы князя Ярослава у нас на столе сажаете, то ведает государь наш князь великий, а мы с Ярославом быть не можем, если он так же будет насильничать, как и прежде; шлем еще послов бить челом нашим государям о старинах». Старшему послу, Ивану Товаркову, псковичи дали 15 рублей, дьяку — 5 рублей, младшему послу Юрию Шестаку — 10 рублей; но Юрий десяти рублей не принял. И все это псковское добро их не тронуло, говорит летописец: приехавши на рубеж, всех провожатых ограбили, лошадей и платье отняли, самих прибили да и деньги отняли; давно в Пскове не бывало таких послов: ничем их нельзя было удобрить, в две недели стоили они 60 рублей, кроме даров. Мы видели, что псковичи обещали отправить новых послов к Иоанну бить челом о сохранении старины; великий князь заставил этих послов дожидаться четыре недели и наконец дал такой ответ: «Если псковичи на двор нашего наместника, а своего князя нападали, то сами из старины выступили, а не я, князь великий». В феврале 1477 года князь Ярослав получил из Москвы грамоту, в которой приказывалось ему ехать туда со всем двором, а в Пскове не оставлять никого. Псковичи со страхом ожидали, что из этого будет. И хотя такого злосердого князя еще у них не было, однако высылали ему на всякий стан корм из города с честью; а он нарочно на сорока верстах ночевал пять ночей, чтоб побольше изубыточить Псковскую волость, на последнем же стане схватил и отвел 18 человек приставов, которые возили к нему съестные припасы и чествовали его. Псковичи, впрочем, боялись напрасно: Иоанн собирался в это время покончить с Новгородом, потому принял милостиво псковских послов, привезших ему в дар 100 рублей, и сказал им, что пришлет во Псков своих бояр, которые устроят все дела; захваченных Ярославом людей всех отпустил, а самого Ярослава не пустил к себе на глаза во все то время, как псковские послы были в Москве. Наместником во Псков назначен был князь Василий Васильевич Шуйский.
В награду за помощь против Новгорода великий князь прислал во Псков поклон и позолоченный кубок; посол его, Василий Китай, объявил от его имени на вече: «Я, князь великий, хочу держать вас, свою отчину, в старине, а вы бы также слово наше и жалованье держали честно: знайте это и помните…» Псковичи отправили к нему своих послов бить челом за жалованье и за подарок и вместе жаловаться на послов, что по дороге, по станам и по подворью в городе обижают жителей, подарков просят не по псковской силе, с гневом и со враждою, а что им Псков с челобитьем начнет на вече давать, того не принимают, с веча бегают и в сердцах много причиняют христианам убытков и истомы. Но великий князь за эту жалобу только рассердился на Псков, потому что бояре сказали ему совсем другое. Псковичи немного выиграли от перемены наместника: Василий Шуйский, по словам летописца, был князь невоинственный и грубый, только и знал, что пил да грабил, и много всей земле грубости наделал. Неизвестно, каким образом сменен был Шуйский и на его место прислан опять князь Ярослав Васильевич Оболенский, при котором с 1483 года начались опять сильные волнения: псковичи посекли дворы у шести посадников и у многих других; в следующем году сельские жители, смерды, отказались исполнять свои обычные работы для города; псковичи посадили троих из них в тюрьму и тогда же закликали посадников и написали на них мертвую грамоту, т.е. объявили осужденными на смертную казнь, за то, что они вместе с князем Ярославом написали новую грамоту и положили ее в ларь без псковского ведома; одного из посадников, Гаврилу, убили на вече всем Псковом. Опять, следовательно, псковичи накликали на себя гнев великокняжеский, и когда в конце 1484 года послы их приехали в Москву с челобитьем, чтоб их держали в старине, то Иоанн с сердцем приказал смердов отпустить, посадников откликатъ, имение их отпечатать и у князя Ярослава просить прощения. «Тогда только можете мне бить челом, тогда я о вашем добре стану думать», — сказал великий князь. Послы возвратились и объявили на вече приказ Иоаннов, но черные люди не поверили и отправили в Москву новых послов, которые приехали с прежним ответом. Черные люди и этим не поверили, говоря, что послы согласились объявлять все одно итожено челобитью посадников, сбежавших в Москву, потворствуют им; видно, что и во Пскове, как в Новгороде, было разделение на две стороны: сторону лучших и сторону меньших людей. Встал сильный мятеж, началась брань между лучшими людьми — посадниками, боярами, житыми — и чернью; первые хотели исполнить требование великого князя, отпустить смердов, откликать посадников, выкинуть из ларя мертвую грамоту и бить челом князю Ярославу, чтоб ходатайствовал за них в Москве; боялись они от великого князя казни, потому что без повеления перед его послом смерда казнили и посадника Гаврилу убили. Но черные люди молодые говорили им: «Мы во всем правы, и не погубит нас за это князь великий, а вам не верим, и князю Ярославу не за что нам челом бить». После долгих споров отправили в Москву двоих гонцов из молодых (незначительных) людей с такими речами: «Как нам, господарь, укажешь, и мы все по твоей воле сделаем с смердами и посадниками, а потом наши большие послы будут с челобитьем». Все это черные люди сделали наперекор посадникам и житым, послали, не исполнивши ничего, что приказывал великий князь. Но двое гонцов их были убиты в Тверской земле разбойниками, тогда весною 1485 года псковичи послали в Москву посадников и бояр, на челобитье которых великий князь отвечал с большим гневом: «Если моя вотчина приказ мой исполнит и потом станет просить прощения, то я буду вас жаловать как должно». На этот раз псковичи послушались, отпустили смердов, мертвую грамоту из ларя выкинули, имение и дворы отпечатали. Осенью отправились опять в Москву посадники и бояре вместе с князем Ярославом и повезли 150 рублей; великий князь пожаловал, объявил им, что отчину свою будет держать в старине. Это уже четвертые послы, говорит летописец, да пятых разбойники тверские убили, а все это слали псковичи по делу о смердах и много убытка потерпели, рублей 1000 издержали, да вся земля мялась два года. Но и этим дело не кончилось; спустя немного времени случилось одному священнику разбирать грамоты у наровских смердов, и нашел он ту грамоту, в которой говорилось, как смердам из веков вечных князю и Пскову дань давать и всякие работы урочные отправлять; от этой-то грамоты и произошла вся беда, потому что смерды, утаивши ее, не пошли на работу; псковичи не знали, как бывало в старину, а смерды обманули великого князя, насказали ему все не так. Смерд, увидавши грамоту в руках священника, вырвал ее у него; священник объявил об этом, и псковичи посадили смерда под стражу; с тех пор начали являться к посадникам и ко всему Пскову из города, пригородов и волостей челобитчики на самого князя Ярослава и на его наместников. Посадники и весь Псков набрали бесчисленное множество жалоб, написали грамоты и отправили летом 1486 года послов в Москву, посадников, бояр да обиженных по два человека с пригорода. Послы приехали бить челом великому князю и объявили о смерде, что грамоту утаил: «Мы теперь его под стражею держим, и как нам, господарь, укажешь?» Великий князь, взглянув на них ярым оком, сказал: «Давно ли я вам простил за дело о смердах, а теперь вы опять начинаете?» — и не принял ни одной жалобы на Ярослава. Это было последнее занесенное в летопись посольство из Пскова в Москву по делам внутреннего управления.
