30 июля утром пришел Саип-Гирей к Оке на берег и стал на горе; татары готовились переправляться; передовой русский полк под начальством князя Ивана Турунтая-Пронского начал с ними перестрелку. Хан велел палить из пушек и стрелять из пищалей, чтоб отбить русских от берега и дать своим возможность переправиться; передовой полк Пронского дрогнул было, но к нему на помощь подоспели князья Микулинский и Серебряный-Оболенский, а за ними начали показываться князь Курбский, Иван Михайлович Шуйский и наконец князь Димитрий Бельский. Хан удивился, призвал князя Семена Бельского, своих князей и начал им говорить с сердцем: "Вы мне говорили, что великого князя люди в Казань пошли, что мне и встречи не будет, а я столько нарядных людей в одном месте никогда и не видывал". Саип удалился в свой стан и был в большом раздумье; но когда услыхал, что к русским пришли пушки, то уж не стал более раздумывать, отступил от берега и пошел по той же дороге, по какой пришел; двое воевод, князья Микулинский и Серебряный, отправились вслед за ним, били отсталых татар, брали в плен. Пленные рассказывали, будто царь жаловался своим князьям на бесчестие, какое он получил: привел с собою много людей, а Русской земле ничего не сделал. Князья напомнили ему о Тамерлане, что приходил на Русь с большими силами и взял только один Елец; царь сказал на это: "Есть у великого князя город на поле, именем Пронск, близко нашего пути; возьмем его и сделаем с ним то же, что Тамерлан сделал с Ельцом; пусть не говорят, что царь приходил на Русь и ничего ей не сделал". 3 августа пришли татары под Пронск, где воеводами были Василий Жулебин, из рода Свибловых, да Александр Кобяков, из рязанских бояр. Целый день бились татары с осажденными; князья и мурзы подъезжали к городу, говорили Жулебину: "Сдай город - царь покажет милость; а не взявши города, царю прочь нейти". Жулебин отвечал: "Божиим велением город ставится, а без божия веления кто может его взять? Пусть царь немного подождет великого князя воевод, они за ним идут". Царь велел всем своим людям туры делать и градобитные приступы припасать, хотел со всех сторон приступать к городу, а воеводы пронские всеми людьми и женским полом начали город крепить, велели носить на стены колья, камни, воду. В это время приехали в Пронск семь человек детей боярских от воевод Микулинского и Серебряного с вестью, "чтоб сидели в городе крепко, а мы идем к городу наспех со многими людьми и хотим с царем дело делать, сколько нам бог поможет". Жители Пронска сильно обрадовались, а хан, узнав от пленника об этой радости, велел сжечь туры и пошел прочь от города. Воеводы, не заставши его у Пронска, пошли за ним дальше к Дону, но, приблизившись к берегам этой реки, увидали, что татары уже перевезлись. Тогда, отпустив за царем небольшой отряд, воеводы возвратились в Москву, и была здесь радость большая: государь бояр и воевод пожаловал великим жалованьем, шубами и кубками.
Весною следующего же, 1542 года старший сын Саипов, Имин-Гирей, напал на Северскую область, но был разбит воеводами; в августе того же года крымцы явились в Рязанской области, но, увидав пред собою русские полки под начальством князя Петра Пронского, дрогнули, пошли назад; воеводы из разных украинских городов провожали их до Мечи, причем на Куликовом поло русские сторожа побили татарских. Счастливее был Имин-Гирей в нападении своем на белевские и одоевские места в декабре 1544 года: тут его татары ушли с большим полоном, потому что трое воевод - князья Щенятев, Шкурлятев и Воротынский рассорились за места и не пошли против крымцев. Хан писал великому князю: "Король дает мне по 15000 золотых ежегодно, а ты даешь меньше того; если по нашей мысли дашь, то мы помиримся, а не захочешь дать, захочешь заратиться и то в твоих же руках; до сих пор был ты молод, а теперь уже в разум вошел, можешь рассудить, что тебе прибыльнее и что убыточнее?" Иоанн рассудил, что нет никакой прибыли продолжать сношения с разбойниками, и приговорил: своего посла в Крым не посылать, а на крымских послов опалу положить, потому что крымский царь посланного к нему подьячего Ляпуна опозорил: нос и уши ему зашивали и, обнажа, по базару водили, на гонцах тридевять поминков берут и теперь московских людей 55 человек себе похолопили.
Нечего было надеяться на какой-нибудь успех в переговоpax с Крымом и потому, что с Казанью надобно было покончить во что бы то ни стало. После неудачного похода Саип-Гиреева в Казани хотели мира. Здесь Булат помирился с Сафа-Гиреем и писал к боярам, чтоб просили великого князя о мире; царевна Горшадна писала о том же самому Иоанну. Но эта присылка не имела дальнейших следствий, и мы не встречаем никаких известий о казанских делах до весны 1545 года; внутреннее состояние Московского государства, свержение Бельского, правление Шуйских, колебания нового правительства после казни Андрея Шуйского могут объяснить нам это молчание. Первым важным делом Иоаннова правления с того времени, как бояре начали страх иметь перед молодым великим князем, был поход на Казань, объявленный в апреле 1545 года, неизвестно, по какому поводу. Князь Семен Пунков, Иван Шереметев и князь Давид Палецкий отправились к Казани легким делом на стругах, с Вятки пошел князь Василий Серебряный, из Перми воевода Львов. Идучи Вяткою и Камою, Серебряный побил много неприятелей и сошелся с Пунковым у Казани в один день и час, как будто пошли из одного двора. Сошедшись, воеводы побили много казанцев и пожгли ханские кабаки, посылали детей боярских на Свиягу и там побили много людей. После этих незначительных подвигов они возвратились назад и были щедро награждены: кто из воевод и детей боярских ни бил о чем челом, все получили по челобитью - так обрадовался молодой великий князь, что дело началось удачно, два ополчения возвратились благополучно. Не такова была судьба третьего: Львов с пермичами пришел поздно, не застал под Казанью русского войска, был окружен казанцами, разбит и убит. Но поход, совершенный с таким сомнительным успехом, имел, однако, благоприятные последствия, усилил внутреннее безнарядье в Казани, борьбу сторон: хан начал подозревать князей. "Вы, - говорил он, - приводили воевод московских", - и стал убивать князей. Тогда многие из них поехали в Москву к великому князю, а другие разъехались по иным землям, и 29 июля двое вельмож, Кадыш-князь да Чура Нарыков, прислали в Москву с просьбою, чтоб великий князь послал рать свою к Казани, а они Сафа-Гирея и его крымцев 30 человек выдадут. Иоанн отвечал им, чтоб они царя схватили и держали, а он к ним рать свою пошлет. В декабре великий князь сам отправился во Владимир, вероятно, для того, чтоб получать скорее вести из Казани; действительно, 17 генваря 1546 года дали ему знать, что Сафа-Гирей выгнан из Казани и много крымцев его побито. Казанцы били челом государю, чтоб их пожаловал, гнев свой отложил и дал им в цари Шиг-Алея. В июне боярин князь Дмитрий Бельский посадил Шиг-Алея в Казани. Но изгнание Сафа-Гирея и посажение Шиг-Алея было делом только одной стороны, и едва князь Бельский успел возвратиться из Казани, как оттуда пришла весть, что казанцы привели Сафа-Гирея на Каму, великому князю и царю Шиг-Алею изменили; и Шиг-Алей убежал из Казани, на Волге взял он лошадей у городецких татар и поехал степью, где встретился с русскими людьми, высланными к нему великим князем.
Крымская сторона восторжествовала, и первым делом Сафа-Гирея было убиение предводителей стороны противной: убиты были князья Чура, Кадыш и другие; братья Чуры и еще человек семьдесят московских или Шнг-Алеевых доброжелателей успели спастись бегством в Москву. Чрез несколько месяцев прислала горная черемиса бить челом великому князю, чтоб послал рать на Казань, а они хотят служить государю, пойдут вместе с воеводами. Вследствие этого челобитья отправился князь Александр Борисович Горбатый и воевал до Свияжского устья, привел в Москву сто человек черемисы. В конце 1547 года новый царь московский решился сам выступить в поход против Казани: в декабре он выехал во Владимир, приказавши везти туда за собою пушки; они были отправлены уже в начале генваря 1548 года с большим трудом, потому что зима была теплая, вместо снега шел все дождь. Когда в феврале сам Иоанн выступил из Нижнего и остановился на острове Роботке, то наступила сильная оттепель, лед на Волге покрылся водою, много пушек и пищалей провалилось в реку, много людей потонуло в продушинах, которых не видно было под водою. Три дня стоял царь на острове Роботке, ожидая пути, но пути не было; тогда, отпустивши к Казани князя Дмитрия Федоровича Бельского и приказавши ему соединиться с Шиг-Алеем в устье Цивильском, Иоанн возвратился в Москву в больших слезах, что не сподобил его бог совершить похода. Эти слезы замечательны: они не были следствием только семнадцатилетнего возраста; они были следствием природы Иоанна, раздражительной, страстной, впечатлительной. Бельский соединился с Шиг-Алеем, и вместе подошли к Казани; на Арском поле встретил их Сафа-Гирей, но был втоптан в город передовым полком, находившимся под начальством князя Семена Микулинского. Семь дней после того стояли воеводы подле Казани, опустошая окрестности, и возвратились, потерявши из знатных людей убитым Григория Васильевича Шереметева. Осенью казанцы напали на Галицкую волость под начальством Арака-Богатыря, но костромской наместник Яковлев поразил их наголову и убил Арака. В марте 1549 года пришла весть в Москву о смерти Сафа-Гирея.
