В период продвижения государства Стефана Немани к морю стало очевидно, что еще задолго до его правления были тесно связаны между собой города на южном побережье Адриатики и лежащие за ними области на полуострове. Сербские, латинские и греческие авторы единодушно свидетельствуют, что из приморских городов и этих областей образовалось некое территориальное объединение под названием Королевство (regnum) Далмации и Диоклитии. При византийской власти административной единицей Далмация и Диоклития управлял дукс (1166). Очертания бывшего Королевства Далмации и Диоклитии сохранились и во время правления Немани. Эту территорию — «Зету с городами» — он передал своему старшему сыну Вукану, имевшему титул короля. Кроме того, память о когда-то существовавшем королевстве сохранялась впоследствии в титуловании правителей и архиепископов: в их титулах различались «сербские» или «рашские» и «поморские земли».
Следующим шагом в антивизантийской политике Стефана Немани было установление отношений с западноевропейскими государствами. Неманя отправил послов к императору Священной Римской империи Фридриху Барбароссе с обещанием подчиниться его верховной власти. Когда Барбаросса, возглавлявший Третий крестовый поход, появился в Сербии, Неманя встретил его в Нише как своего повелителя и предложил ему военную помощь. Но тот, не желая вступать в конфликт с византийским императором-христианином, отказался от предложенной Неманей помощи. Когда крестоносцы покинули Сербию, Неманя своими силами отвоевывал у Византии окрестные области Болгарии. Но вскоре Фридрих Барбаросса погиб, и Неманя оказался один против Византии, ослабленной, но имевшей еще достаточно сил, чтобы наказать непокорного вассала. В 1190 г. войска Немани были разбиты на реке Морава около города Вранье, и сербский правитель был вынужден покориться императору и вернуть ему только что завоеванные болгарские территории.
Но и после поражения 1190 г. и потери болгарских территорий у Немани остались ранее покоренные им пограничные области вдоль Южной Моравы, в Косово и в приморских областях. Таким образом во власти Немани и его семьи оказалась территория бывшей «Крещеной Сербии» и приморских княжеств (Захумле, Травуния, Дукля), увеличенная за счет отвоеванных у Византии земель, простиравшихся до Западной и Южной Моравы и горы Шар-Планина, но без тогдашней Боснии, которая находилась под властью венгерского короля и развивалась самостоятельно. Однако территория, находившаяся под властью Немани, не составляла единого, монолитного государства: разные его части имели отличные друг от друга историю и традиции, ими управляли разные люди, так что все это государственное образование постоянно подвергалось опасности распада из-за внутренних междоусобиц, что и проявилось после смерти Немани.
Лояльность Немани по отношению к Византии должен был укрепить брак его второго сына Стефана и племянницы византийского императора. Этот брак приобрел еще большее значение, когда Алексий III Ангел сверг с престола своего брата Исаака II Ангела и Стефан стал зятем императора. Это повлияло как на личное положение Стефана, так и на отношение Византии к Сербии. Стефану как зятю императора следовал титул севастократора, а являясь мужем византийской принцессы, он имел преимущество в наследовании престола. Чтобы обеспечить сыну власть, его отец, великий жупан Стефан Неманя, отрекся от престола с намерением провести остаток жизни в монашестве, следуя примеру многих видных представителей византийской элиты того времени. На соборе 1196 г. в городе Рас Неманя провозгласил Стефана своим наследником и потребовал от всех, в первую очередь от старшего сына, Вукана, покориться новому правителю.
Стефан Неманя и его супруга Анна оставили мирскую жизнь и приняли постриг под именами Симеон и Анастасия. Симеон нашел приют в монастыре Студеница, своей задужбине[8], которую он построил еще в 1183 г. Но в братстве Студеницы Симеон оставался недолго: в 1198 г. он отправился на Святую гору, чтобы быть там вместе со своим младшим сыном Растко, который оставил должность наместника в Хумской земле, тайно ушел на Святую гору и принял в этом монастыре постриг под именем Савва.
Пребывание Немани на Святой горе, куда он отправился из личных побуждений, сыграло значительную роль в истории Сербии: на Афоне он и его сын Савва основали монастырь Хиландар, в котором должны были находиться монахи из числа сербов. С тех пор сербы заняли собственное место в стране православного монашества, в которой помимо греков свои монастыри имелись у болгар, русичей и иберов (грузин). Материальную поддержку Хиландару обеспечивал великий жупан Стефан, а разрешения на постройку сербского монастыря добился в Константинополе у своих царственных родственников монах Савва. Неманя-Симеон умер в Хиландаре 13 февраля 1199 г. и был похоронен здесь же, хотя, согласно традиции, предполагалось, что он будет погребен в Студенице.
Время правления Стефана Немани явилось переломным моментом в истории сербского государства, хотя все последствия происходивших кардинальных изменений стали очевидны только при его наследниках. При этом эпоха Немани имела гораздо большее сходство с временами его предшественников, а не потомков, и прежде всего в характере отношений с Византийской империей. Неманя признавал верховную власть византийских императоров и таким образом оказывался (как с символической точки зрения, так и с точки зрения реальных отношений с Империей) включенным в византийскую иерархическую систему, то есть считался чем-то вроде наместника императора в провинции.
Но по сравнению с предыдущими эпохами соотношение сил в период правления Стефана Немани в корне изменилось. В то время как сербское государство расширяло свои территории и укреплялось, ослабевшая Византия быстро и неудержимо клонилась к закату. Сначала Империя была вытеснена из своих периферийных областей близ Савы и Дуная. Белград и Браничево, еще в 1198 г. находившиеся под властью Византии, спустя несколько лет вошли в состав возрожденного Болгарского царства (оно снова появилось на политической карте в 1185 г.), а в следующие десятилетия стали яблоком раздора между Венгрией и Болгарией. На просторах вдоль Савы вместе с городом Сирмий был образован королевский домен — сначала как приданое венгерской принцессы Маргареты (Марии), супруги императора Исаака II Ангела, а позднее как удел ее наследников. Этот королевский домен просуществует вплоть до начала XIV в.
Во времена правления первого наследника Немани Византия уже была вынуждена оборонять свои границы во Фракии и в Македонии, хотя и недолго, поскольку в 1204 г., вследствие внутренних междоусобиц и вмешательства участников Четвертого крестового похода под предводительством венецианцев, Империя временно перестала существовать. На ее развалинах возникли государства крестоносцев со столицами в Константинополе, Салониках и на полуострове Пелопоннес. В Малой Азии и в Эпире также образовались самостоятельные области, которыми правили потомки императорской династии или местные вельможи.
Сербия не была втянута в события византийского кризиса и фундаментального изменения карты Балканского полуострова — она сама была раздираема серьезными внутренними противоречиями. С разгромом Византии Стефан Неманич, зять императора и севастократор, лишился последней опоры, на которой покоилась его власть; первоначально опору он потерял в феврале 1199 г. со смертью своего отца Немани.
Самое позднее в 1202 г. в Сербии вспыхнула война: Вукан Неманич стремился пересмотреть порядок наследования власти, установленный его отцом в совершенно иных условиях. Союзником Вукана была Венгрия, в то время как Стефан Неманич заручился поддержкой противников венгерского короля, как временных (боснийский бан Кулин), так и постоянных (болгарский правитель Калоян, правивший в 1197–1207 гг.). Около 1202 г. Вукан сверг своего брата Стефана с престола и завладел всем государством, став великим жупаном. Тогда же венгерский король внес название Сербия в венгерский королевский титул и сделался помимо прочего тех Servie. С тех пор часть титула тех Servie будет присутствовать у всех венгерских королей вплоть до 1918 г.
Благодаря поддержке болгар Стефан Неманич вернулся в Сербию и продолжил борьбу за власть. Эта война нанесла государству тяжелый экономический ущерб. Закончилась она в конце 1204 г. или в начале 1205 г. Условия заключения мира, судя по всему, диктовал Стефан Неманич: он стал великим жупаном и правителем всей страны, а Вукан с титулом «великий князь» остался в своем уделе. Но примирение и восстановленное единство между братьями опять-таки должен был закрепить Стефан Неманя, на этот раз как небесный защитник своей страны и своих сыновей. Братья попросили Савву (Растко) перенести мощи Симеона в Сербию, тем более что в Хиландаре они начали в это время мироточить (источать миро, благовонное масло), что считалось знаком Божьей милости и святости.