До сих пор Святослав Всеволодович жил в дружбе со Всеволодом суздальским: мы видели, какую деятельную помощь оказал он последнему в борьбе его с племянниками; союз этот был еще более скреплен родством: Всеволод вызвал к себе сына Святославова, Владимира, и женил его на родной племяннице своей, дочери Михаила Юрьевича. Но скоро эта дружба переменилась во вражду, виною которой были отношения рязанские. Мы видели, что Роман Глебович с братьями поклялся ходить по воле Всеволодовой, но Роман был зять Святослава, который вследствие этого родства считал себя также вправе вмешиваться в рязанские дела, причем его влияние необходимо сталкивалось с влиянием Всеволода; Святослав мог думать, что Всеволод в благодарность за прежнее добро уступит его влиянию в Рязани, но жестоко обманулся в своем ожидании. В 1180 году младшие братья Романа рязанского, Всеволод и Владимир Глебовичи, прислали сказать Всеволоду Юрьевичу владимирскому: «Ты наш господин, ты наш отец; брат наш старший Роман отнимает у нас волости, слушаясь тестя своего Святослава, а тебе крест целовал и нарушил клятву». Всеволод немедленно выступил в поход, и когда приближался к Коломне, то двое Глебовичей встретили его с поклоном, но в Коломне сидел сын Святослава, Глеб, посланный отцом на помощь Роману рязанскому; Всеволод послал сказать Глебу, чтоб явился к нему, тот сначала не хотел, но потом, видя, что сопротивляться нельзя, поехал; Всеволод велел его схватить и в оковах отослал во Владимир, где приставили к нему стражу, дружина его подверглась той же участи.
Между тем передовой отряд Романа, переправившийся через Оку, потерпел поражение от передового отряда Всеволодова, часть его попалась в плен, часть потонула в реке; Роман, услыхавши об этом несчастии, побежал мимо Рязани в степь, затворивши в городе двоих братьев, Игоря и Святослава, которые не думали сопротивляться Всеволоду, когда тот явился под Рязанью, и заключили с ним мир на всей его воле: владимирский князь урядил всю братью, роздал каждому волости по старшинству и возвратился домой.
Легко понять, как раздосадован был Святослав, когда узнал о поступке Всеволода с его сыном; чем меньше ждал он этого, тем сильнее была его ярость. Он распалился гневом, разжегся яростию, по словам летописца, и сказал: «Отомстил бы я Всеволоду, да нельзя: подле меня Ростиславичи — эти мне во всем делают досады в Русской земле; ну да мне все равно: кто ко мне из Владимирова племени ближе, тот и мой». Из этих слов видно также, что Святославу очень не нравилось близкое соседство Ростиславичей, которыми был окружен. В это самое время Давыд Ростиславич охотился в лодках по Днепру, а Святослав охотился против него на Черниговской стороне; случай этот показался киевскому князю очень удобным для исполнения своего замысла: посоветовавшись только с княгинею да с любимцем своим Кочкарем, не сказавши ничего лучшим боярам своим, он переправился через Днепр и ударил на Давыдов стан, рассуждая: «Схвачу Давыда, Рюрика выгоню, завладею один с братьями Русскою землею и тогда стану мстить Всеволоду за свою обиду». Но замысел не удался: Давыд с женою своею успел сесть в лодку и уплыть, неприятельские стрелы не сделали ему никакого вреда; успев захватить только дружину и стан Давыдов, Святослав отъехал к Вышгороду и, проведши под ним ночь, стал искать повсюду Давыда, но после долгих безуспешных поисков отправился на восточный берег Днепра, сказавши своим: «Теперь уже я объявил свою вражду Ростиславичам, нельзя мне больше оставаться в Киеве». Приехавши в Чернигов, он созвал всех сыновей своих, младшую братью, собрал все силы Черниговской волости, всю дружину и стал говорить им: «Куда нам ехать? В Смоленск или в Киев?» На это отвечал ему двоюродный брат Игорь северский: «Батюшка! Лучше была бы тишина, но если уже так случилось, то дал бы только бог тебе здоровья». Святослав тогда сказал: «Я старше Ярослава, а ты, Игорь, старше Всеволода: так я теперь вам остался вместо отца и приказываю тебе, Игорь, оставаться здесь с Ярославом оберегать Чернигов и всю волость, а я со Всеволодом пойду к Суздалю выручать сына своего Глеба, как нас там бог рассудит со Всеволодом Юрьевичем». Святослав разделил и половцев надвое: половину взял с собою, а другую половину оставил братьи, после чего отправился в поход, взявши с собою Ярополка Ростиславича; подле устья Тверцы соединился он с сыном Владимиром и со всеми полками новгородскими (потому что Владимир княжил тогда в Новгороде), положил всю Волгу пусту, по выражению летописца, пожег все города и в сорока верстах от Переяславля Залесского, на реке Влене, встретился со Всеволодом, который вышел с полками суздальскими, рязанскими и муромскими. Прежде обыкновенно князья любили находиться в челе полков своих, любили первые врезываться в ряды неприятелей, спешили решить дело битвою, в которой видели суд божий. Но Всеволод руководствовался другими понятиями: он выбрал для своего войска выгодное положение, огородился горами, рытвинами и, несмотря на просьбу дружины, не хотел вступить в решительную битву с южными полками, отличавшимися своею стремительностию в нападениях, тогда как северное народонаселение отличалось противоположным характером, было слабо в чистом поле и неодолимо при защите мест. Всеволод послал только рязанских князей, которые ворвались в обоз Святославов и сначала имели было успех, но потом были прогнаны с большим уроном.
Уже две недели стояли таким образом неприятели друг против друга, перестреливаясь через реку; Святославу, наконец, наскучило такое положение, и он послал своих священников сказать Всеволоду: «Брат и сын! Много я тебе добра сделал и не чаял получить от тебя такой благодарности; если же ты уже задумал на меня зло, захватил сына моего, то недалеко тебе меня искать: отступи подальше от этой речки, дай мне дорогу, чтоб мне можно было к тебе переехать, и тогда нас бог рассудит; если же ты мне не хочешь дать дороги, то я тебе дам, переезжай ты на эту сторону, и пусть нас бог рассудит». Вместо ответа Всеволод задержал послов, отослал их во Владимир, а сам по-прежнему не двигался с места; Святослав постоял еще несколько времени и, боясь оттепели, пошел назад налегке, бросив обозы, которыми овладели полки Всеволодовы, но по приказанию князя своего не смели гнаться за удалявшимся Святославом. Последний, отпустив брата Всеволода, сына Олега, и Ярополка Ростиславича в Русь, сам с сыном Владимиром поехал в Новгород Великий.
Между тем Давыд Ростиславич, спасшись от плена, которым угрожал ему Святослав, прибежал в Белгород, к брату Рюрику; тот, услыхавши, что Киев оставлен Святославом, поехал туда и сел на столе отцовском и дедовском, но, предвидя сильную борьбу, стал набирать союзников: послал за князьями луцкими, сыновьями Ярослава, Всеволодом и Ингварем, и привел их к себе; послал за помощию к галицкому князю Ярославу, которая явилась с боярином Тудором, а брата Давыда послал в Смоленск на помощь к старшему брату Роману. Но Давыд встретил на дороге гонца, который вез ему весть о смерти Романа; Давыд со слезами продолжал путь, при въезде в Смоленск был встречен духовенством со крестами, всеми гражданами и занял братнее место. По Романе, говорит летописец, плакали все смольняне, вспоминая его доброту (добросердие), а княгиня его, стоя у гроба, причитала: «Царь мой добрый, кроткий, смиренный и правдивый! Вправду дано было тебе имя Роман, всею добродетелию похож ты был на св. Романа (т.е. св. Бориса); много досад принял ты от смольнян, но никогда не видела я, чтоб ты мстил им злом за зло». И летописец повторяет, что этот князь был необыкновенно добр и правдив.
Давыд, похоронивши брата, прежде всего должен был думать о защите своей волости, потому что оставшиеся в Чернигове князья, Ярослав с Игорем, не видя ниоткуда нападения на свою волость, решились сами напасть на волость Смоленскую и пошли с половцами сначала к Друцку, где сидел союзник Ростиславичей, Глеб Рогволодович, Но если один из полоцких князей был за Ростиславичей, то большинство его родичей было против них; мы видели здесь усобицу между тремя племенами или линиями — Борисовичами, Глебовичами и Васильковичами, причем Ростиславичи смоленские деятельно помогали Борисовичам и Васильковичам; но теперь, вероятно, вследствие родственной связи с Ростиславичами северными видим Васильковичей в союзе с черниговскими князьями против Ростиславичей смоленских. У Друцка соединились с Черниговскими полками Всеслав Василькович полоцкий, брат его Брячислав витебский и некоторые другие родичи их с толпами ливов и литвы: так, вследствие союза полоцких князей с Черниговскими в одном стане очутились половцы вместе с ливами и литвою, варвары черноморские с варварами прибалтийскими. Давыд смоленский со всеми полками приехал к Глебу в Друцк и хотел дать сражение Черниговским до прихода Святослава из Новгорода, но Ярослав с Игорем не смели начать битвы без Святослава, выбрали выгодное положение на берегу Дручи и стояли целую неделю, перестреливаясь с неприятелем через реку, но как скоро явился к ним Святослав, то построили гать на Друче с тем, чтоб перейти реку и ударить на Давыда: тогда последний, в свою очередь, не захотел биться и побежал в Смоленск. Святослав приступил к Друцку, пожег острог, но не стал медлить под городом и, отпустив новгородцев, сам пошел в Рогачев, а из Рогачева Днепром поплыл в Киев, тогда как Игорь с половцами дожидался его против Вышгорода.
