1386 — Поражение смоленского князя Святослава в битве с литовцами.
1389 — Появление на Руси огнестрельного оружия.
1389 — Смерть великого князя Дмитрия Иоанновича Донского.
1389 — 1425 — Правление великого князя Василия I Дмитриевича без санкции Орды.
1392 — Присоединение Нижегородского и Муромского княжеств к Москве.
1393 — Поход московского войска во главе с Юрием Галицким на новгородские земли.
1395 — Вассальная зависимость Смоленского княжества от Литвы.
1397 — Поход московского войска на новгородские земли.
1397 — 1398 — Присоединение Новгородских владений (Бежецкий Верх, Вологда, Устюг и земли коми) к Москве, возвращение Двинской земли Новгороду.
1398 — Покорение новгородской ратью Двинской земли.
1399 — Победа хана Тимур-Кутлуга над литовским князем Витовтом.
1399 — 1400 — Поход московского войска во главе с Юрием Галицким на Каму против укрывшихся в Казани нижегородских князей.
1400 — 1426 — Княжение в Тверском княжестве князя Иоанна Михайловича, усиление Твери.
1402 — Присоединение Вятской земли к Москве.
1404 — Захват Смоленска и Смоленского княжества Витовтом Литовским.
1406 — 1408 — Война великого князя Василия I Дмитриевича с Витовтом Литовским.
1410 — Смерть князя Владимира Анреевича Храброго.
1410 — Битва при Грюнвальде. Польско-литовско-русское войско Ягайлы и Витовта разбило рыцарей Тевтонского ордена.
1418 — Народное восстание против бояр в Новгороде.
1420 — Начало чеканки монеты в Новгороде.
1425 — Смерть великого князя Василия I Дмитриевича.
1425 — 1462 — Правление великого князя Василия II Васильевича Темного.
1425 — 1461 — Правление князя Бориса Александровича в Твери. Попытка усиления значения Твери.
1426 — 1428 — Походы Витовта Литовского на Новгород и Псков.
1427 — Признание Тверским и Рязанским князьями суверенитета Витовта Литовского.
1430 — Смерть Витовта Литовского. Начало упадка литовского великодержавия.
1425 — 1453 — Междоусобная война на Руси Василия II Темного с Юрием Звенигородским, двоюродными братьями Василием Косым и Дмитрием Шемякой.
1438 — Начало строительства Казани и образование Казанского ханства.
1439 — Поход казанского хана Махмета (Улу-Мухаммеда) на Москву.
1440 — Признание Казимиром Литовским самостоятельности Пскова.
1441 — Смещение великим князем Василием II Васильевичем митрополита Исидора за подписание Флорентийской унии между православной и католической церквями.
1444 — 1448 — Война Ливонии с Новгородом и Псковом. Поход тверичан в новгородские земли.
1444 — 1445 — Набег казанского хана Махмета (Улу-Мухаммеда) на Рязань, Муром, Суздаль.
1446 — Переход на московскую службу Касим-хана, брата Казанского хана.
1448 — Избрание митрополитом Ионы на соборе русского духовенства.
1448 — Подписание 25-летнего мира Пскова и Новгорода с Ливонией.
1449 — Договор великого князя Василия II Васильевича Темного с Казимиром Литовским. Признание самостоятельности Новгорода и Пскова.
ок. 1450 — Первое упоминание о Юрьевом дне.
1451 — Присоединение Суздальского княжества к Москве.
1453 — Падение Царьграда, столицы Византии и победа турецкого султана Мехмеда (Магомета).
1456 — Поход великого князя Василия II Васильевича Темного на Новгород, поражение новгородского войска под Старой Русой Яжелбицкий договор Новгорода с Москвой. Первое ограничение новгородских вольностей.
1458 — Окончательное разделение Киевской митрополии на Московскую и Киевскую. Отказ церковного собора в Москве признать присланного из Рима митрополита Григория и постановление впредь ставить митрополита волею великого князя и собора без утверждения в Константинополе.
1459 — Подчинение Вятки Москве.
кон. 1450-х — Первое упоминание ограничения перехода крестьян-старожильцев.
1460 — Перемирие Пскова с Ливонией на пять лет. Признание Псковом суверенитета Москвы.
1462 — Смерть великого князя Василия II Васильевича Темного.
1462 — 1505 — Правление великого князя Иоанна III Васильевича.
1466 — 1472 — Путешествие тверского купца Афанасия Никитина в Индию.
1467 — 1469 — Походы московского войска на Казань.
1471 — Первый поход великого князя Иоанна III Васильевича на Новгород, разгром новгородцев на р. Шелони.
1472 — Присоединение Пермской земли (Пермь Великая) к Москве.
1474 — Присоединение Ростовского княжества к Москве. Заключение 30-летнего перемирия Москвы с Ливонией.
1474 — Заключение союза Крыма и Москвы против Большой Орды и Литвы.
1478 — Второй поход великого князя Иоанна III Васильевича на Новгород и ликвидация самостоятельности Новгорода.
1480 — "Стояние" на реке Уфа русских и татарских войск. Отказ великого князя Иоанна III Васильевича платить дань орде. Конец ордынского ига.
1481 — Первое упоминание о кабальных людях.
1483 — Поход московского воеводы Ф.Курбского в Зауралье на Иртыш до г.Искера (Сибири), затем вниз по Иртышу к Оби в Югорскую землю.
1485 — Присоединение Тверского княжества к Москве.
1485 — 1489 — Борьба вятчан против Москвы за самостоятельность.
1487 — Введение поместной системы землепользования.
1487 — Покорение Казани.
1489 — Поход на Вятку и окончательное присоединение Вятской земли к Москве. Присоединение Арской земли (Удмуртии).
1492 — Первое использование титула "самодержец" в послании к великому князю Иоанну III Васильевичу.
1492 — Основание крепости Ивангород на р. Нарве.
1492 — 1494 — Первая война великого князя Иоанна III Васильевича с Литвой. Присоединение Вязьмы и Верховских княжеств к Москве.
1493 — Договор великого князя Иоанна III о союзе с Данией против Ганзы и Швеции. Уступка Данией своих владений в Финляндии взамен прекращения ганзейской торговли в Новгороде.
1496 — 1502 — Правление в Казани Абдыл-Летифа (Абдул-Латифа) под протекторатом великого князя Ивана III.
1496 — 1497 — Война Москвы со Швецией.
1497 — Судебник Иоанна III.
1497 — Первое русское посольство в Стамбуле.
1499 — 1501 — Поход московских воевод С.Курбского и П.Ушатого в Северное Зауралье в низовья Оби.
1500 — 1503 — Вторая война с Литвой за Верховские княжества. Присоединение Северской земли.
1501 — Образование коалиции Литвы, Ливонии и Большой Орды, направленной против Москвы, Крыма и Казани.
1501 — 1503 — Война России с Ливонским орденом.
1502 — Окончательный разгром Большой Орды ханом Крыма Менгли-Гиреем, переход ее территории к Крыму.
1503 — Присоединение к Москве половины Рязанского княжества (в т.ч. Тулы).
1503 — Перемирие с Литвой и присоединение к России (Русскому государству) Чернигова, Брянска и Гомеля (почти треть территории Великого княжества Литовского).
1503 — Перемирие России с Ливонией.
1505 — Смерть великого князя Иоанна III Васильевича.
1505 — 1533 — Правление великого князя Василия III Иоанновича.
1507 — Первый крымский набег на Москву.
1507 — 1508 — Война России с Литвой.
1510 — Ликвидация самостоятельности Пскова.
1512 — 1522 — Война России с Литвой.
1512 — "Вечный мир" Москвы с Казанью.
1514 — Взятие войсками великого князя Василия III Иоанновича Смоленска и присоединение Смоленской земли.
1519 — Поход русского войска на Вильно (совр. Вильнюс).
1521 — Поход крымских и казанских татар по главе с Мухаммед-Гиреем (Магмет-Гиреем), ханом Крыма, и Саип-Гиреем (Сагиб-Гиреем), ханом Казани, на Москву.
1522 — Полное присоединение Рязанского княжества к Москве.
1522 — Присоединение Новгород-Северского княжества к Москве.
1524 — 1529 — Мирные переговоры Москвы и Казани.
1530 — Поход русского войска на Казань.
1533 — Смерть великого князя Василия III Иоанновича.
1533 — 1584 — Правление великого князя и царя (с 1547) Иоанна IV Васильевича Грозного.
