Карательные экспедиции под руководством прославившегося своей жестокостью конкистадора Диего Веласкеса были первой боевой школой Кортеса, в которой он сразу отличился. И, когда в 1511 году Веласкес приступил к завоеванию соседнего острова Куба, Кортес был в числе главных его помощников. Без долгих раздумий он уступил кому-то свой земельный надел вместе с живым и мертвым инвентарем. Кортес был уверен, что после завоевания острова получит еще лучший участок и еще больше индейцев.
Так оно и случилось. Сравнительно быстро покорив Кубу, Веласкес был назначен губернатором этого острова. И он не оставил своими милостями Кортеса. Борьба за остров была непродолжительной, но кровопролитной.
Стремясь выведать у индейцев местонахождение золотых россыпей, испанцы пытали их, жгли на медленном опте, отрубали руки. Руководил этим делом сам губернатор Веласкес. Кортес удостоился чести стать его секретарем. Но вскоре между ними начались нелады. Губернатор явно помыкал своим подчиненным. И Кортес затаил в сердце обиду. Он открыто примкнул к партии недовольных, враждебно настроенных к Веласкесу.
Население Кубы быстро росло за счет переселенцев. На острове возникли первые города и среди них — Сант-Яго, резиденция губернатора. Привлеченные щедрыми обещаниями земли, рабов и золотых рудников, испанцы сотнями прибывали сюда и, подобно саранче набрасывались на богатства страны. Но алчных авантюристов было так много и жадность их была столь непомерно велика, что удовлетворить всех стало невозможным. Это порождало недовольство и обиды. Многие считали, что их обошли при дележе поместий и другого награбленного имущества, что земли и должности раздавались несправедливо. К таким недовольным и примкнул Кортес. И, когда решено было принести жалобу на Веласкеса высшим властям, находившимся на Эспаньоле, выбор пал на Кортеса.
Ему предстояло нелегкое путешествие; тайком на лодке надо было пересечь широкий морской рукав, разделявший Эспаньолу и Кубу. Но Кортесу так и не пришлось совершить эту поездку. О заговоре донесли губернатору, и Кортес был схвачен, закован в кандалы и посажен в темницу.
Губернаторы вновь завоеванных земель были неограниченными, поистине деспотическими правителями. Они бесконтрольно распоряжались жизнью и всем достоянием своих подданных. Страхом смерти и самых суровых наказаний держали они в повиновении банды авантюристов, грабителей, охотников за легкой наживой, составлявших основную ударную силу всех морских экспедиций и захватнических походов того времени. Ни личные боевые заслуги, ни громкое имя не принимались во внимание, когда человек попадал в немилость. Его судьба всецело зависела от прихотей и капризов того, в чьих руках была власть. По совершенно необоснованному подозрению в измене был обезглавлен в 1517 году известный путешественник Васко Бальбоа, открывший Южное море (Тихий океан). Казнив его, губернатор испанской колонии Санта-Мария, бездарный Педрариас, избавился от соперника. Знаменитый Христофор Колумб из своего третьего путешествия за океан вернулся в Испанию закованным в цепи, - тоже по совершенно вздорному и нелепому подозрению. И не миновать бы Кортесу виселицы, если бы не заступничество друзей.
В тюрьме Кортес пробыл недолго. Ему удалось высвободиться из цепей, сломать оконную решетку и спуститься со второго этажа на улицу. Затем он быстро достиг ближайшей церкви, где был уже вне опасности. По тогдашним обычаям, преступник на территории храма пользовался правом неприкосновенности.
Злые языки поговаривали, что дерзкий побег был совершен не без содействия часовых. Этому можно поверить, ибо Кортес уже тогда пользовался популярностью и умел расположить к себе людей. Веласкес расставил вокруг церкви стражу, уверенный в том, что рано или поздно Кортес покинет свое убежище. Так оно и случилось. Когда, через несколько дней, Кортес беспечно переступил за храмовую ограду, на него набросился некий Хуан Эскудеро и скрутил ему руки. С помощью подоспевших еще нескольких дюжих молодцов Кортес был снова водворен в тюрьму, закован в цепи, а затем переправлен на каравеллу, державшую путь к Эспаньоле. Он собирался ехать туда в роли жалобщика, пришлось же отправляться в качестве подсудимого.
Но, видимо, у Кортеса и на корабле нашлись пособники, если ему и здесь удалось освободиться от оков, незамеченным спуститься в шлюпку, привязанную к судну, и совершить дерзкий побег. Правда, шлюпку ему пришлось вскоре бросить и до берега добираться вплавь. Но как бы то ни было, и на этот раз он очутился на свободе. И снова нашел себе убежище в стенах церкви.
Вскоре, ко всеобщему удивлению, состоялось примирение губернатора со строптивым идальго. О том, как это произошло, ходили противоречивые слухи. Иные рассказчики готовы были поклясться, что своими глазами видели, как недавние враги дружески обнимались и говорили друг другу комплименты. Но даже самые простодушные слушатели не особенно этому верили. Вполне возможно, что Веласкес искренне простил Кортеса, поняв, что тот может ему еще пригодиться. У Кортеса же не было особых причин быть злопамятным; тем более, что он вскоре получил неподалеку от Сант-Яго отличное «репартимьенто» - прибыльные рудники и очень выгодную должность. И за несколько лет он нажил целое состояние. Кортес умел превращать пот и кровь индейцев в золото. Недаром один из его биографов многозначительно пишет: «Только сам бог знает, сколько жизней индейцев стоило это богатство».
Толчок экспедиции в Мексику 1519 г., взбудоражившей буквально всё население Сант-Яго давали неоднократные попытки испанцев закрепиться на мексиканском побережье. Двумя годами раньше сто десять обделенных испанских переселенцев Кубы, которых Веласкес не сумел обеспечить земельными наделами и индейцами, решили не ждать у моря погоды и раздобыть себе рабов на соседних островах. Возглавил эту шайку охотников за людьми некто Франсиско Эрнандес де Кордова. Де Кордова был очень богатым человеком, владельцем нескольких индейских поселений, у него-то как раз были и земли и индейцы, но он всегда стремится приумножить свои богатства.
Испанцы приобрели два корабля, третий же дал им во временное пользование губернатор Кубы Веласкес с уговором, что они расплатятся за него живым товаром по возвращении. На деньги, собранные вскладчину, были наняты матросы, приобретены съестные припасы, канаты, якоря, парусина, бочки для воды. И 8 февраля 1517 года экспедиция покинула берега Кубы. Помимо оружия, каждый из испанцев имел при себе солидный запас стеклянных бус. Их они рассчитывали обменять у простодушных индейцев на золото.
Но кончилась эта экспедиция весьма плачевно для ее участников. Они не только не раздобыли рабов и не смогли выгодно сбыть свои стекляшки, но едва унесли ноги от индейцев, самоотверженно защищавших свою свободу. Десятки испанцев были перебиты, другие же (в том числе и глава их де Кордова) скончались от ран вскоре после возвращения.
Один из участников экспедиции - солдат Берналь Диас, (впоследствии дослужившийся до офицера, а к концу жизни ставший даже рехидором (правителем) небольшого города в Гватемале), оставил подробные записи об этом походе. День за днем отмечал он все события, записывал даже наиболее интересные разговоры. Его свидетельские показания очень пригодились впоследствии историкам, - ведь других столь же достоверных документов не сохранилось. Пользуясь дневниками Берналя Диаса, можно сейчас восстановить некоторые характерные эпизоды этого злополучного похода, а также последующих экспедиций, в которых участвовал наш летописец.
Плыли испанцы на запад «без знания мелей, течений и ветров», - как пишет Берналь Диас. Попали в сильный шторм и едва не погибли. На двадцать первый день плавания открыли новую землю. Здесь испанцев поразили большие каменные постройки, каких не было на Эспзньоле и Кубе. Да и внешний облик индейцев, их одеяния, украшения, раскраска тела и лица свидетельствовали о том, что здесь проживает какой-то другой народ.
Вначале индейцы вовсе не собирались драться. Но, когда вооруженные пришельцы самовольно высадились на берег и направились к поселению, завязалась битва. На индейских воинах были мягкие панцири из бумажной ткани. Они неплохо защищали тело от стрел, но, разумеется, не могли защитить от пуль испанцев. Итоги первого сражения были таковы: пятнадцать убитых индейцев и двое захваченных в плен. Среди испанцев убитых не было, но пятнадцать человек получили ранения. Двое вскоре скончались от ран. Были захвачены и «трофеи»: различная храмовая утварь, раскрашенные божки, золотые безделушки. Сами по себе они не представляли особой ценности для конкистадоров, но доказывали, что в здешних краях имеется золото. Это очень обрадовало завоевателей.