К исходу 16 января войска генерала Пуркаева растянулись по фронту на 100 км и продолжали наступать широким веером, штурмуя каждый населенный пункт. В этот день командование Северо–Западного фронта закрепило эту порочную систему своими новыми вводными. Правым крылом 3-я ударная армия должна была овладеть Ватолино и Молвотицами, поскольку сосед справа, 34-я армия успеха не добилась. Для решения этой «стратегически важной» задачи выделялась почти половина стрелковых соединений — 23-я стрелковая дивизия, 20, 27, и 42-я бригады. В центре — подвижными отрядами 33-й стрелковой дивизии полковника А.К. Макарьева занять 19 января город Холм. Левофланговым 257-й стрелковой дивизии и 31-й бригаде предстояло наступать в сторону Великих Лук. В итоге фронт армии расширялся еще больше, ее силы дробились на три части, каждая из которых действовала на самостоятельных направлениях, не имея никакой связи друг с другом. Аналогично в целом 3-я ударная армия проводила свои операции безотносительно соседней с ней армией Еременко, с которой не имела ни локтевой, ни какой-либо иной связи.
Генерал Пуркаев с собственными дивизиями общался с помощью бороздивших снег на санях посыльных. По этой причине 33-я стрелковая дивизия, находившаяся в 30 км от Холма, лишь днем 18 января получила приказ, из которого комдив узнал, что уже должен вести бои за город и 19-го полностью овладеть им. По данным разведки, немцы имели на подступах к городу и в гарнизоне Холма около 1500 солдат и офицеров.
Выполняя поставленную задачу, полки Макарьева совершили ночной марш-бросок и утром вступили в бои на подступах к городу, являвшемуся важным узлом дорог. Немцы оказывали ожесточенное сопротивление и впервые за все время советского наступления применили на этом направлении бомбардировочную авиацию для поддержки своих частей. 21 января советская пехота захватила западную часть Холма, но, остановленная сильным огнем с восточного берега, через реку Ловать переправиться не смогла. К этому времени немцы подтянули к городу части 218-й пехотной дивизии, переброшенной на самолетах из Дании.
Таким образом, к исходу 21 января все войска 3-й ударной армии были втянуты в сражение. На демянском направлении 23-я стрелковая дивизия и три бригады безуспешно топтались у Ватолино и Молвотиц. В центре 33-я дивизия вела бои за Холм. На левом фланге 257-я стрелковая дивизия и 31-я бригада достигли района Снопово, Шешурино.
У генерала Еременко дела шли несколько веселее. Против правого фланга 4-й ударной армии противник имел два полка 123-й пехотной дивизии, в центре — кавалерийскую бригаду СС и отдельные разведотряды, на левом фланге — 453-й полк 253-й пехотной дивизии. Армия Еременко действовала более решительно, двухчасовая артподготовка была проведена эффективно. После чего стрелковые части прорвали оборону противника и к исходу дня, пройдя почти 20 км, вышли к Пенно. На подступах к городу, не имея поддержки своей отставшей артиллерии, они были остановлены сильным огнем. За ночь части 249-й стрелковой дивизии генерал-майора Г.Ф. Тарасова обошли город, подтянулись гаубицы, «катюши», 141-й танковый батальон — 31 танк (4 КВ, 7 Т-34, 20 Т-60). Появились и запоздавшие к началу операции пять лыжных батальонов. Правда, «…лыжники были утомлены трудным двухсуточным маршем без продовольствия». С рассветом Пено взяли одним ударом, а его гарнизон почти полностью уничтожили.
Избегая лобовых ударов, обходя опорные пункты, ударная группировка армии Еременко продвигалась вдоль железной дороги на Андреаполь, Торопец. 332-я стрелковая дивизия имени М.В. Фрунзе под командованием полковника С.А. Князькова вскоре повернула на юг, к станции Западная Двина, расположенной на другой, почти параллельной первой, железной дороге. 249-я дивизия наступала в прежнем направлении. Активную помощь войскам оказывали партизаны. Они разрушали рокадные дороги в тылу у немцев, прикрывали фланги отдельных частей, а также выполняли роль передовых отрядов.
С 13 по 15 января бои велись в районе Величко, Лучи, станции Охват. Германское командование, обеспокоенное быстрым продвижением 4-й ударной армии, попыталось остановить ее, введя в бой свежие силы. Прорыв должна была закрыть прибывшая из Франции 81-я пехотная дивизия. Однако на этот раз сами немцы сработали поспешно и неграмотно: дивизия вводилась в бой с ходу, по частям, на широком фронте, что заранее предопределило ее поражение. Кроме того, и командование 81-й пехотной дивизии, и все ее солдаты и офицеры, оказавшись в условиях, столь резко отличных от Западного театра военных действий, притом без зимнего обмундирования, «растеряли многие качества, которые в сумме своей определяют боеспособность войск». В первых же столкновениях ее 189-й полк и два отдельных батальона были разбиты частями 249-й и 332-й стрелковых дивизий.
В ночь на 15 января дивизия Тарасова вышла к Адреанополю, окружив его с трех сторон. Утром к городу подтянулись артиллерия и танки. После полуторачасовой артподготовки советские части начали атаку. Германский гарнизон состоял из пехотного полка, саперного батальона и батальона связи 81-й пехотной дивизии, а также отдельных подразделений 253-й дивизии. Немцы в течение двух дней оказывали упорное сопротивление, но к исходу 16 января были разгромлены. В Адреанополе была захвачена крупная база снабжения группы армий «Север», склады с продовольствием и фуражом.
Таким образом, наступление главных сил 4-й ударной армии развивалось успешно. 249-я стрелковая дивизия в хорошем темпе продвигалась к Торопцу, 332-я — к станции Западная Двина. Этого, правда, нельзя было сказать о фланговых группировках.
Правофланговая 360-я стрелковая дивизия генерала И.М. Кузнецова, направленная «прорываться» через леса и болота, этим и занималась, полностью потеряв взаимодействие с главными силами. Во втором эшелоне за ней следовала 51-я стрелковая бригада полковника Н.А.Федорова. Сопровождавшие их 171-й танковый батальон, на две трети укомплектованный английскими «матильдами» и «валентайнами» и не имевший ни одной широкогусеничной «тридцатьчетверки», гаубичный и гвардейский минометный дивизионы не смогли преодолеть снежных заносов, быстро израсходовали горючее и встали. Позднее их перебросили на направление главного удара, а пехота по пояс в снегу продолжала выполнять указания товарища Булганина: двигалась вперед, прокладывая дорогу в сплошном лесу, валя вручную деревья, утаптывая снег и перетаскивая на себе боевую технику. Чтобы проложить пути для двух маршевых колонн, приходилось рубить до 1000 деревьев на 1 км. По таким «путям», естественно, невозможно было организовать нормальный подвоз продовольствия. Его и не организовывали, и «наши части… терпя лишения, шли вперед и снабжались теми запасами, которые удавалось отбить у противника». Противника в этой глуши было совсем немного, запасов — тоже. Этот беспримерный марш имел глубокое оперативно-тактическое обоснование, он «…в случае неудачи на центральном направлении обеспечивал общий успех прорыва (!?), выводя крупные силы (?) в глубокий тыл оборонительной полосы гитлеровцев».
На левом крыле 334-я дивизия генерала Н.М. Мищенко и 21-я стрелковая бригада ввязались в затяжные бои и сильно отстали. Кроме того, немцы непрерывно атаковали их во фланг из района Селижарово. Еременко также признает, что: «Объективные трудности действий на этом участке усугублялись тем, что командование дивизии не могло отрешиться от стремления брать опорные пункты в лоб без тщательной разведки и надлежащей организации боя». Еще левее 22-я армия вела бои с селижаровской группировкой противника. 4-я ударная прошла 70 км и вырвалась вперед, все больше сил выделяя на обеспечение своих флангов, — в сражение была введена 358-я стрелковая дивизия из резерва командарма.
Следующей целью стал Торопец. Город, где размещалась вторая крупная база снабжения группы армий «Север», обороняли части 253-й пехотной дивизии, полевой жандармерии и полиции, полк ПТО — всего около 2500 человек. Генерал Тарасов получил специальный приказ: вести свои полки лесами и скрытно подойти к городу, чтобы внезапно ворваться в район товарной станции, захватить продовольственные склады и удерживать их любой ценой. Как пишет Еременко: «Для нас в то время продовольствие имело первостепенное значение. Снабжение на Северо–Западном фронте было организовано плохо. В этих условиях возможность получить продовольствие… являлась для армии просто кладом. И мы не выпустили этот клад из наших рук». Еременко вел свою голодную армию к Торопцу, прямо как генерал Бонапарт своих оборванцев в цветущую Италию.
С утра 20 января части 249-й стрелковой дивизии внезапно для противника ворвались в город, и ее 917-й полк к 14 часам овладел товарной станцией, депо и складами. Опомнившись, немцы контратаками выбили русских со станции, но склады наш героический полк не отдал! Взять город с ходу, правда, не удалось. Войска 4-й ударной произвели перегруппировку сил. Из тыла подошли 48-я и 39-я стрелковые бригады. Объявилась наконец 360-я стрелковая дивизия; она, преодолев за двенадцать дней 135 км, вышла из лесов и болот с большими потерями в технике, почти без артиллерии и боеприпасов, и заняла позиции северо-западнее Торопца. Одновременно специальный отряд лыжников был выслан для захвата станции Старая Торопа с тем, чтобы перерезать железную дорогу Великие Луки–Торопец и перехватить пути отхода противника на юго-запад и на юг.
