В 1502 году, перейдя в католицизм, Михаил Триволис принял постриг во флорентийском монастыре Святого Марка, настоятелем которого всего несколько лет назад был его кумир Савонарола. Но в католическом монастыре он не прижился и в 1505 году вернулся в Грецию, чтобы на Афоне, принеся покаяние, снова вернуться в лоно православия. Он стал послушником в Ватопедском монастыре и через три года принял постриг с именем Максима. В монастыре имелась богатая библиотека, Максим погрузился в ее изучение и вскоре прослыл одним из самых ученых братьев между афонскими монахами.
Когда решено было, что в Москву ехать надлежит именно Максиму, он принял это с должным смирением. Ему предстояла большая научная работа, его знания были востребованы, за ним приехало специальное посольство правителя громадной страны.
Сопровождаемые Василием Копылом и его людьми афонские монахи отправились в Стамбул, где примкнули к основному составу русского посольства. На обратном пути к посольскому каравану пристало посольство Вселенского патриарха во главе с митрополитом Григорием, также направлявшееся в Москву. Переплыв Черное море, люди московского князя, афонские монахи и посольство патриарха добрались до Крыма, где была сделана долгая остановка, затянувшаяся почти на год. Только в начале марта 1518 года они добрались до Москвы, где Максима и его спутников встретили с большим почетом.
Путешественников разместили в кремлевском Чудовом монастыре, дав им содержание от щедрот великого князя. Когда же дело дошло до той работы, ради которой их призвали с Афона, в помощь грекам отрядили нескольких русских толмачей и писарей. В числе русских работников был Дмитрий Герасимов, что некогда работал по заданиям новгородского архиепископа Геннадия Гонзова. Затем Герасимов долго служил при Посольском дворе великого князя, ездил с посольскими миссиями в Данию, Швецию, Пруссию, Норвегию, к императору Священной Римской империи Максимилиану.
Другой опытный толмач, отряженный в помощь Максиму, которого на Москве прозвали Греком, был Влас Игнатов, также служивший сначала у архиепископа Гонзова, а потом на Посольском дворе. Сохранилось даже свидетельство о способе их работы, взятое из письма Дмитрия Герасимова, отправленного во Псков Мисюрю Мунехину. Переводами занимались в кельях кремлевского Чудова монастыря, где обосновался Максим, к которому приходили его русские сотрудники разных рангов. Покуда ватопедский библиотекарь не освоил русский язык, общаться им приходилось на латыни, и дело у них было налажено, по словам Герасимова, следующим образом: «…Мы с Власом у него сидим переменялся: он сказывает по-латыньски, а мы сказываем по-русски писарем». Таким способом были переведены «Толковая Псалтирь», «Толковый Апостол», беседы Иоанна Златоуста о Евангелии; работа была исполнена так хорошо, что заслужила одобрение духовенства, а все причастные к делу были особо награждены князем.
Полагая, что на этом его миссия была окончена, Максим собрался на Афон, но не тут-то было. Великому князю были нужны такие высокообразованные люди, а потому он поступил с Греком так же, как с немцем Бюловым — не отпустил монаха. Свита, прибывшая с Максимом, отбыла восвояси, а сам он остался в Москве, чтобы заниматься переводами и составить опись большой великокняжеской библиотеки. Впрочем, Максим, захваченный масштабом поставленных перед ним задач, не роптал. Ему поручили поправить богослужебные книги: Триод, Часослов, праздничную Минею, Апостол. Сверяясь с греческими подлинниками, Максим нашел в русских книгах множество ошибок и даже исправил некоторые, но так как сам слабо знал славянский язык, то, исправляя одно, напутал в другом, что сильно отразилось на его судьбе.
Прибыв в Москву, греческий монах-книжник оказался в эпицентре политических интриг и духовной дискуссии, развернувшейся между двумя большими группами русского православного духовенства. Соперники были достойны друг друга по образованности и благочестию, но на многие вещи смотрели по-разному. Группа священников и монахов из монастырей Вологодчины и Белозерских, называвшиеся «заволжскими старцами», объединилась вокруг известного подвижника Нила Сорского; с другой стороны были называвшиеся «иосифлянами» поклонники идей основателя и игумена Волоколамского монастыря Иосифа Волоцкого (Санина), умершего в 1515 году. Последователи идей Иосифа Волоцкого отождествляли церковь и государство, подчиняя духовную иерархию светской власти и требуя взамен защиты прав и привилегий церкви, в том числе права монастырей владеть людьми, населяющими их земельные и иные угодья.
Среди оппонентов «иосифлян» было немало авторитетных священников, происходивших из хороших московских семей. Ученик «заволжской школы» Вассиан, по прозвищу Косой, в миру был князем Василием Ивановичем Патрикеевым и монашеский клобук надел, когда на старую боярскую партию пала опала князя Ивана III. Князь почел за благо в 1499 году принять постриг в Кирилло- Белозерском монастыре и посвятил себя книжным занятиям. Лидер «заволжцев» Нил Сорский был постриженником того же Кирилло-Белозерского монастыря и основал недалеко от него пустынь, в которую удалился, ища возможности устройства обители по собственному пониманию. Бывший князь Патрикеев, ставший в монашестве Вассианом, сделался учеником старца Нила и развил его идеи. Он вступил в полемику с самим Иосифом Волоцким и даже высказал несогласие с казнями «жидовствующих».
Слава благочестивого полемиста дошла до княжеских теремов в Кремле, и князь Василий Иванович, которому Вассиан Косой доводился дальним родственником, приблизил его к себе, ибо нуждался в мудром и нелицемерном советнике. В Москве Вассиан Косой жил попеременно то в Симонове, то в Чудовом монастыре; здесь он продолжил полемику с «иосифлянами», а кроме того, познакомился с жившим в Чудовом монастыре Максимом Греком, чьи аскетические воззрения, сформировавшиеся под влиянием речей Савонаролы, были близки к позиции «заволжских старцев». Насмотревшись на московскую жизнь, где «нестроения быта», мало соответствовавшего идеалам христианства, грубость, распутство и повсеместное лихоимство были смешаны с пышностью обрядов, Максим не скрывал недовольства. Он обличал невежество и суеверия, укоренившиеся в русском духовенстве, а учение «иосифлян» явно не одобрял. Среди прочего он выступил против канонизации игумена Пафнутия Боровского — учителя Иосифа Волоцкого, — говоря о нем: «Он держал села, и деньги в рост давал, и людей и слуг держал, и судил, и кнутами бил, как же ему чудотворцем быть?»
Тем временем великий князь Василий Иванович озаботился тем, что на пятом десятке лет у него нет сына-наследника. Виновной в этом, учинив целое следствие, объявили его жену Соломонию, урожденную Сабурову. Допрашивали ее брата Ивана Юрьевича, и тот сознался, что к сестре приводили знахарок, то какую-то Стефаниду-рязанку, то безносую черницу, но все их заговоры пользы не принесли. Дело ускорило то обстоятельство, что великий князь приметил девицу, затронувшую струны его души.
Боярыня Елена Глинская появилась в Москве, когда ей было четырнадцать лет; воспитывалась она в Италии и Германии. Девушка была хороша собой, образованна, повидала разные страны, говорила на нескольких языках, ее манера держаться была не свойственна обычным московским барышням. Род Глинских происходил от ордынского темника Мамая, потомки которого ушли в Литву, получив там в удел литовский Глинск и произведя от него свою фамилию. Это был большой клан, игравший в свои политические игры. Во главе Глинских стоял боярин Михаил Львович — богатейший магнат, двенадцать лет проведший в разъездах по разным странам и получивший диплом врача и титул рыцаря Священной Римской империи. Он служил в войске Альбрехта Саксонского и императора Максимилиана I. Бывал в Испании, где перешел из православия в католицизм. Вернувшись в Литву, боярин Михаил стал советником Александра Ягеллончика, великого князя Литовского и короля Польского.
Королевского маршала Михаила Глинского заподозрили в попытке узурпации власти, когда бездетный король стал болеть. Опасаясь репрессий, клан Глинских собрал свою армию и, заручившись поддержкой московского князя, войска которого вторглись в литовские пределы, вступил в войну на стороне московитов. Однако война не принесла решительного успеха ни одной из сторон, и вскоре был заключен мир, а Глинским ничего не осталось, как, бросив свое имущество в Литве, перебраться в Москву и поступить на службу к Василю III. И вот тут во время торжественного богослужения в Успенском соборе великий князь обратил внимание на юную Елену. Отец девицы — Василий Глинский по прозвищу Слепой — к тому времени уже умер, и Елена жила в доме дяди Михаила, которому интерес князя к племяннице был очень на руку. Стареющий князь решил жениться на Елене, но для этого надо было избавиться от законной супруги.
