Первым и основным препятствием являлась скудость средств, которые флот мог привлечь для решения этой задачи. Использование крупных надводных кораблей для артиллерийской поддержки десанта и противодействия германскому флоту исключалось совершенно. Из-за сложной минной обстановки советским кораблям вообще было запрещено выходить в Финский залив, так же как и подводным лодкам. К тому же на побережье Эстонии немцы не оставили после себя ни одного пригодного пункта базирования. К примеру, в Таллине они взорвали все причалы, электростанции, портовые здания и мастерские и густо нашпиговали гавани якорными и донными минами. Для высадки десанта флот мог использовать только катера, и то лишь благодаря выходу из войны Финляндии: 19 сентября финское морское командование предоставило схемы минных заграждений и навигационные карты своих шхерных фарватеров вдоль северного побережья залива. С известным риском катера могли действовать вдоль южного берега, взаимодействуя с частями 8-й армии генерала Старикова.
Силы Балтийского флота, выделенные для операции, состояли из 55 торпедных, 13 сторожевых, 13 тральных катеров, 8 бронекатеров и 40 тендеров. Для их сосредоточения планировалось использовать ряд пунктов на побережье Эстонии, что было возможным лишь в результате предварительного овладения островом Вормси, преграждавшим вход в пролив Вооси-Курк между островом и материком. К 26 сентября войсками 8-й армии были заняты гавани Рохукюла, Хапсалу и Виртсу. Утром 27 сентября дивизион торпедных катеров под командованием капитана 3-го ранга Е.В. Осецкого высадил на Вормси батальон морских пехотинцев из 260-й отдельной морской бригады, которые во второй половине дня очистили остров от противника. 28–29 сентября через пролив, который немцы не успели заминировать, в пункты приема войск прорвались силы обеспечения десанта.
К операции по овладению Моонзундским архипелагом привлекались 109-й и 8-й Эстонский стрелковые корпуса 8-й армии, а также 260-я отдельная бригада морской пехоты. Авиационную поддержку должны были осуществлять 295 самолетов 13-й воздушной армии и авиации флота.
Ключом для захвата архипелага являлся остров Муху, отделенный от материка проливом шириной около 3,5 мили и соединенный с островом Сарема полуторакилометровой дамбой. Поэтому в первую очередь предполагалось овладеть островом Муху, затем — Хиума и, после перебазирования на них основных сил обоих корпусов, ударом с двух направлений захватить остров Сарема, который обороняли наиболее крупные силы противника. Управиться рассчитывали за неделю.
По непонятным причинам на период проведения операции не было организовано единое командование, что затрудняло решение вопросов управления и материально-технического обеспечения. На генерала Старикова, подчинявшегося маршалу Говорову, возлагалась ответственность за руководство боевыми действиями своей армии на суше. Начальник штаба эскадры Балтийского флота контр-адмирал И.Г. Святов, получавший указания от адмирала Трибуца, являлся командующим на море и отвечал за десантирование войск и техники, их снабжение через пролив и обеспечение от противодействия германского флота. Взаимоотношения сухопутного и морского начальников строились «на принципе тесного взаимодействия между армией и флотом».
Поскольку тендеры к началу операции прибыть не успели, для первой высадки пришлось использовать катера и автомобили-амфибии, а для перевозки танков применить саперные понтоны.
Накануне на Муху были высажены две разведывательные группы, которые донесли, что немецких войск на острове мало и оборона не организована. Состояние моря и пасмурная погода благоприятствовали высадке десанта. С учетом обстановки было принято решение о немедленном начале операции.
Вечером 29 сентября торпедные катера приняли в Виртсу передовой батальон 249-й стрелковой дивизии с несколькими минометами и 45-мм орудиями и на полном ходу направились к населенному пункту Куйвасту на острове Муху. Артиллерия корпуса открыла через пролив ураганный огонь по намеченному плацдарму. Пролив катерники форсировали за 20 минут. За катерами из Виртсу последовали 96 амфибий с еще одним стрелковым батальоном. Высадка передового отряда, насчитывавшего 1150 бойцов, началась в 20.30. Основные силы первого эшелона были высажены по обе стороны причала Куйвасту и несколько севернее. Этот участок оборонялся пехотной ротой противника. Ее сопротивление было довольно быстро подавлено, к полуночи советские части овладели пристанью и начали продвижение к деревне Муху. Торпедные катера приступили к переброске войск, часть катеров буксировала армейские понтоны с танками и средствами усиления. К полудню 30 сентября на захваченный плацдарм были доставлены 5600 солдат и офицеров 249-й стрелковой дивизии, 24 орудия, 23 миномета и четыре танка.
Немцы, которых было на острове не более 500 человек, некоторое время упорно сопротивлялись, а вечером 30 сентября отступили на остров Сарема по Ориссарской дамбе, взорвав ее в нескольких местах. Благодаря минимальной оперативной паузе между выходом советских войск на побережье и моментом высадки, первая победа была достигнута относительно легко. На Муху началась переброска остальных сил Эстонского корпуса и двух дальнобойных морских батарей.
Высадку на остров Хиума планировалось провести в 6 часов 1 октября на двух участках у мыса Хельтерма и мыса Тяхванина. Развить успех предполагалось ударом в тыл противника частью сил бригады морской пехоты, высаженной на участке Кэрдель. Десанту предстояло преодолеть водную преграду шириной около 12 миль. Погода не благоприятствовала проведению высадки, и ее пришлось перенести на сутки.
В ночь на 2 октября торпедным катерам не удалось высадить у Хельтерма разведывательную группу из-за сильного огневого противодействия. Утром удар по нему нанесла вызванная штурмовая авиация 13-й воздушной армии. В 8.30 катера южной группы, вышедшие из Рохукюла, прикрываясь дымовой завесой, на максимальной скорости прорвались сквозь заградительный огонь противника и высадили в гавань Хельтерма отряд из 635 человек, а затем приступили к перевозке 109-го стрелкового корпуса. Северная группа высадочных средств сюда же перебросила десант, который предполагалось высадить у мыса Тяхванина. Стремительное наращивание сил первого броска ошеломило немцев, и они стали отходить от пристани. Через час после высадки первого броска началась высадка первого эшелона десанта и средств усиления в составе артиллерийского полка. К вечеру на острове была уже вся дивизия. В воздухе непрерывно висели советские штурмовики, поддерживая пехоту и подавляя огневые точки. Четыре быстроходные баржи противника пытались вести огонь по десанту с Кассарского плеса, но атакованные авиацией и торпедными катерами были вынуждены ретироваться.
Немцы отступили к дамбе на остров Кассар и к бухте Орьяку и в ночь на 3 октября эвакуировали свои основные силы на Сарему. Некоторое время противник еще удерживал небольшой участок на южной оконечности острова, но к исходу 3 октября высаженные войска полностью овладели Хиума.
Создались благоприятные условия для освобождения наиболее крупного острова архипелага — Сарема. Войска 8-й армии были сосредоточены: 8-й Эстонский корпус — на острове Муху и в районе Виртсу; 109-й стрелковый корпус — одна дивизия на Хиума и одна дивизия в Рохукюла. Чтобы не терять темп и затруднить противнику оборону, адмирал Святов и генерал Стариков наметили следующий план действий: вторжение на Сарема произвести с рассветом 5 октября; главный удар наносит Эстонский корпус с острова Муху, переправляясь через пролив на амфибиях, армейских понтонах и по Ориссарской дамбе; 109-й стрелковый корпус производит высадку десантов одновременно в Талику й Триги и наносит вспомогательный удар с севера и северо-востока. Второй вспомогательный удар должен был наноситься высадкой десанта на юго-западной оконечности острова Сарема в районе мыса Кейгусте, с задачей перехватить шоссе Муху—Курессаре. Этот десант в составе одного эстонского батальона перебрасывался на торпедных катерах. На подготовку к вторжению отводились одни сутки.
К этому времени противник усилил гарнизон 218-й пехотной дивизии. Сюда же переправились части с островов Муху и Хиума. Наиболее десантнодоступные пункты побережья прикрывались оборонительными сооружениями.
За час до рассвета 5 октября артиллерия 8-го Эстонского корпуса начала артиллерийскую подготовку, обрушив шквал огня на позиции противника в районе предполагаемой высадки и у Ориссарской дамбы. Одновременно штурмовые батальоны на 70 амфибиях начали переправу через пролив Вяйке-Вяйн.
В это же время из Рохукюла к острову подошел первый бросок десанта 131-й стрелковой дивизии генерал-майора Романенко. Немцы ожидали атаки с этого направления и особенно сильно укрепили пристани Триги и Талику, но Бог в этот день был на стороне русских. Из-за ошибки счисления катера не дошли до Талику и начали высадку на необорудованный берег, где, как выяснилось, у противника оборона вовсе отсутствовала. В результате первый бросок десанта, состоявший из 250 бойцов, был высажен без потерь. Штурмовые батальоны, оказавшись на берегу, стремительным ударом во фланг смяли оборонявшиеся части немцев и отбросили их от Талику. Через час началась высадка основных сил дивизии Романенко. В 9.30 весь первый эшелон десанта — два стрелковых полка при 56 орудиях — был на берегу и занял плацдарм размером 4 км по фронту и 3–4 км в глубину.
