Ольгерд добивался успехов в своей восточной политике. В 1356 году он присоединил к Великому Княжеству Брянск, а в 1358 году — Мстиславль. Смоленский князь Святослав Иванович признал власть Ольгерда.
Наибольшего успеха Ольгерд достиг в 1362 году (по другим известиям — в 1363 г.) после похода в «поле Дикое». Войско Ольгерда разбило объединенное войско Крымской, Перекопской, Ямболукской орд. По мнению историков В. Тимошенко и Н. Линника, битва произошла 15 сентября 1362 года на реке Синяя Вода — левом притоке Южного Буга, возле современного Уланова.
«Хроника Литовская и Жмойтская» так описывает битву: «А гды пришли до Синей Воды, минувши Киев и Черкасы, указалася им в полю великая орда з трома цариками на три обозы разделенныи, то есть Котлубая (крымского хана), Китабея, Бекера (хана Перекопской орды) и Дмитрасолтана. То обачивши, Ольгерд, же до войны готовы татаре, розшиковал войско свое на шесть гуфов закривленных з боков и на чоло розсадивши, абы их татаре танцами звыклыми огорнути и стрелами шкодити не могли. А потом з великою запальчивостю татаре град железный з луков на литву густо пустили, але им стрелбою не зашкодили, для порядного ушикованя и прудкого розступеня. Литва зас з русю скочила зараз з копиями и шаблями, потыкаючися, чоло им перервали и танцы помешали, другие зас з куш белтами, а в звалаща новогорожане з Кориятовичами валили их з коней (Кориятовичи — сыновья новогородского князя Михаила — Кориата, Юрий, Александр, Константин, Федор. — Авт.), натираючи на них з боков, летали не иначей як снопы от гвалтовного ветру татаре розбурены, а не могучи больш литве на чоле вытрвати, почали мешатися и утекати по широких полях... Трупов тежь татарских полны поля и реки были». В битве погибли и татарские предводители Котлубуг, Хаджибег и Дмитрий.
Ольгерд сполна использовал победу. Он освободил от власти татар города Белую Церковь, Звенигород, Путивль, захватил татарские крепости Торгавицу и Очаков, «и от Путивля аж до вустя Дону от татаров волно учинили и остранили аж до Волги». Земли от устья реки Серет до Черного моря, бассейны рек Днепра, Южного Буга, Южное Поднепровье были освобождены от татар, «аж ледве часть их праз Днестр утекла на Черное море и до Перекопу». Киевская, Черниговская, Новгород-Северская земли, Подолие вошли в состав Великого Княжества Литовского.
Присоединение огромных территорий бывшей Руси повлияло и на название государства. Теперь оно называлось Великим Княжеством Литовским и Русским. Литвой считали балтские земли государства, западные и центральные земли Беларуси до Днепровской Березины. Польский хронист Ян Длугош писал: «Литву от русских земель отделяла река Березина». Но в широком смысле под Литвой понимали почти всю Беларусь. Например, в «Списке русских городов дальних и ближних» (конец XIV и начало XV столетий) к «литовьскым» городам отнесены: «Случеск. Городец на Немне. Мереч. Клеческ. Кернов. Ковно. Велкомирье. Моишогола. Вильно. Трокы. Медники камен. Крев. Лошеск. Голшаны. Березуеск. Дрютеск. Немиза. Рша камен. Горволь. Свислочь. Лукомль. Логоско. Полтеск. Видбеск. Новый городок Литовьскыи. Оболчи... . Лебедев. Борисов. Лида. Пуня. Любутеск. Перелай. Родно. Менеск. Мченеск. Ижеславль».
Ольгерд принимает титул «великий князь Литовский, Русский, дедич Кревский, Витебский, Полоцкий и иных», как он подписался в одной из грамот. Со временем он укрепил свою власть. В первые годы правления доводилось Ольгерду лавировать между разными группами бояр, между язычниками и христианами, между интересами братьев. И если вначале под давлением языческих жрецов Ольгерд якобы покарал троих своих вельмож — Кумца, Нежилу и Круглеца, принявших христианство, то, укрепившись на великокняжеском посаде, он проводит христианизацию Вильно. По его приказу разрушили языческое капище и построили церковь Святого Михаила. Вторая Ольгердова жена Ульяна Тверская приказала высечь священную дубраву. На месте, где казнили троих христиан, Ольгерд возвел Троицкую церковь. В 1365 году он расправился с восстанием язычников «с тем, чтобы, имея такой пример, никто христианам никакого вреда не делал», как свидетельствовал орденский сановник Конрад Кибург. Эти факты противоречат сочиненному в Константинополе «Житию трех виленских мучеников». Не мог князь-христианин расправиться с теми, кто принял его веру, если, конечно, они не провинились перед ним в чем-нибудь преступном. Но, кажется, что «Житие» было политическим заказом московской митрополии с целью очернить Ольгерда в глазах его православных подданных. К этому вопросу мы еще вернемся.
Позже, в 1368 году, Ольгерд провел важную реформу, направленную на ограничение власти жрецов-кревов. Наместники Ольгерда теперь «то само яко кревовие[26] с тоюж моцою судили и суды свои в дело вводили». Ольгерд решительно менял старый уклад жизни своих подданных. Сила жреческой касты была сломлена. Эти случаи и показывают рост Ольгердовой власти. Вначале он зависит от разных политических групп, но потом «держал свою державу в великом порядку».
В борьбе за бывшие земли Древней Руси Ольгерд, как Гедимин, столкнулся с Великим Княжеством Владимирским. Ольгерд поддерживает своих союзников, тверских князей, даже после смерти жены Марии Витебской женится в 1350 году на княгине Ульяне Тверской. В 1368 году московский князь Дмитрий Иванович выгнал из Твери князя Михаила Александровича. Князь прибежал в Литву к Ольгерду и просил его пойти ратью к Москве, при этом молился и бил челом со слезами. Михаил Александрович просил у дочери, великой княгини Ульяны, содействия, и она начала понуждать Ольгерда заступиться за своего отца. Как оказалось, Ольгерд был под ее сильным влиянием, поэтому, «жены своеа молениа слушаа», пошел на Москву. Но не только это вынудило Ольгерда начать войну с Дмитрием Ивановичем. Московский удельный князь Владимир Серпуховский захватил Ржев, и Ольгерд желал возвратить этот город. Поход готовился тайно. Несколько тысяч человек мостили по лесам дороги, наводили мосты через реки, гати на болотах. В поход выступили Кейстут и его сын Витовт, который «тогда бо еще младъ и неславенъ», смоленская рать. Поход был стремительным и неожиданным для Дмитрия Ивановича; он даже не успел подготовиться к его отражению. Русский летописец подробно описывает тактику Ольгерда: «Бе же обычай Олгерда Гедименовича таковъ; никто же не ведаше его, куды мысляше ратью ити, или на что събираеть воинства много, понеже и сами так воинствении чинове и рать вся не ведяше, куды идяше, ни свои, ни чюжии, ни гости свои, ни гости пришельци; въ таинстве все творяше любомудро, да не изыдеть весть въ землю, на неяже хощеть ити ратью, и таковою хитростию изкрадываше, многи земли поималъ и многи грады и страны попленилъ; не толико силою, елико мудростию воеваше, и бысть отъ него страхъ на всехъ, и превзыде княжением и богатьством паче многихъ».
Но и сила нужна была. Благодаря перевесу своего войска 21 ноября на реке Тростне Ольгерд разбил московский, коломенский и дмитриевский сторожевые полки и подошел к Москве. Напуганный князь Дмитрий Иванович спрятался за мощные каменные стены кремля, построенного за год до этого. Три дня простоял Ольгерд с войском около Московского кремля, пока Дмитрий Иванович не запросил мира. По договору Тверь вновь переходила к законному владельцу князю Михаилу Александровичу. Дмитрий Иванович отказывался вмешиваться в дела Тверского княжества. Ржев возвращался Великому Княжеству Литовскому. Граница Великого Княжества Литовского с Великим Княжеством Владимирским пролегла «по Можайск а по Коломну».
Добившись своего, Ольгерд 27 ноября отошел от Москвы, предавая огню и опустошению все на своем пути. Красочно рассказывает об этом походе «Хроника Быховца»: «И в тыи часы князь велики Олгерд Гидыминович литовский и руский, справуючы радне господарство свое, и не малы час пановал у Великом княстве Литовском, и был в докончании[27] и в доброй прыязни з великим князем Дмитрием Ивановичом московским. Которы же князь велики без кождое прычыны, опустившы докончания и прыязнь, и прыслал до великого князя Олгерда посла своего со одповедию, а прыслал к нему огонь и саблю, и даючы ему видати, што «буду в земли твоей по красной весне, по тихому лету». И князь велики Олгерд вынял с огнива губку а кремень, и, запалившы губку, дал послу, а рек так: «Дай то господару и поведай ему, што у нас в Литве огонь есть, же бо он одказывает до мене, хотячы в моей земли быти по красное весне и по тихому лету. А я дасть Бог в него буду на Велик день, а поцалую его красным яйцом — через шчыт с улицою, а з Божыю помочыю к городу его Москве копие свое прыслоню; бо не той валечник,[28] щто часу подобного вальчыт, але той валечник, коли непогода вальки, тогды над непрыятелем своим непрыязни доводит». И одпустившы посла и собравшы войска свои вси литовские и руские, и пошел з Витебска просто ку Москве. И на самы Велики день рано князь велики со бояры и со князи от завутрыни идет з церкви, а князь велики Олгирд со всими силами своими, роспустившы хоругви свои, вказался на Поклонной горе.
