1578, около — 1633, 27 декабря Годы жизни украинского ученого, писателя-полемиста, церковного и общественного деятеля Мелетия Герасимовича Смотрицкого
1579 Антифеодальные выступления крестьян на Подолии и Брацлавщине под руководством Качора, Краздва и Ракошика
1579–1580 Переселение большой группы выходцев с Правобережной и Левобережной Украины на Слобожанщину, в пределы Русского государства
1580 Издание в Остроге Иваном Федоровым «Книги Нового завета»
1581 Выпуск в Остроге Иваном Федоровым «Острожской библии»
1585 Принятие устава Львовским братством
1585–1586 Основание при Львовском братстве школы и типографии
1587–1632 Правление Сигизмунда III — короля Польши
1588 Третий Литовский статут, законодательно утвердивший крепостное право на украинских землях под властью феодалов Речи Посполитой
1589 Переселение 700 украинских казаков в пределы Русского государства. Образование братств в Рогатине и Красноставе
1589–1591 Антифеодальное восстание в Белой Церкви
1590 Принятие сеймом Речи Посполитой постановления «Порядок в отношении казаков и Украины»
1591, декабрь Начало крестьянско-казацкого восстания под руководством Криштофа Косинского. Захват восставшими Белой Церкви и Триполья
1591 Образование братств в Городке и Берестье
1593, 23–31 января Поражение восстания Косинского от польско-шляхетских войск под Пяткой (Житомирщина)
1593 Выступление крестьян на Киевщине против ограничения землепользования
1594 Борьба казацкого войска во главе с Северином Наливайко против турецко-крымского вторжения в Подолию и Молдавию
1594, октябрь Начало крестьянско-казацкого восстания под руководством Северина Наливайко против польско-шляхетского господства на Украине
1595–1596 Поход повстанческого войска во главе с Наливайко в Белоруссию
1596, 23–24 марта Битва украинских повстанцев с польским карательным войском под Острым Камнем (близ Триполья на Киевщине)
1596, май Поражение крестьянско-казацкого войска в битве с польско-шляхетской армией в урочище Солоница (на Лубенщине)
1596 Брестская церковная уния. Издание Лаврентием Зизанием в Вильнюсе «Грамматіки словенской»
1596, около Создание Иваном Вишенским послания «Писание до всѣх обще Лядской земли живущих…»
1598 Издание в Остроге полемического произведения Христофора Филалета «Апокрисис»
1598–1605 Царствование Бориса Годунова в Русском государстве
XVI в., конец Действие в Прикарпатье, Венгрии и Словакии отряда опришков под руководством Марка Гатала
XVII в., начало Создание анонимным автором историко-полемического памфлета «Пересторога»
1600, около — 18 октября 1683 Годы жизни украинского ученого, педагога, церковного и общественного деятеля Иннокентия Гизеля
1601–1603 Массовые крестьянские антифеодальные выступления на Черниговщине
1603 Восстание крестьян в России под руководством Хлопко
1603–1605 Деятельность бывшей Острожской типографии в Дерманском монастыре под руководством Демьяна Наливайко
1604–1605 Поход Лжедмитрия I на Москву
1604–1606 Деятельность типографий Гедеона и Федора Балабанов в Стрятине и Крылосе (Галичина)
1605 Восстание мещан Корсуня против притеснений местной и королевской администрации
1606 Взятие казацким войском турецкой крепости Варны
1606–1607 Участие украинского населения в крестьянской войне в России под руководством Ивана Болотникова
1608 Взятие запорожскими казаками Перекопа. Издание Львовским братством призыва к борьбе против национально-религиозного угнетения. Поход Лжедмитрия II на Москву
1609 Поход запорожских казаков на турецкие крепости Измаил, Килию и Белгород-Днестровский. Антифеодальное выступление горожан в Любаре. Принятие польским сеймом постановления, направленного против антифеодальных выступлений украинского казачества
1609–1612 Польско-литовская интервенция в Россию
1610 Издание в Вильнюсе полемического произведения М. Смотрицкого «Тренос»
1610–1612, 1629–1630 Борьба мещан Киева против притеснений униатского духовенства
1611 Антифеодальное выступление крестьян и гайдуков в Угочанском комитате (Закарпатье)
1613 Вооруженное выступление населения Коломыи против шляхты. Принятие сеймом Речи Посполитой постановления о вооруженной борьбе с запорожским казачеством
1613–1614 Освободительный поход запорожских казаков на Брацлавщину
1613–1645 Царствование Михаила Федоровича в Русском государстве
1615 Основание Киевского братства и школы при нем. Основание Елисеем Плетенецким типографии в Киево-Печерской лавре
1616 Взятие украинскими казаками турецкой крепости Кафы Издание в типографии Киево-Печерской лавры «Часослова» для школьного обучения. Издание в типографии Львовского братства сборника «Вѣршѣй» Памвы Берынды. Вторжение крымских орд в Подолию
1616–1618 Массовые крестьянско-казацкие выступления на Украине против польско-шляхетского гнета
1617 Карательные походы королевских войск на Поднепровье для подавления крестьянско-казацких выступлений. Начало деятельности братства в Луцке
1617–1618 Поход войск Речи Посполитой во главе с королевичем Владиславом в Россию
1618, 1 декабря Деулинское перемирие между Речью Посполитой и Русским государством. Отторжение Чернигово-Северщины от России
1618 Крестьянско-казацкое восстание под руководством Фастовца и Дубины в украинском Полесье
1618–1648 Тридцатилетняя война в Европе
1619, 29 августа Первая известная постановка украинских интермедий в Каменке-Струмпловой
1619, 7 октября Роставицкий договор между казацкой старшиной и польской шляхтой
1619–1620 Поход казаков во главе с П. Сагайдачным против Крымского ханства
1620, сентябрь Разгром турецким войском польской армии в Молдавии на Цецорских полях
1620 Посольство от Запорожского реестрового войска и гетмана П. Сагайдачного в Москву с просьбой о принятии в подданство
XVІІ в., 20-е годы Составление Густынской летописи
1620–1622 Создание Захарией Копыстенским антиуниатского произведения «Палинодия»
1621, 23–29 августа Победа польских войск при участии украинских казаков над турецко-татарской армией под Хотином
1623–1628 Антифеодальные выступления крестьян и гайдуков на Буковине
1624 Обращение киевского митрополита Иова Борецкого к русскому правительству с просьбой о воссоединении Украины с Россией
1625, начало Поездка в Москву посланца киевского митрополита Иова Борецкого — Исаакия Борисковича с просьбой о принятии Украины и запорожских казаков в подданство
1625 Крестьянско-казацкое восстание под руководством Марка Жмайло
1625, февраль Поездка полковника Ивана Гири в Москву с посланием от украинских повстанцев
1625, 15 октября Битва украинских повстанцев с польско-шляхетским войском под с. Таборище близ Крылова
1625, 27 октября Куруковский договор между казацкой старшиной и польско-шляхетским правительством
1625–1628 Деятельность в Киеве типографии Тимофея Вербицкого
1626 Антифеодальные выступления мещан в Копычинцах и Шаргороде
1627 Издание в Киево-Печерской типографии произведения Памвы Берынды «Лексикон славеноросский и имен толкование»
1628 Издательская деятельность Павла Домжива-Лютковича Телицы в Луцке
1628–1630 Работа в Киеве типографии Спиридона Соболя
1630 Крестьянско-казацкое восстание под руководством Тараса Федоровича (Трясило)
1630, май Разгром повстанцами польско-шляхетских войск под Переяславом
1630, 29 мая Переяславский договор между казацкой старшиной и польско-шляхетским правительством
1630, 4 августа Поездка в Москву Андрея Борецкого и Павла Князицкого — посланцев киевского митрополита Иова Борецкого — с просьбой принять в русское подданство восставших казаков
XVII в. 50-е годы Массовые переселения украинских мещан и крестьян в пределы Русского государства
1631 Издание в Киево-Печерской типографии выдающегося памятника украинского книгопечатания «Триоди цветной»